Способ получения П1П-дибензилэтилендиамина Советский патент 1956 года по МПК C07C209/70 C07C211/27 C07C211/10 

Предметом изобретения является способ получения Я1Л/1-дибензилэтилендиамина путем восстановления Л 1//-дибензилиденэтилвндиайина. водородом под давлением, в среде абс&лютного метанола в присутствии катализатора.

Предлагаемый опосОб позволяет удешевить и упростить процесс получения Л/1Л-дибензилэтилендиамина. Это достигается тем, что воостановлепие водородом ведут при температуре 78-80° и давлении водорода 135 атм. в присутствии скелетного никелевого катализатора.

Пример, а) Восстановление NiN дибензилиденэтилендиамияа.

В сухой автоклав загружают 2,725 кг. NiN - дибензи.ииденэтилендиамина, 7,6 л. абсолютного этнловото е-пирта и 0,16 кг никелевого катализатора, промытого спиртом. Автоклав закрывают, дважды промывают водородом и наполняют газом до 85-88 атм. Гидрирование ведут 5,5-6 часов при температуре 78 -80°. При падени1и давления водорода до 60-65 атм. автоклав дополнительно наполняют водородом до начального давления.

Восстановление заканчивают, когда поглощение водорода прекращается, после чего автокла,в охлаждают до 45-50°, спускают давление и выгружают продукт гидрирования.

б) Выделение Л/)Л -дибепзилэтилендиамина из масла.

Спиртовой раствор, выгруженный из автоклава, еще горячим отфильтровывают от катализатора и оставляют -стоять 10-15 часов. Выпавщне кристаллы 1.3-дибензил-2-фенилтетрагидроимидазола

отфильтровывают и отгоняют пз маточника половину (лшрта. При охлаа;дении сконцентрированного раствора в нем дополнительно выпадают 1,3-дибенз 1Л-2-фенилтетрагндроимндазол.

После отделения кристаллов полностью отгоняют спирт и полученное коричпевое ласло помещают на 4-5 часов в смесь льда с солью. Вымораживанием при температуре 5° - минус 5 удается выделить еи;е некоторое количество дибепзилфенилтетрагидроимидазола.

Общи{1 выход 1,3-дйбензил-2-феннлтетрагидронмидазола 465 г. Те шература плавления 93-94°. Перекристаллизованный из абсолютного спирта продукт плавится прп 97-98°.

После отделения 1,3-днбензил-2-феш1Лтетраридрю-имидазола масло перегоняется в вакууме. При 5 мм. остаточного давления и температуре 201-202° получают 670 г. чистого Л1Л1.д11{)е.нзилэтилендиалшяа в виде легкоподвижного ж.елтоватого масла.

в) Разложение 1,3-дибензил-2-фенилтетрагндроимидазола.

В колбу помещают 465 г. 1,3-диб 11зил-2-фенилтетраглдроимидазола и 1070 мл. химически чистой серной кислоты, разбавленной водой в соотнощепии 1 : 1 и отгоняют бензальдегид острым парОМ до тех пор, пока жидкость, стекающая из холодильника, не станет соверщенно npiзрачной. Получсиный в кубе л; лтоватый раствор кипятят с 10-15 г. углл, профильтровывают его и при охлаждепии л интенсивном перемешивании осторожно нейтрализуют твердым едким натром (450

-500 г.) до сильно щелочной реакции на фенолфталеин.

Выделившееся мас.то отделяют от водвоще.точного слоя и дополнитзльио обрабатывают 400 мл. dO /o-Hore едкого натра. После отделения И1елочногэ слоя к маслу, содержаще-му зн5ачйтельяое количество воды, ирибавляют 600 мл. бензола, встряхивают и вновь отделяют воду. Затем раствор Л 1УУ-дибензилэтилендщамина в бензоле отмывают от следов щелочи трехкратной обработкой дистиллированной водой, иосле чего тщательно отделяют воду и ироводят отгонку бензола. Йосле отгонки бензола с водой к маслу ирибавляют 200 мл. сухого бензола, который снова отгоняют. Такую обработку повторяют дважды. Обезвоженное масло перегоняют в вакууме при 203° и 6 М5(. остаточного давления.

Получают 290 г. чистого ночти бесцветного масла. Общий выход Л 1Л -дибензилэтилеидиамина 960 г.

При новышении давления водорода до 135 ат1М. выход продукта при прочих равных условнях повышается до 54, от теории.

Предмет изобретения

Способ иолуче1шя // Л1-дибепзилэтилендиа5шна путем восстановления NiN дибен.адлиденэт1.глеядиа.мина водородом иод да влепием, в среде абсолютного метанола, п присутствии каташзатора, отличаю ц и и с я тем, что, с пелью упрощения сиособа и удешевления продукта, восстаповленяе водородом проводят в присутствии скелетного ликелевого катализатора, при температуре 78-80°, под давлением водорода, 135 атм. и из получепного после гидрирования спиртового раствора из1вестпым образом получают N N дибензилэтилендиамин.