Способ получения эпоксипроизводных углеводов Советский патент 1984 года по МПК C07H15/04 

НИИ 2-8-1 ,катализатор применяют в количестве 2-2,8% от массы реакционной массы и процесс проводят при 100-190 С.

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭПОКСИПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОВ общей формулы А ОСН(СНз)ОКОСН2СИ-СНг . 0 где R - (СН2)7, (СНг) 0(СН2)20СН(СН ) А - СК2-(СН), СН2 - (D-СОрбит, D-дулъцит, D-маннит), -CIlj-(CH)-СН(в-галактоза) О .0 (L-арабиноза, D-арабиноза, D-ксилоза) Cv«3C V (D-рамноза), i-0 -/ У-СН

Изобретение относится к усовер шенствованному способу синтеза эп сипроизводных углеводов общей фор мулы ACOCTKCHjlOKOCHgCH-CHgJn (j 0 где R (CHq)j, (СН, )jO(CH,, ) А -СН2-(С Н),-CHj- (D-СОрбИ D-дульцит, D-маннит), )(-сн {D-галактоза) О (L-арабиноза, D-арабиноза D-ксилоза); -& (В-рамяоэа}; У-СН2(, D-манноза), СНг / ь.С1«2-(0-фруктоза), -rS-CHg- (С рибоза), tQ (сахароза), Oi5Од У (С-лактоза, D-мальто 0 СН2 трегалоза), п 2-8. Известны эпоксипроизводньае пол оксисоединений, которые представл ют большой практический интерес и находят широкое применение в каче ве вспомогательных материалов для эпоксидных смол и полимеров - активных разбавителей, реагирующих пластификаторов, модификаторов и т.д. ij, Известен способ получения эпоксипроизводных углеводов, например полиглицидилового эфира сорбита, заклЬчающийся в конденсации сорбита с эпигалогенангидридом, например эпихлоргидрином, в среде смешанного растворителя, содержащего 10030 вес.% 1,4-диоксана и 0-70 вес.% другого органического растворителя, имеющего температуру кипения не ниже 70 С и инертного по отношению к эпигалогениду, и последующем отщеплении галоидводорода от образующегося на первой стадии соответствующего простого хлоргидрина. В качестве катализатора на первой стадии процесса используют кислоты Льюиса, например эфират трехфтористого бора, или SnCJ J, отщепление галоидводорода проводят с помощью щелочных агентов (NaOH, алюминат натрия) 2. К недостаткам известного способа относятся: многостадийность, использование большого избытка токсичного эпихлоргидрина, едких щелочей; длительность; низкие выходы; нестабильность качественного состава целевых продуктов, а также наличие сточных вод и отходов. Целью изобретения является упрощение технологии, расширение ассортимента и повышение выхода целевых продуктов. Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения эпоксипроизводных углеводов формулы (I )j заключающемуся во взаимодействии соответствующего углевода с функционально замещенным эпоксидом - эпоксивиниловым эфиром общей формулы CHg CHOROCHgCH-CHg (it) где R (,CHj), (снг)г o(CH2)20CH(cHj,), мольное соотношение эпоксивиниловый эфир: углевод составляет 2-8:1, в качестве катализаторов используют перфторкарбоновые кислоты или их ацилали формулы ,, (ш где R{ CFi, C-jFy; R, С1ПСНз)ОСзН, CH(CK-}}QC K. причем количество катализатора сос тавляет 2-2,8% от веса реакционной массы и процесс проводят при 100190 С. Температурный интервал реакции определяется, главным образом, тем пературой плавле я исходных уг.леводов, поскольку процесс проводитс без растворителя.. Верхнее значение соотношения исходных компонентов 8:1 лимитируется числом гйдроксильных групп в использованных угл водах (сахароза, мальтоза, лактоза трегалоза), введение в реакцию бол ших, чём 6 молей количеств эпоксивинилового эфира допустимо, но не целесообразно, поскольку количественное взаимодействие достигается уже при стехиометрических значения реагентов. При соотношении меньшем 2:1 конечными продуктами будут мон функциональные производные углеводов, не обладающие свойствами эпок сидных смол. Использование каташизатора в количествах, меньших 2 мас.%, резко замедляет реакцию и снижает выход целевых продуктов, а в больших чем 2,8 мас.