Способ получения ацетата Д5,16 прегнадиенол- 3В -она-20 Советский патент 1957 года по МПК C07J7/00 

Ацетат Д - -прегнадиенол-Зр-она20 может служить удобным источником для получения прогестерона, применяемого в медицине в качестве гормонального препарата и служащего, в свою очередь, исходным продуктом для синтеза кортизон-ацетата. Кроме того, этот ацетат легко может быть превращен в 17-а-окси-11-дезоксикортикостерон (вещество S) и далее, микробиологическим путем, в кортизон и гидрокортизон.

в качестве исходного веп1ества для синтеза ацетата Д -прегнадиенол-3 -она-20 уже предлагалось применять легко доступный соласодин-агликон стероидного глгокоалкалоида из паслена птичьего (Solanum aviculare), что было впервые описано Сато, Миллером и Мозеттигом. При обработке соласодина уксусным ангидридом, с последующим окислением продукта реакции хромовым ангидридом в присутствии уксусной кислоты и ацетата натрия и омылением метанольным раствором едкого кали эти исследователи получили полукристаллический продукт, который они хроматографировали,

ацетилировали и полученный ацетат вновь подвергали двукратной хроматографии. При этом ими были выделены ацетат Д - -прегнадиенол-Зр-она-20 (темп. пл. 172- 174, ,5- + 4°) и Зр-ацетокси-16-(х-метокси-Д-прегненон-20 наряду с другими неидентифицированными продуктами. (Экспериментальные условия и выходы в указанном кратком сообщении не приводятся)..

Авторами настоящего изобретения установлено, что если обработку соласодина (можно применять продукт с кристаллизационной водой) уксусным ангидридом вести в присутствии п-то.туолсульфокислоты, окислить продукт реакции хромовым ангидридом по вышеуказанному способу, а окис.ленный продукт омылять раствором едкого кали в третичном бутиловом спирте (чтобы избежать образования 16-метоксипроизводного), то после ацетилирования реакционной массы, удается выделить путем простого растирания с метанолом (без всякого хроматографирования) ацетат Д -прегнадиенол-Зр-она-20 с выходом около