Способ получения ацетофенона или его пара нитропроизводного Советский патент 1955 года по МПК C07C49/78 C07C205/45 

Предлагается способ получения ацетофенона или его пара-нитропроизводного, расширяющий выбор исходных для них продуктов.

Особен юсть способа заключается и том, что в качестве исходного продукта применяют а-а -дифенил- fi.p дигалоидодиэтиловый эфир или его ди-пара-нитропроизводное, которые превращают известным способом при действии спиртовых растворов едких щелочей или алкоголятов щелочных металлов о..а -диарилдивиниловые эфиры, подвергаемые омылению известным способом раствором минеральных кислот.

Пример 1. Получение а.а.дифенилдивинилового эфира

В круглодонной колбе с обратным холодильником растворяют 2,2 г натрия в 60 мл абсолютного изонропилового спирта. К полученному раствору изопропилата натрия пр-ибавляют 5,9 г (0,02 моля) высокоплавкого диастереомерая,а-Дифенио1-8,дихлордиэтилового эфира с температурой плавления 81,5-82,5° и кипятят смесь на водяной бане в течение

15 часов. Спирт отгоняют в вакууме при температуре 30-40, остаток разбавляют водой и экстрагируют эфиром выделивщееся масло. Затем эфирный раствор сущат над поташом, эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме.

Получают 3,8 г (85,7% от теории) бесцветного подвижного масла, кипящего при температуре 143-144,5 при 5 мм остаточного давления; rfu) 1,0667; 1,6056.

Аналогичные результаты получают при взаимодействии с алкоголятами, или при более длительном кипячении со спиртовыми растворами едких щелочей, низкоплавкого диастересмера а,а -дифенил- Ь,Й-дихлордиэтанового эфира, или смеси диастереомеров или У-,О. -дифени.ьЗ, дибромдиэтилового эфира.

Пример 2. Получение я,ади-пара-нитрофенилдивинилового эфира

а) В трехгорлую колбу с мещал кой, термометром и обратным холодильником помещают 1,0 г высокоплавкого диастереомераа,а -ди-паранитрофенил- , -дихлордиэтилового эфира с температурой плавления 172-172,5°, 5 мл бензола, 5 мл спирта и 0,3 г едкого натра в виде 40%ного водного раствора. Реакщюнную массу перемещивают 2 часа при температуре 55°, охлаждают до 15°, отфильтровывают выпавщий осадок, промывают его водой, спиртом и высушивают.