Хлоргидрат этилового эфира О-миристоил-трео-DL-фенилсерина, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба VеRтIсILLIUм DанLIаL Советский патент 1990 года по МПК C07C229/00 A01N33/04 

Описание патента на изобретение SU936608A1

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к хлор гидрату этилового эфира 0-миристоилTpeo-DL-фенилсерина, который обладает фунгицидной активностью.

В настоящее время известны такие фунгициды, как тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД), каптан, гексахлорбензол (ГХБ) и другие.

Недостатком, этих средств является нежелательное побочное действиеИ их токсичность для теплокровных животных и человека.

Наиболее близким соединением по структуре является Ы-лауроил-Ь-фенилаланин, который проявляет-.-ингибирующий эффект на прорастание спор Pjnricularia oryzal.

CD 00 Од

Целью изобретения является расширение арсенала соединений, обладающих фунгициднай активностью, Од ; Цель достигается новым химическим

О 00 соединением - хлоргидратом этилового эфира О-миристоил-трео-ВЬ-фешшсерина

(СНаЬСНз Г

ОН .

Г

/ -C-C-COOCgHg

I I

Н NHgHCt

обладающим фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба VerticiIlium dahlial. Описываемое соединение получают ацилированием хлоргидрата этилового эфира Tpeo-DL-фенилсерина гшорангидридом миристиновой кислоть в среде безводной трифторуксусной кислоты, П р и м е РО . К раствору 4,91 г (20,0 ммоль) хлоргидрата этилового эфира TpeoDL-фенилсерина в 7 мл абсолютной трифторуксусной кислоты при перемеши :вании добавляют 6,0 мл ммоль) хлорангидрида миристиновой кислоты. Реакционнуюсмесь оставляют при комнатной температуре на 20 мин, затем добавляют 2 мл абсолютного этилового спирта и продукт выделяют прибавлением эфира. Продукт реакции перекрис таллизовывают из смеси метанола и эфира. Получают г (78%) хлоргид рата этилового-Эфира 0-миристоил-тре pL-фенилсерина, т.пл. 436-138 0. Продукт представляет собой порошо белого цвета, не растворим в воде, эфире, ацетоне, растворим в хлброфор ме, диметилсульфоксиде, в горячем спирте, бензоле, , ИК-спектр (в таблетках с КВг на приборе UR-10): валентные колебания при 1745 сложноэфирных группировках. Спектр ПНР (в трифторуксусной кис лот, на приборе Hitachi) 6,18 4,43(Xi-CH; 2,18 7,30 NHj. Найдено, %: С 65,80; Н 9,50; С1 7, N 3,27, C2sH4iClN04 Вычислено,- %: с 65,70; Н 9,26, С1 7,16; N 3,07.. Активность соедннеьшя хларгидрата этилового эфира О-миристоил-трёо-ФЬфенилсерина определяют по отношению к мицелию гриба Verticillium dahlial, Результаты испытаний соединения на фунгицидную активность по сравнению с эталоном тетраметилтиурамдисульфидом (ТМТД) приведены в таблице. Хлоргидрат этилового эфира 0-мирйстоил-треоDL-фенилсеринаТМТД (Эталон) В результате испытаний соединения хлоргидрата этилового эфира 0-миристоил-трео-ВЬ-фенилсерина на фунгицидную активность бЫпа установлена фунгицидная активность на мицелии гриба- Verticillium dahlial и в этом отношении по эффективности оно приближается к ТМТД, принятому за эталон. Однако в отличие от большинства пестицидов (и в том числе фунгицидов) описываемое соединение кожу и слиэистые человека не раздражает. Биологические испытания на мьшгах показывают, что хлоргидрат этилового эфира О-миристоил-трео-ВЪ-фенилсерина является малотоксичным (ЛД5д2500 мг/кгл и может найти применение в народном Г хозяйстве как средство защиты растений.

