Способ получения 2,4 @ -дихлор-5-аминобензофенона Советский патент 1991 года по МПК C07C225/22 

Изобретение относится ii способу получения 2,4 -дихлор-5-аминобензо- фенона, который служит исходным про: дуктом для синтеза лекарственных препаратов антигельминтного действия Бромоксана и Тегалида.

Известен способ получения 2,4-ди хлор-5-аминобензофенона восстановлением 2,4-дихлор-5-нитробензофенона двухлористым оловом в присутствии соляной кислоты в спирте с последующим подщелачиванием водным аммиаком. Выход целевого продукта с т.пл. 94 составляет л/42%.

Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта. Кроме того, в процессе используется дефицитный реагент-двухлористое олово. Известный способ включает технологически несовершенную стадию вьщеление аминобензофенона после восстановления : после подщелачивания реакционной массы водным аммиаком продукт вьщеляется сильно загрязненным солями, олова. На этой стадии требуются длительная фильтрация шлама

I

солей олова, содержащего аминобензофенон, и затем длительная сушка это(/ го шлама и извлечение из него кипящим метанолом чистого 2,4-дихлор-5Саминобензофенона.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Указанная цель достигается, описы- : ваемым способом получения 2,4-дихлор5-аминобензофенона, согласно котороелму 2,4-дихлор-5-нитробензофенон восостанавливают каталитическим гидрироINCHванием в среде ацетона или диоксана над никелем Ренея.

О

Восстановление ведут каталитическим гидрированием в среде ацетона или диоксана в присутствии никеля Ренея.

Как правило для вьщеления чистого продукта ацетоновый раствор после отделения катализатора фильтрацией упаривают досуха и маслянистьй остаток кристаллизуют из метанола. Выход целевого продукта с т.пл. 94 95°С составляет 75%, т.е. более,чем 30% вьппе, чем в известном спосоПример. Получение 2,4-дихлор 5-а}4ино(Зензофенона. 2,00 г 2,4-дихлор-5-нитрабензофе нона растворяют в 30 мл ацетона,вносят в раствор около 0,3 г скелетного никеля и гидрируют в качающейся утке в течение 3 ч при комнатной температуре и обычном давлении.Конец реакции устанавливают с помощью ТСХ на пластинказс Силуфол, система бензол:спирт 22:3, проявление в УФсвете, по исчезновению в реакционной смеси исходного продукта it накоплению целевого продукта - R нитррсоединения 0,88, аминосоединения 0,60. Катализатор отделяют, промывают 5 мл ацетона, объединенный фильтрат паривают досуха. Маслоподобный осаток растворяют при кипении в 5 мл метанола и оставляют для, кристаллизации при З С. Получают 1,3 г светло-желтых кристаллов с т.пл. 94-95 С. Выход 75%. Аналогично из 3,00 г 2,V-дихло.р5-нитробензофенона в 45 мл диоксана получают 1,9 г аминобензофенона, выход 74%. Таким образом, описываемый способ помимо значительного увеличения выхода целевого продукта исключает использование дефицитного двухлористого олова и не требует дополнительного извлечения целевого продукта из шлама.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИХЛОР5-АМИНОБЕНЗОФЕНОНА восстановлением 2,4-дихлор-5-нитробензофенона, о т - личающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повьшения выхода целевого продукта, восстановление проводят каталитическим гидри- рованием в среде ацетона или дйоксана в присутствии никеля Ренея.