% - нецелесообразно, так как максимальный выход (100%) достигается уже при этой концентрации катализатора, О конце реакции судят по полному исчезновению винилоксигрупп в ИК-спектрах продуктов. Целевые продукты, представляющие собой главным образом бесцветные или слабоокрашенные низко- или умеренно вязкие жидкости, хорошо растворимые в воде и органических растворителях, могут использоваться сразу после завершения реакции без специальной очистки (содержание целевого вещества в продукте 95-97,7%). Согласно данным примесь катализатора не оказывает существенного влияния на химические и физико-химические свойства соединений (I). В случае необходимости соединения I) могут быть очищены отгоном либо отмывкой растворителе не вступивших во взаимодействие исходных реагентов. Таким образом, существенными отличиями предлагаемого способа являются применение в качестве функционально замещенных эпоксидов эпоксивиниловых эфиров формулы (и причем предпочтительное соотношение соединения (II) к углеводу п:1 где п 2-8; в качестве катализатора применяют перфторкарбоновые кислоты или их ацилали формулы (II обычно в количествах 2-2,8% от вес реакционной массы. Температура про цесса 100-190°С. Пример 1. Синтез пента- 2-(глицидилокси)этокси-этиловогоЗ -эфира D-глюкозы oHgOJ ; s 200HeCH -RO- /-v-U2V.k, . ПМ -О 3 CHg Реакционную смесь, состоящую из б г (0,033 моль) D-глюкозы, 24 г (0,167 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола и 0,62 г (2,0 мас.%) перфтормасляной кислоты и представляющую собой суспензию молочно-белого цвета, нагревают при 170с (при перемешивании) в течение 4 ч. Получают 30,62 г продукта с содержанием основного вещества 97,5%. Целевой продукт- слабоокрашенная подвижная жидкость, мол.вес 900, 1,4735, 1,186. Выход 100%. Эпоксидное число,%: найдено 23,3; вычислено 23,9. . Эл еме нт ный сост ав. Найдено,%: С 54,03; Н 8,30. -11 72 °21 Вычислено,: С 54,67/ Н 8,00. Пример 2. Синтез гекса- 2-(глицидилокси)этокси-этилового -эфира D-сорбита СН20СН№Нз)ОСН2СН20еН2СН-;;СН2 (СНОСтСНз)ОСН2СН20СН2СН Н2 )4 .СН200Н(СНз)ОСН2СН20СН201 - :Н2 к хорошо перемешиваемой дисперсии из 11,3 г (0,06 моль) D-сорбита в 52 г (0,36 моль) винилоксиэтилового Эфира глицидола добавляют 1,3 г (2,01 мас.%) трифторуксусной кислоты и нагревают при в течение 2 ч. Получают 64,60 г-продукта с содержанием основного вещества 97,6%. Целевой продукт - низко язкая слабоокршиенная жидкость, растворимая в воде, ацетоне, спирте и др., мол.вес-.1046, п2 1,4622, 1,1617, выход 100%. Эпоксидное число,%: найдено 24,0; вычислено 24,6. Элементный состав. Найдено,%: С 55,56; Н 8,08. С48Н8б024. Вычислено,%: С 55,07; Н 8,22. Пример 3. Синтез ркта- 2-(глицидилокси)этокси-этилового -эфира сахарозы f- CHCHgOCHgCHgOcmciij) онг Р CHzOHCHzOOHgCHgOCH снз) о CRjrCHCHgOCHgCHgOCHCCHslO снен осНгСНгОСШСНз о Л 0 к 3,42 г (0,01 моль) сахарозы прибавляют 11,52 г (0,08 моль) винилоксиэтилового эфира глицидЬла, нагревают до и при перемешивании вводят 0,4 г (2,7 мас.%) бутокси - трифторацетоксиацилаля, температуру поднимают до 180-190°С и перемешивают при этой температуре 3-4 ч. Получают 15,34 г продукта е содержанием основного вещества 95 ,6%. Целевой продукт представляет собой умеренно-вязкую жидкость, 1. . сн ойонгосщснз) О №)2 о WH JaOWtCHs; Ло/ снгсНБ1 осн(сн5} )гО(РН2)гОСН(снз )о CHf-eHCHgOcmcHaJO (OHZ)H о№Нг)г OCHCOH,)

к 1,09 г (0,006 моль) D-глюкозы добавляют 7 г (0,03 моль) 1-(винилоксиэтоксиэтокси) этилового эфира глицидола, перемешивают, нагревают до 50°С и вводят 0,1 г (1,27 мас.%) трифторуксусной кислоты, затем температуре дают подняться до 13оС, вводят оставшуюся Часть - 0,12 г (1,53 мас.%) катализатора и продолжают нагревать еще 3 ч при 160-170°С. Получают 8,31 г продукта с содержанием основного вещества 97,3%.

