Изобретение относится к триазатрициклическим соединениям, конкретно к способу получения 10-нитро-1,6,8-триазатрицикло[6,3,1,16,10]тридекан-2,5-диона (1) формулы
обладающего антибактериальной активностью.
Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.
П р и м е р 1. К смеси 1,84 г (0,01 моль) 7-нитро-1,3,5-триазаадамантана и 400 мл этилацетата при перемешивании в течение 8 ч прибавляют одновременно из двух капельных воронок 1,54 г (0,01 моль) дихлорангидрида янтарной кислоты в 100 мл этилацетата и 2,8 мл (0,02 моль) триэтиламина в 100 мл этилацетата. Раствор фильтруют, фильтрат промывают 10%-ным водным раствором гидроокиси натрия, водой, сушат сернокислым натрием и упаривают. Остаток перекристаллизовывают из 20 мл смеси диметилфоpмамид вода (1:1). Выход 2,27 г (89,5% ); т. пл. 300-301оС (с разл.), (т.пл. 298-300оС с разл.); Rf 0,65 (cилуфол, бутанол уксусная кислота вода, 5:4:1), [Rf 0,65 (силуфол, бутанол уксусная кислота вода, 5:4:1)] мол.м. 254±21 (криоскопически в камфоре).
Найдено, C 47,50; H 5,62; N 22,12.
C10H14N4O4.
Вычислено, C 47,24; H 5,51; N 22,04.
ИК-спектр, ν, см-1: 1550 (NO2), 1670 (CO амид) (1550), 1670.
П р и м е р 2 (сравнительный). К смеси 0,92 г (0,005 моль) 7-нитро-1,3,5-триазаадамантана и 100 мл этилацетата при перемешивании в течение 4 ч прибавляют одновременно из двух капельных воронок 1,16 г (0,0075 моль) дихлорангидрида янтарной кислоты в 25 мл этилацетата и 2,1 мл (0,015 моль) триэтиламина в 25 мл этилацетата. Фильтрат промывают 10%-ным водным раствором гидроокиси натрия, водой, сушат сернокислым натрием и упаривают. Остаток перекристаллизовывают из 10 мл смеси диметилформамид вода (1:1). Выход 0,2 г (15,8%), т.пл. 300-301оС (с разл.), Rf 0,65 (cилуфол, бутанол уксусная кислота вода, 5:4:1).
Найдено, C 47,20; H 5,25; N 21,73.
C10H14N4O4.
Вычислено, C 47,24; H 5,51; N 22,04.
Примеры 3-12, отражающие проведение процесса в различных растворителях при различных значениях параметров процесса с учетом объема растворителя и длительности процесса, приведены в таблице.
П р и м е р 13 (сравнительный). 3,7-Бис- -карбоксипропионил)-5-нитро-1,3,7-триаза- бицикло[3-3-1]нонан.
К раствору 1,84 г 7-нитро-1,3,5-триазаадамантана в 100 мл этилацетата и 30 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия при умеренном перемешивании прибавляют по каплям 3,55 г (0,03 моль) дихлорангидрида янтарной кислоты. Водный слой отделяют, нейтрализуют соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой (5 мл), сушат в вакуум-эксикаторе над КОН и перекристаллизовывают из ацетона, затем из воды. Получают 0,6 г (16,1%), т. пл. 210-212оС (ацетон), (вода, с разл.); Rf 0,65 (н-пропанол вода, 7:3, на силуфоле UV-254).
Из примера 13 видно, что при изменении условий ацилирования продуктом реакции является не соединение I, а 3,7-бис- β-карбоксипропионил)-5-нитро-1,3,7-триазабицикло[3,3,1]нонан.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
10-НИТРО-1,6,8-ТРИАЗАТРИЦИКЛО [6,3,1,1] ТРИДЕКАН-2,5-ДИОН | 1982 |
|
SU1107541A1 |
11-НИТРО-4-ТИА-1,7,9-ТРИАЗАТРИЦИКЛО[7,3,1]ТЕТРАДЕКАН-2,6-ДИОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИБАКТЕРИАЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1982 |
|
SU1045592A1 |
Способ получения замещенных триазабициклононанов | 1980 |
|
SU937457A1 |
4-ЗАМЕЩЕННЫЕ 11-НИТРО-1,4,7,9-ТЕТРААЗАТРИЦИКЛО 7,3,1,1 ТЕТРАДЕКАН-2,6-ДИОНЫ | 1982 |
|
SU1088330A1 |
1,5,9,11- ТЕТРААЗАТРИЦИКЛО [7,3,3,1] ГЕКСАДЕКАНЫ | 1981 |
|
SU1014252A1 |
14-НИТРО-5-ТИО-1,9,11-ТРИАЗАТРИЦИКЛО[7,3,3,1]ГЕКСАДЕКАН-2,8-ДИОН | 1981 |
|
SU1028033A1 |
N-(4-ХЛОРБЕНЗОЛ)СУЛЬФОНИЛ- N -[7-(1,3,5-ТРИАЗААДАМАНТИЛ)МОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ ГИПОГЛИКЕМИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1984 |
|
SU1254698A1 |
Способ получения ариламидов аминокислот или пептидов или их солей | 1986 |
|
SU1512484A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНОКСИ-5,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ДИОКСО-1,3-ДИАЗА-2-ФОСФААДАМАНТАНА | 1988 |
|
SU1529695A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИЗКОАЛКИЛ-2-0-(р- | 1971 |
|
SU298117A1 |
отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, 7-нитро-1,3,5-триазаадамантан вводят во взаимодействие с дихлорангидридом янтарной кислоты, причем соотношение реагентов составляет 1 0,9 1,25 соответственно, в присутствии триэтиламина в среде органического растворителя, объем которого составляет 30,0 120,0 л на 1 моль 7-нитро-1,3,5-триазадамантана, в течение 4 16 ч.
10-НИТРО-1,6,8-ТРИАЗАТРИЦИКЛО [6,3,1,1] ТРИДЕКАН-2,5-ДИОН | 1982 |
|
SU1107541A1 |
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
Авторы
Даты
1995-09-20—Публикация
1984-04-20—Подача