О-миристоил-DL-серин, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба VеRтIсILLIUм DанLIаL Советский патент 1990 года по МПК C07C229/00 A01N33/04 

Настоящее изобретение относится . к новому соединению-О-миристоил-DLсерину формулы , . .

сн,-сн-соон : :

.; . о NHj . ; СО(СНг),гСНз

обладак1щему фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба Verticillium dahlial,

В настоящее время известны такие фунгициды, как тётраметилтиурамдисульфид, цинеб и др. Недостатком этих средств является нежелательное побочное действие и их токсичность детя теплокровных животных и человека. .....

Наиболее близким структурным аналогом описываемого соединения является хпоргидрат этиловогозфира 0-мири-, стоил-трео-ВЪ-фенилсерина, который задерживает рост мицелия гриба Vet-. ticillium dahlial на 80%.

(Л

Целью изобретения является расширение арсенала средств, обладающих фунгицидмой активностью с улучшенными свойствами.

Поставленная цель достигается новым соединением - О-миристоил-DL-ce4рииом вышеуказанной формулы, который

эо получают ацилированием DL-серина хлорангидридом миристиновой кислоты в среде безводной трифторуксусной

CD 00 кислоты.

Пример к раствору 10,5 г (0,10 моль). DL-серина в 50 мя абсолютной трифторуксусной кислоты при перемешивании добавляют 29,0 мп , (о,13 моль) хлорангидрида миристиновой кислоты. Реакционную смесь оставляют при комнатной температуре на 5 мин, затем добавляют 10 мл этилового спирта. Прибавляя эфир, выделяют продукт реакции в виде солянокислой соли (т.пл. 144-148 с), которую при перекристаллизации из .смеси ;

метилового спирта и зоды превращают в свободный О-миристоил-иЬ-серин,: Получают 21,1 г (67%) б-миристоил-DLсерина, т.пл, 136-138с.

Продукт представляет собой порошок белого цвета. Нерастворим в воде, спиртах, ацетоне, хлороформе, эфире, бензоле, диметилсульфоксиде, диметилформамиде Растворим в горячей уксусной кислоте.

ИК спектр (в таблетках с КВг на приборе ): валентные колебания при 1745 сложноэфирной груйпировке, асимметрические валентные колебания -СОО при 1600

Найдено, %: С 64,76; Н 10,30; N 4,37.

,

Вычислено, %: С 64,73; Н 10,54; N 4,44.

Активность.О-миристоил-ВЬ-серина определяют по отношению к мицелию гриба Verticillium dahlial.

Препараты растворяют в ацетоне и в стерильнызс условиях вводят в расплавленный картофельно-декстрозный агар, который далее разливают по чашкам Петри. Эталон - тетраыетилтиурамдисульфид (ТМТД). Концентрация испытуемого вещества и известных веществ 0,003% по д.в. После разлива и застывания среды проводят посев указанным тестом и выдерживают в термостате при температуре 22-25 С в течение суток. По истечении указанного

срока проводят учет роста мицелия гриба и подсчитывают процент подавления роста теста по формуле Эббота. Результаты испытаний представлены в таблиг : це.

О-миристоил-треоDL-фенил-серин 0,003

80

В результате испытаний 0-миристоил DL-серина на фунгицидную активность установлена высокая фунгицидная активность. Данные биологических испытаний на мышах показывают, что описываемое, соединение является малотоксичным соеданением (LD,(,, «ЗООО мг/кг). Это соединение не раздражает ни слизне- i тую, ни кожу человека и может.быть Использовано в сельском хозяйстве / как химическое средство защиты растенийа

О-миристоил-ВЪ-серин формулы сНг-сн-с0он { ll NH, Ч ; СО(СН2)12СНз обладающий фунгидиной активностью в отношении мицелия Verticillium dahlial.