СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛИМИНО- ЭТИЛБЕНЗОЛА Советский патент 1968 года по МПК C07C311/21 C07C303/40 

Предлагаемый способ получения а-бензолсульфонилиминоэтилбензола состоит в том, что эквимолярные количества этилбензола, бензолсульфодихлорамида и удвоенное количество натриевой соли бензолсульфамида вносят в органический растворитель, например хлорбензол, и кипятят до исчезновения реакции на активный хлор. Разделение продуктов реакции осуществляется весьма -просто. Горячую реакционную смесь фильтруют, и на фильтре остается бензолсульфамид и хлористый натрий. Из фильтрата в вакууме отгоняют хлорбензол и в остатке получают целевой продукт с выходом 70% от теоретического.

Строение полученного продукта устанавливают определением элементарного состава (азот по Кьельдалю) и молекулярного веса (по Расту) и проведением гидролиза. При гидролизе получают бензолсульфамид и ацетофенон. Идентификацию первого проводят по отсутствию депрессии при определении температуры плавления смешанной пробы с известным образцом, а последнего - превращением в 2,4-динитрофенилегидразон и по отсутствию депрессии при определении температуры плавления смешанной пробы, с 2,4-динитрофенилгидразоном заведомо чистого ацетофенона,

кое кристаллическое вещество желтого цвета (т. пл. 40-42°С), не растворимое в хлорбензоле, петролейном эфире, воде и растворимое в этаноле, дихлорэтане и т. д. Предлагаемый способ отличается простотой выполнения, доступностью исходного сырья, легким разделением продуктов реакции и отсутствием побочных продуктов, не используемых в данной реакции. Хлорбензол, отогнанный с остатком непрореагировавшего эт лбензола, может быть вновь использован без разгонки для получения а-бензолсульфонилиминоэтил бензол а так же, как и бензолсульфамид, отделенный от NaCl промыванием водой,- для получения необходимой в реакции натриевой соли после растворения в водном растворе едкого натра и упаривания досуха.

П р и М е р. В колбу вносят тщательно обезвоженные вещества в следующих количествах; Na-соль бензолсульфамида-18 г (0,1 моль), бензолсульфодихлорамид-11,4 г (0,05 моль), этилбензол - 5,3 г (0,05 моль) и 160 Л1Л хлорбензола. После загрузки всех компонентов к колбе присоединяют обратный холодильник хлоркальциевой трубкой и кипятят ее содержимое при 135° С 3-3,5 час. Реакция считается законченной после того, как содержимое колбы перестанет давать положительную реакцию на активный хлор по йодокрахмальной бумажке. Далее реакционную массу, представляющую собой смесь желтого цвета, фильтруют в горячем виде. При этом отделяют NaCl и бензолсульфамид. Из фильтрата под вакуумом отгоняют хлорбензол при 70° С на глицериновой бане во избелсание осмоления. Остаток представляет собой яркожелтое мазеобразное вещество, которое после тщательной просушки в вакууме затвердевает. Т. нл. его 40-42° С.

Анализ а-бензолсульфонилнмнноэтилбензола.

CiiHiaNOaS

Найдено, %: N5,61; мол. вес 252; 249,

Вычислено, %: N5,41; мол. вес 259.

Результаты опыта приведены в таблице.

Предмет изобретения

последующим выделением известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют эквимолярные количества этилбензола и бензолсульфодихлорамида и удвоеНное количество натриевой соли бензолсульфамида.