Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к хлор гидрату этилового эфира 0-миристоилTpeo-DL-фенилсерина, который обладает фунгицидной активностью.
В настоящее время известны такие фунгициды, как тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД), каптан, гексахлорбензол (ГХБ) и другие.
Недостатком, этих средств является нежелательное побочное действиеИ их токсичность для теплокровных животных и человека.
Наиболее близким соединением по структуре является Ы-лауроил-Ь-фенилаланин, который проявляет-.-ингибирующий эффект на прорастание спор Pjnricularia oryzal.
CD 00 Од
Целью изобретения является расширение арсенала соединений, обладающих фунгициднай активностью, Од ; Цель достигается новым химическим
О 00 соединением - хлоргидратом этилового эфира О-миристоил-трео-ВЬ-фешшсерина
(СНаЬСНз Г
ОН .
Г
/ -C-C-COOCgHg
I I
Н NHgHCt
обладающим фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба VerticiIlium dahlial. Описываемое соединение получают ацилированием хлоргидрата этилового эфира Tpeo-DL-фенилсерина гшорангидридом миристиновой кислоть в среде безводной трифторуксусной кислоты, П р и м е РО . К раствору 4,91 г (20,0 ммоль) хлоргидрата этилового эфира TpeoDL-фенилсерина в 7 мл абсолютной трифторуксусной кислоты при перемеши :вании добавляют 6,0 мл ммоль) хлорангидрида миристиновой кислоты. Реакционнуюсмесь оставляют при комнатной температуре на 20 мин, затем добавляют 2 мл абсолютного этилового спирта и продукт выделяют прибавлением эфира. Продукт реакции перекрис таллизовывают из смеси метанола и эфира. Получают г (78%) хлоргид рата этилового-Эфира 0-миристоил-тре pL-фенилсерина, т.пл. 436-138 0. Продукт представляет собой порошо белого цвета, не растворим в воде, эфире, ацетоне, растворим в хлброфор ме, диметилсульфоксиде, в горячем спирте, бензоле, , ИК-спектр (в таблетках с КВг на приборе UR-10): валентные колебания при 1745 сложноэфирных группировках. Спектр ПНР (в трифторуксусной кис лот, на приборе Hitachi) 6,18 4,43(Xi-CH; 2,18 7,30 NHj. Найдено, %: С 65,80; Н 9,50; С1 7, N 3,27, C2sH4iClN04 Вычислено,- %: с 65,70; Н 9,26, С1 7,16; N 3,07.. Активность соедннеьшя хларгидрата этилового эфира О-миристоил-трёо-ФЬфенилсерина определяют по отношению к мицелию гриба Verticillium dahlial, Результаты испытаний соединения на фунгицидную активность по сравнению с эталоном тетраметилтиурамдисульфидом (ТМТД) приведены в таблице. Хлоргидрат этилового эфира 0-мирйстоил-треоDL-фенилсеринаТМТД (Эталон) В результате испытаний соединения хлоргидрата этилового эфира 0-миристоил-трео-ВЬ-фенилсерина на фунгицидную активность бЫпа установлена фунгицидная активность на мицелии гриба- Verticillium dahlial и в этом отношении по эффективности оно приближается к ТМТД, принятому за эталон. Однако в отличие от большинства пестицидов (и в том числе фунгицидов) описываемое соединение кожу и слиэистые человека не раздражает. Биологические испытания на мьшгах показывают, что хлоргидрат этилового эфира О-миристоил-трео-ВЪ-фенилсерина является малотоксичным (ЛД5д2500 мг/кгл и может найти применение в народном Г хозяйстве как средство защиты растений.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
О-миристоил-DL-серин, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба VеRтIсILLIUм DанLIаL | 1980 |
|
SU1048698A1 |
Стирильные производные имидазо(4,5- @ )пиридиний иодида,обладающие фунгицидной активностью | 1979 |
|
SU813921A1 |
О-Ацильные производные трео-DL-фенилсерина, обладающие противовирусной активностью в отношении вируса гриппа А2 | 1983 |
|
SU1135150A1 |
Этиловый эфир N @ ,О-дифенилацетил-трео-DL-фенилсерина, проявляющий противовоспалительное действие | 1981 |
|
SU961297A1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ТРЕО-DL-ФЕНИЛСЕРИНА, СОДЕРЖАЩИЕ ОСТАТКИ ВЫСШИХ АЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1982 |
|
SU1078844A1 |
КАРБАМАТЫ ХЛОРАЛЬКЕТОНОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ И БАКТЕРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1978 |
|
SU707174A1 |
Комплексные соли лактамов и галоидов металлов, проявляющие фунгицидную активность | 1978 |
|
SU704067A1 |
N @ -Бензолсульфонильные производные трес-DL-фенилсерина, обладающие противовоспалительной активностью | 1982 |
|
SU1063026A1 |
Ртутные соли @ -(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)-лактамов,обладающие свойствами фунгицидов и протравителей семян | 1978 |
|
SU681779A1 |
N-2-флуоренонсульфонильные производные трео-DL-фенилсерина, проявляющие противовирусную активность в отношении вируса простого герпеса I типа | 1986 |
|
SU1405269A1 |
Хлоргидрат этилового эфира 0-миристоил-трео-ВЬ-фенилсерина формулы CO(CH2),aCHj О- Н .
Груздев Г.С | |||
Химическая защита растений, М.: 1974, с | |||
Приспособление для подачи воды в паровой котел | 1920 |
|
SU229A1 |
Мельников Н.Н., Новожилов ., Пьшова Т.П | |||
Химические средства защиты растений (пестициды), М.: 1980 | |||
J, Ногата, Т | |||
Skida, Т | |||
Misato | |||
Ann Phytopath Soc | |||
Japan, 19 |
Авторы
Даты
1990-12-07—Публикация
1980-09-08—Подача