Способ получения 5-арилиден-4-тионселеназолидинона-2 Советский патент 1983 года по МПК C07D293/06 

ел ел Изобретение относится к новому способу- получения 5-арилицен-4 -тионселен золиа.инона-2- обшей dюwиyлы ч-ж -нсЛе- о гае R . - агам BOt(OpoaAt С.- алкоксил, нитро - илиС. -ц алкиламиногруппа, которые находят применение в синтезе б логически активных соединений. Известен способ получения б-врилиде -4-тнонселеиазолидиной- 2 обшей формулыгде R- и - хлор,, п -нитро или h -диметйл аминогруппа, который заключается в том что 4-тионселеназолидинон-2 подвергают взаимодействию с соответст)8ующим аром тическим альдегидом в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия. Выход 4О-5О% ij , Однако известный способ имеет недостаточно высокий выход целевого продукта, кроме того, эхим способом нель-, зя получить соединения формулы 1 где R -атом водорода, метоксигруппа, та как 4-тиоиселеназряидинон-2 не вступа- ет в реакцию с бензальдегидом, анисовым альдегидом, м -метоксибензальдегидом. Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта, а также расширение ассортимента целевых продуктов. Поставленная цель достигается способом получения соединений обшей формулы I, который заключается в том, что соответствующий Б-арилиденселеназо ЛИЦИНДИСН1 подвергают взаимодействию с пятисернистым фосфором вереде толуола при температуре кипения реакционной смеси. Пример 1 i 5-о-Хлорбензилиден-4-Гионселеназолидинон-2 1у . К раствору 1,9 г (О,05 мояь) 5 -Л -хлорбензилиденселеназолидиндиша 2,4 в 20 мл кипящего толуола добавляют 1,1 г (0,О75 моль) пятисернистого фосфора, при этом наблюдается бу{М1ое выделение газа и раствор окрашивается в интенсивно-красный цвет. После получасового кипячения при постоянном перемешивают раствор фильтруют, охлаждают. При ос;тывании выделяются желто-оранжевые кристаллы, не требукнцие дополнительной очистки, их отфильтровывают и высушивают. Выход составляет 2,8 г {92%). Т.пл. 209-210 0. Вычислено, %; бе 26,09; 5 10,62} N 4,63. CjpH CeHOSSe Найдено %: 26,03; S 10,4; N 4,67. УФ сшктр, нм (8g): 5ljrtai(276 (3,86), 330 (4,12) 419 (4,08). П р и м е р . 5 -Ч1-А1етоксибе1ГЗИлиден-4-тионселенахолидин(Ж-27. К раствору 1,9 г (0,О5 моль) 5 -Лг -мето8сибензилиденселеназолидвндиона-2.« 4 я 2О мл кипящего толуола добавляют 1,1 г (0,075 моль), пятисернистого фосфора, при этом наблюдается бураое выделение газа и раствор | окрашивается в интенсйвно-краснЫй цёзт. После получасового кипячения цря постоянном перемешиваяии ipacTBOp фильтруют, охлаждают. При остывании выделяются красно-оранжевые кристаллы, не требующие дополнительной ОЧИСТКИ, toe отфильтровывают и высушивают. Выход составляет 2,3 г (96%). Т.пл. , Выч:йслено, %: Se 26,48} S 10,75} N 4,70. Найдено, 26,39; 5 10,78; N 4,76. УФ спектр, нм ( ): Ятвх(3,94) 353 (4,18), 435 (4,14). Ост шьные 5 рилиден-4-тионоселенааолиаинбны-2 получают аналогично, сведения о внх представлены в таблице. . Предлагаемый способ позволяет получать целбвью продукты с выходом 7О85% и расширить ассортимент 4-тион-5ар1шиденселеназолидинонов-2.

31057501

Физико-химические характеристики соединений обшей формулы 1

CnCX:OB ПОЛУЧЕНИЯ 5 РИЛИДЕН-4-ТИОНСЕЛЕНАЗОЛЩ1ИНОНОВ-2 обшей формулы где 1 - атом воаороаа; С|. - алкоксял, яитро- ял и С цяалкяламяногрупла, - отличаю щяйся тем, что, с цепью увеличеяяя выхооа целевого процук та я расширения ассортимента целевых проауктов, соответствукхаяй 5.-арилиаенс .« селеназолиоинаион поавергают взаимоаей(Л ствию с пятисернястым фосфором в среае толуола при температуре кяпеняя реакционной смеси.

Продолжение таблицы

Физико-химические характеристики соединений общей формулы 1