Способ получения алкильных эфиров пара оксифенилфенетилкетона Советский патент 1956 года по МПК C07C49/84 C07C45/00 

Известно иолучеиие некоторых адкильных эфироБ пара-оксифенилфенетижкетона восстановлением соответствующих непредельных соединений - хальконов.

Предлагаемый упрощает получение алкильных эфиров сара-оксифеяилфенетилкетона.

Это достигается тем, что пара-о сифенилфенетилкетон растворяют в водяой щелочи и обрабатывают диалкилсульфатом или Нагревают в опиртовой среде с галоидными алкила.чи в присутствии едкого натра.

Пример 1. Получение пара-метоксифеиилфенетил&етона.

10 г. (0,044 моля) пара-жсифгнилфенетилкетоиа .растворяют в 30 мл. 10%ного едкого натра, раствор охлаждают до темисратуры 0° и ,к нему постеневно прибавляют 5,9 г. (0,047 моля) диметалсульфата. Смесь нагревают до г ,мпературы 60° в течение 15-20 мин., затем охлаждают и выделивип1Йся в виде чешуек осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.

Выход составляет 9 i, или 85 % ит теоретического, темиература плавления 93-95°. Пвсла перекристаллизации из спирта температура плавления 96-97°.

Пример 2. Получение пара-этоксяфенилфенетилкетона.

10,5 г. (0,465 моля) пара-оксифенилфеяетилквтона прибавляют к 50 мл. сяирта, в KOTopOiM растворено 2,5 г. (0,625 моля) е.ткого натра. Е раствору добавляют 7,25 г. (0,465 моля) подпетого этила и р,мееь лер&м-ещивают при кюмнатооя

ге.мперагуре 30 шш., а затем килятят

4часа с обратным холсаильвиком. После разбавления водой продукт реакции извлекают эфиром, а вытяжку высушивают ноташом. Остаток после отгоики эфира перегоняется в вакууме.

Получают 9,5 г. пара-зтоксифенилфекешлкетона, с температ фой кипения 205° ттпи 1 ММ. г/статочного давления. Выход- 80,5%. При охлаждении вещество затвердевает. Температура замерзания 20°.

Пример 3. Получение пара-(/3-диметиламинопропплс -:: 1)-фенилфенетилке.тона.

4,52 г. (0,02 моля) па ра-ожсифеиилф -нетилкетона прибавляют к раствору 1 г. (0,025 ) едкого ннтра в 30 м.т. спирта.

Затем приливают 2,42 г. (0,02 моля) диметияампвопролжлхлорзда и смесь неремешивают 30 ,мип. при комнаткой температуре-, после чего );.ипятят в тсчонио

5час. После охлаждения реакционную смесь разбавляют водой и продукт реакции извлекают эфиром. Вытяжку высушивают над поташом, отгоняют эфир и остаток перегоняют в вакууме.

Температура кипе-ндя 237-239° при 1 мм. остаточйохо давления.

Перегонка в вакууме связана с 3ольшпмп потерями, поэтому вещество целесообразнее выделять в виде солей, например, цитрата. Для этого остаток после отгонки эфира растворяют в абсолютном спирте и Смешивают со спиртовым раствором лимонной кислоты. Псслй выдержки в ледяной бане осадок отфильтровывают, промывают абсолютным спиртом и высушивают.

№ 103289

Выход составляет 3,34 г., или 6t).5%. Т€5шература плавления 124-125°.

Предмет изобретения

Способ получения алкильных эфиров дара-оке фен1глФен«т 1лкетоиа. ч т л ичающийся тем, что, с целью упрощения процесса, парач)Есифенилфенетилветон растворяют в водной щелючи и обрабатывают диалкилсульфатои или нагревают в спиртовой среде с галоидными злкиламп в Присутствии едкого натра.