Способ получения 5-диметиламино-1-нафталинсульфохлорида Советский патент 1983 года по МПК C07C143/70 G01N21/78 

сд

4 оэ

05 Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-диметиламино-1-нафталинсульфохлорида ( дансилхлорида/, который широко Используется в органическом анализе для идентификации аминов, аминокислот, пептидов и белков. Известен способ получения дансил хлорида, заключающийся в растирании в ступке 5-диметиламино-Ч-сульфокис лоты с пятихлористым фосфором. Выхо целевого продукта 25-40% Cl 3. Недостатком этого способа является относительно невысокий выход целевого продукта. Наиболее близким к предлагаемому является способ получения даисилфло да взаимодействием 5-диметиламино-1 -сульфокислоты с хлористым тионило в присутствии диметилформамида. Выход целевого продукта 60% 2. Недостатком этого способа являет ся относительно невысокий выход целевого продукта. Цель изобретения - повьмение выхода целевого продукта, Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения дансилхлорида, заключающемуся в том, что 5-диметиламино-1-нафталинСульфокислоту подвергают взаимодействию с хлорсульфоновой кислотой, взятую в молярном соотношении с сульфокислотой (7-10):1. Процесс ведут при комнатной температуре. Выход целевого продукта 82-84%. Пример. К20,4г (l5,5 ммоль/ хлорсульфоновой кислоты добавляют при 20 С за 15 мин 4,4 г (1,5 ммоль/, 5-диметиламино-1-нафталинсульфокислоты, высушенной в течение 24 ч при 120°С, реакционный раствор перемешивают 15 мин, осторожно за 10-15 мин выливают в смесь 100 г измельченного льда, 40 г бикарбоната натрия и 100 мл воды. Нейтрализованную реак- ционную смесь фильтруют, осадок промывают водой и дансилхлорид экстрагируют на фильтре этилацетатом. Экстракт сушат карбонатом.натрия, упаривают, остаток сушат над пятиокисью фосфора и получают 4,1 г дансилхлорида . Выход 82,8%, т.пл. 66-67°c,i после JIepeкpиcтcшлизaции из смеси бензол-гексан т,пл, 68-69 С В Условиях примера при использовании 7-кратного избытка хлорсульфоновой кцслоты получают дансилхлорид с выходом 84%, а при использовании 5-кратного избытка выход составляет 34%. Избыток хлорсульфоновой кислоты выше- 10-кратного практически не влияет на выход целевого продукта по сравнению с использованием 7-10 крат:: ного избытка. Высокое качество полученного по предлагаемому методу дансилхлорида значйа-ельно упрощает его выделение, , причем получае№лй продукт практически не требует очистки.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ДИМЕТИЛАМИНО-1-НАФТАЛИНСУЛЬФОХЛОРИДА на основе 5-диметиламино-1-нафталинсульфокислоты, отличающийс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, взаимодействию с;5-диметиламино-1-нафталинсульфокислотой подвергают хлорсульфоновую кислоту, взятую в молярном соотношении с сульфокислотой