9,9-ДИМЕТИЛ-8,10-ДИНИТРО-1,6-ДИАЗАТРИЦИКЛО[6,3,1,1] Советский патент 1995 года по МПК C07D471/18 

Предлагается новая гетероциклическая система, а именно 9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло[6, 3,1,1^6,10]тридекан (1) формулы

Данное соединение может найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Из диазатрициклических систем в литературе известны лишь 1,3-диазатрициклодекан (II) и 1,4-диазатрициклодекан (III)
(II) и
(III) где R=C₆H₅, COOCH₃ полученные конденсацией кетонов с параформальдегидом и уксуснокислым аммонием или этилендиаммонийацетатом соответственно.

Целью изобретения является новая диазатрициклическая система, отличающаяся от известных как расположением атомов азота, так и размерами циклов.

Поставленная цель достигается структурой нового 9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло [6,3,1,1^6,10]тридекана.

Данное соединение получают взаимодействием 1,3-динитро-9,9-диметил-3,7-бис-( β -хлорэтил)-3,7-диазабицикло[3,3,1] нонана с натрием
ClCH₂CH₂NNCH₂CH₂Cl O
Строение синтезированного соединения подтверждено элементным анализом, данными ИК-спектра и определением молекулярного веса. Чистота установлена с помощью ТСХ.

П р и м е р. 9,9-Диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло [6,3,1,1^6,10]-тридекан (I).

1,85 г (0,005 моль) 1,5-динитро-9,9-диметил-3,7-бис- ( β -хлорэтил)-3,7-диазабицикло[3,3,1] нонана растворяют в 30 мл абсолютного толуола, прибавляют 0,23 г (0,01 г-ат) натрия и нагревают при 120^оС в течение 40 ч. Отгоняют растворитель и к остатку прибавляют 10 мл воды. Фильтруют выпавшие кристаллы, промывают водой, сушат и тщательно промывают бензолом. Выход 0,8 г (54%), т.пл. 163-164^оС (с разложением), R_f 0,20 (силуфол, бутанол:уксусная кислота:вода 4:1:5). М 294 ±11 (по Расту в камфоре).

ИК-спектр: ν_NO2 1370, 1535 см^-1.

Найдено, C 52,02; H 7,19; N 18,41.

C₁₃H₂₂N₄O₄.

Вычислено, С 52,34; H 7,38; N 18,79.

9,9-Диметил-8,10-динитро-1,6 диазатрицикло [6, 3, 1, 1^6,10] тридекан формулы