Похожие патенты SU936608A1

название год авторы номер документа
О-миристоил-DL-серин, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба VеRтIсILLIUм DанLIаL 1980
  • Страукас Ю.Ю.
  • Дирвянските Н.В.
  • Андреева Е.И.
  • Смирнова К.Ф.
  • Фурсенко Е.И.
SU1048698A1
Стирильные производные имидазо(4,5- @ )пиридиний иодида,обладающие фунгицидной активностью 1979
  • Ютилов Ю.М.
  • Игнатенко А.Г.
  • Михайлова Л.Е.
  • Андреева Е.И.
  • Бобкова Г.В.
SU813921A1
О-Ацильные производные трео-DL-фенилсерина, обладающие противовирусной активностью в отношении вируса гриппа А2 1983
  • Дирвянските Н.В.
  • Страукас Ю.Ю.
  • Яворовская В.Е.
  • Киселева В.Н.
  • Евстропов А.Н.
  • Косарева Т.М.
SU1135150A1
Этиловый эфир N @ ,О-дифенилацетил-трео-DL-фенилсерина, проявляющий противовоспалительное действие 1981
  • Страукас Ю.Ю.
  • Дирвянските Н.В.
  • Закс А.С.
  • Капитоненко Т.А.
  • Федорова Ю.С.
  • Сморякова Л.И.
SU961297A1
ПРОИЗВОДНЫЕ ТРЕО-DL-ФЕНИЛСЕРИНА, СОДЕРЖАЩИЕ ОСТАТКИ ВЫСШИХ АЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1982
  • Страукас Ю.Ю.
  • Дирвянските Н.В.
  • Стумбрявичюте З.А.
  • Астраускас В.И.
SU1078844A1
КАРБАМАТЫ ХЛОРАЛЬКЕТОНОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ И БАКТЕРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1978
  • Бобылев М.М.
  • Закиров А.В.
  • Андреева Н.Г.
  • Мильштейн И.М.
  • Швецова-Шиловская К.Д.
  • Кондратьев Ю.А.
  • Андреева Е.И.
  • Пронченко Т.С.
  • Смирнова К.Ф.
  • Усманов М.Т.
  • Санин М.А.
  • Гольшин Н.М.
SU707174A1
Комплексные соли лактамов и галоидов металлов, проявляющие фунгицидную активность 1978
  • Кондратьев Ю.А.
  • Кукаленко С.С.
  • Шестакова С.И.
  • Андреева Е.И.
  • Усманов М.Т.
  • Смирнова К.Ф.
  • Абеленцев В.И.
  • Уланова Т.А.
  • Полякова Н.Б.
  • Белкин А.И.
SU704067A1
N @ -Бензолсульфонильные производные трес-DL-фенилсерина, обладающие противовоспалительной активностью 1982
  • Страукас Ю.Ю.
  • Дирвянските Н.В.
  • Талайките З.А.
  • Астраускас В.И.
SU1063026A1
Ртутные соли @ -(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)-лактамов,обладающие свойствами фунгицидов и протравителей семян 1978
  • Шестакова С.И.
  • Кукаленко С.С.
  • Уланова Т.А.
  • Андреева Е.И.
  • Пронченко Т.С.
  • Петрова Л.П.
  • Юхнина Е.К.
  • Украинец Н.С.
SU681779A1
N-2-флуоренонсульфонильные производные трео-DL-фенилсерина, проявляющие противовирусную активность в отношении вируса простого герпеса I типа 1986
  • Страукас Ю.Ю.
  • Булько Р.Э.
  • Яворовская В.Е.
  • Евстропов А.Н.
  • Галегов Г.А.
  • Правдина Н.Ф.
SU1405269A1

Реферат патента 1990 года Хлоргидрат этилового эфира О-миристоил-трео-DL-фенилсерина, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба VеRтIсILLIUм DанLIаL

Хлоргидрат этилового эфира 0-миристоил-трео-ВЬ-фенилсерина формулы CO(CH2),aCHj О- Н .

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1990 года SU936608A1

Груздев Г.С
Химическая защита растений, М.: 1974, с
Приспособление для подачи воды в паровой котел 1920
  • Строганов Н.С.
SU229A1
Мельников Н.Н., Новожилов ., Пьшова Т.П
Химические средства защиты растений (пестициды), М.: 1980
J, Ногата, Т
Skida, Т
Misato
Ann Phytopath Soc
Japan, 19

SU 936 608 A1

Авторы

Страукас Ю.Ю.

Дирвянските Н.В.

Андреева Е.И.

Смирнова К.Ф.

Фурсенко Е.И.

Даты

1990-12-07Публикация

1980-09-08Подача