14-НИТРО-5-ТИО-1,9,11-ТРИАЗАТРИЦИКЛО[7,3,3,1]ГЕКСАДЕКАН-2,8-ДИОН Советский патент 1995 года по МПК C07D513/22 

Предлагается новая гетероциклическая система, а именно 14-нитро-5-тио-1,9,11-триазатрицикло[7,3,3,1^11,14]гексадекан-2,8- дион формулы I

Описываемая тиотриазатрициклогексадекановая система является новым представителем ранее неизвестного типа гетероциклов, сочетающая в своей структуре шести- и двенадцатичленные гетероциклические системы тетрагидропиримидина, триазатиододекана. Она обладает видимой противоопухолевой активностью (саркома 45 и лейкоз Швеца) и может служить основой при изыскании новых противоопухолевых препаратов.

Из тиоазатрициклических систем в литературе известны тиодиаза- и тиотетраазатрициклодеканы, в которых сера непосредственно связана с двумя азотами. Данное соединение отличается от тиодиаза- и тиотетраазатрициклодеканов как расположением гетероатомов, так и размерами циклов, о биологической активности которых в литературе не имеется данных
Целью изобретения является новая гетероциклическая система.

Описывается 14-нитро-5-тио-1,9,11-триазатрицикло[7,3,3,1^11,14]гексадекан-2,8- дион приведенной формулы I.

Способ получения нового соединения основан на известной реакции насыщения двойной связи, и заключается во взаимодействии 5-нитро-3,7-диакрилоил-1,3,7-триазабицикло[3.3.1] нонана с водным раствором едкого натра, насыщенного сероводородом
I
Строение синтезированного соединения подтверждено элементным анализом, ИК- и масс-спектроскопией. Чистота установлена с помощью ТСХ.

П р и м е р. 14-Нитро-5-тио-1,9,11-триазатрицикло[7,3,3,1^11,14]гексадекан-2,8-дион.

К раствору 2,8 г (0,01 моль) 3,7-диакрилоил-5-нитро-1,3,7-триазабицикло[3,3,1] но- нана в 150 мл метанола при комнатной температуре и перемешивании прибавляют в течение 3 ч 5 мл насыщенного сероводородом 28%-ного водного раствора едкого натра. Перемешивание продолжают еще 1 ч. Отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают водой, затем метанолом, выход 2,3 г (73%), т.пл. 208-209^оС (ДМФА-вода 7:3), R_f 0,18 (силуфол, пропанол-вода, 7:3), мол.м. 314 (масс-спектрометрически).

Найдено, C 46,07; H 5,54; N 18,04; S 10,56
C₁₂H₁₈O₄N₄S
Вычислено, C 46,14; H 5,16; N 17,94; S 10,26.

В ИК-спектре имеются следующие полосы поглощения, ν, см^-1: 680 (C-S), 1550 (NO₂), 1670 (C=0 амида).

14-Нитро-5-тио-1,9,11- триазатрицикло [7,3,3,1^11,14] гексадекан-2,8-дион формулы