Аллиловые эфиры @ -(2-оксиэтил) карбазолов в качестве исходных веществ для синтеза полимеров с электрофотографическими свойствами Советский патент 1983 года по МПК C07D209/86 C07D209/88 

Эфира З-хлор-N-{2-оксиэтил)-карбаэола, который после перекристаллизации из этанола выпадает в виде белого кристаллического осадка с температурой плавления 53-53,5°С. Вычислено, %: С 71,45; Н 5,25; N 4,9. Найдено, %: С 69,34; Н 5,60; N 4,35. М вычислено 286,5. М найдено 282,0. С.-Н, NOCJ. I П р И Ме р 4. По примеру 1 из 5,6 t- (0,02 М)3,6-дихлор-Ы-(2-окс этил)-карбазола, 20 мл метилэтилке на, 2,8 г (0,05 М) порошкообразног едкого кали, 2,2 мл (0,04 М) хлори того аллила при температуре кипени реакционной смеси в течение 3,5 ч получают 6 г (95% от теоретическог соответствующего аллилового эфира После перекристаллизации из этанола (т.пл. 71-72 с) получают бело кристаллическое вещество. Вычислено, %: С 63,8; Н 4,69; N 4,38. Найдено, %: С 61,4; Н 4,77; N 4,35, М вычислено 320. М найдено 318. C -jH yNOCfj . Преимуществом аллиловых эфиров N-(2-оксиэтил)-карбазола по сравн нию с виниловыми эфирами является способность полимеризоваться по р дикальному механизму. Полимеризацию проводят в стеклянной ампуле при 70°С. В качестве инициаторов используют динитрил азобисмасляной кислоты в количестве 20% от веса мономера. Полимер выделяют высаживанием бензольного раствора в гексан. Выход 55% по конверсии мономера. Образуется олигомерный продукт (степень полимеризации 5) линейного строения с температурой размягчения 90-1ОО С, с хорошей пленкообразующей способностью, с высокой эластичностью (число изгибов 12-14). Полимер может быть использован для электрофототермопластической записи информации (V 600 В, S темн. З; на 100 В 127). Тогда как виниловые эфиры N -(2-оксиэтил)-карбазола полимеризуются только по катионному механизму, при этом образуются побочные низкомолекулярные, трудноотделяемые продукты, ухудшающие эластичность полимера (число изгибов равняется 2-4), электрографические свойства (V 400 В, S темн.3 , S на 100 ). Т.разм.110г-145 с. Кроме того, аллиловые эфиры N-(2-оксиэтил)-карбазола могут . быть превращены изомеризацией в пропениловые эфиры N-(2-оксиэтнл)-карбазола и использованы для получения полимеров на их основе, обладающих фоточувствительными свойствами.

Аллиловые &ФЯРЫ Ы-