Способ получения 2,4 @ -дихлор-5-аминобензофенона Советский патент 1991 года по МПК C07C225/22 

Изобретение касается усовершенствования способа получения 2,4-дихлор5-аминобензофенона формулы

С1,

Соединение (I) является исходным продуктом для получения антигельминтных препаратов ТЕГАЛИД и БРОМОКСАН.

Известен способ получения соединения (I), заключающийся в том, что. 2,4 -дихлор-5-ниТробензофенон восстанавливают двухлористым оловом в спирте в присутствии соляной кислоты при кипении реакционной смеси. Выход целевого продукта составляет 41,5%.

Известный способ имеет низкий выход целевого продукта (41,5%). Кроме того, в ходе синтеза используется дефицитный продукт - двухлористое

(Л

олово и выделение целевого продукта из реакционной смеси включает технологически несовершенную стадию экстракцию метанолом технического продукта.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Предлагаемый способ получения соеел ел динения (I) заключается в восстановлении 2,4-дихлор-5-нитробензофенона

о со ел железной пылью или порошком восстановленного железа в среде кипящей водно-толуольной или водно-хлорбензольной смеси в присутствии хлористого аммония при соотношении2,4-дихлор-5-нитробензофенон : железо : хлористый аммоний 1 : 0,45 - 0,8 : 0,4 0,7 мае.ч. соответственно.

Отличием описываемого способа является восстановление 2,4-дихлор-5- нитробензофенона порошком восстановленного железа или железной пылью в среде кипящей водно-толуольной (или

хлорбензольной) смеси в присутствии хлористого аммония при соотношении 2,4-дихлор-5-нитрое)ензофенрн : желе3,0 : хлористый аммоний I : 0,45 0,8 : 0,4-0,7 мае.ч. ч соответственно.

Приме р 1. К pacTBODV 59,22 г (0,2 моль) 2,4 -дихлор-5-нитробензофенона в 250 мл толуола прибавляют раствор 33,0 г (0,55 моль) хлористого аммония в 600 мл воды и 40 г порошка восстановленного железа. Реакционную массу кипятят при интенсивном перемешивании 20 ч, фильтруют, отделяют толуольный слой, водный слой экстрагируют 50 мл толуола.Объединенные толуольные экстракты сушат безводным сульфатом натрия (25г), отгоняют тод1уол в вакууме водоструйного насоса досуха. Маслянистьй остаток растворяют в 50 МП метанола и оставляют при 5°С на 12 ч. Отделяют кристаллический осадок, получают 27,9 г (72) светло-желтых кристаллов с т.пл. 84-95°С.

П р и м е р 2. Процесс осуществляют аналогично примеру 1 с тем отличием, что вместо толуола используют соответствующее количество хлорбен:3ола. Выход целевого продукта составляет 23,0 г (72,3%).

П р и м е р 3. Процесс осуществляют аналогично примеру 1 с тем отличием, что в реакции используют 24 г (0,4 моль) хлористого аммония и 30 г железной пыли. Выход целевого продукта с т.пл. 94-95 0 составляет 26,0 г

(67,1%),

П р и м е р 4. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя на стадии восстановления 300 мл хлорбензола, 40 г (0,66 моль) хлористого

аммония и 50 г железной пыли, получают 28,1 г (72,6%) целевого продукта с т.пл. 94-95 0.

Выход целевого соединения (I), считая на исходный нитропродукт,по

способу составляет 72%, т.е. на 30% больше, чем по известному способу. Кроме значительного увеличения выхода целевого продукта (почти в два раза)описываемьй способ позволяет значительно упростить технологию получения целевого продукта,исключить использование дефицитногодвухлористого олова,а также исключить длительную зкстракцию аминопродукта

Т- кипящим мeтaнoлoJM.

-СГ10СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИХЛОР5-А1 НОБЕНЗОФЕНОНА восстановлением :2,4 -дихлор-5-нитробензофекона, о тличающийся тем, что, с целью .упрощения процесса и повьппения выхода целевого продукта, восстановление проводят железной пылью или порошком восстановленного железа в среде кипящей водно-толуольной или хлорбензольной смеси в присутствии хлористого аммония, взятых в массовом соотношении 2,4-дшслор-5-нитро- бензофенон : железо : хлористый аммоний 1 : 0,45-0,8:0,4-0,7 соответственно.