Продукт представляет собой слегка желтую, умеренно вязкую жидкост.ь, мол.вес 1340, п 1,4635 1,1660.

Эпоксидное число,%: найдено 15,6; вычислено 16,04.

г пементный состав.

Найдено, %: С 54,09, Н 7,98.

С., Н„,гО„ .

Вычислено,%: С 54,62; Н 8,35.

Пример 5. Синтез гекса- 2-(глицидилоксиэтокси-этоксу).этоси-этиловогоЗ-эфира р-сорбита

CHg-CHCHgOCH CHg ОСН(СН5)0

но -( )-СНгОСН(СИз)ОСН2СН20СН2СН-СНг

но осшснз)оснгс11г0с нгсн:-с%

СНг01снз)сно№Нг)гО(сВг)гОСН(сН})осИеСН-оНг

(снош(ен}}01снг г01снг)гога1(сиз)оснгсн-сн2(, сНгОсн(онз о1снг1гО(сИг)гОон(сИэ)ас сн-5Нг

Смешивают 0,52 г Го,00285 моль) D-сорбита и 4 г (0,0172 моль) 1-(винилоксиэтоксиэтокси) этилового эфира глицидола и в смесь добавляют 0,1 г (2,23 мас.%) СэК70(С Г7СОО)СН-СН:5 . Греют 2 ч при ЮОС и еще 0,5 ч при 120-130°С. Получают 4,62 г продукта с содержани ;м основного вещества 95,2%. Целевой продукт - мол.вес 1574, 1,4583,. df 1,1505.

Эпоксидное число, % нагйдено 15,6; вычислено 16,39.

Элементный состав.

Найдено,%: С 54,00, Н 8,02

С 12 ЬадОзб

Вычислено,%: С 54,89, Н 8,51.

Пример 6. Синтез тетра- 2- (глицидилокси) этокси-этилового -эфира D-глюкозь HgOcmcHj) oeH CHjOCHgCH-cHg оНгОсн(енз)осн2СНгОСНг сн ОСЩОНз)ОСЙ2еН20СЙ2СН-СИг ) OCHgCHgOOHg сн- CHg мол.вес 1494, 1,4745,3, 1,211( выход 100%. Эпоксидное число,%: найдено 22,о; вычислено 23,02. Элементный состав. Найдено,%: С 54,00; Н 7,33. 68 Вычислено, %: С 54,61; Н 7,89. Пример 4. Синтез пента- 2-(глицидилоксизтокси-этокси)-этокси-этилового -эфира D-глюкозы. /0 (ШгСНСЙ20СЯ(СНз)0 с%осн(сНз)о (снг)г1сн)2 ОН(ОНз)01СН2)гО№1))О Н2С11 . 18,02 г (0,1 моль) D-глюкозы и 57,7 г (0,4 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола медленно нагре вают при перемеи ивании на масляной бане. При 60-70°С вводят 1,Об г (1,38 мас.%) ()СН-СН- и продолжают нагревать при перемешивании. При 130 140°С добавляют вторую порцию катализатора (1,06 г), поднимают температуру до 160-165с и нагревают при этой температуре 3-4 ч. Получают 77,86 г продукта, СНг-снснгоонгснг осн(снз)о но )С СНСНгОСН СН20Сй1СНз)0 18,02 г (0,1 моль) D-глюкозы и ,43,26 г (0,.3 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола нагревают при перемешивании до 6О-70°С, вводят 0,88 г (1,43 мас.%) трифторуксусной кислоты и постепенно повышают темпе ратуру до 130-140°С, добавляют вторую часть катализатора (0,88 г) После введения второй порции катали затора реакцию продолжают при 150-155°С еще 3-4 ч. Целевой продукт - слабоокрашенная подвижная жидкость, мол.вес 612, п 1,4793, d, 1,2016, содержание основного ве1чества 95,0%, выход 63,04 г (100 Эпоксидное число/%: найдено 20,00; вычислено 21,07, Элементный состав. Найдено,%: С 52,34; Н 7,54. С 2 К 48 С 15 Вычислено,%: С 52,94/ Н 7,84. Пример 8. Синтез пента- 2-(глицидилокси)этокси-этиловогоЗ -эфира D-галактозы снгснсн20СНг1ЖгОСН11Шэ)о-/ pHf-cHOHjOCHzCHzOCHiCH Io NQ/. Реакционную смесь, состоящую .из 3 г, (0,02 моль) D-ксилозы, 11,52 г (0,08 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола и О,4 г (2,7 мас.%) перфтормасляной кислоты, нагревают при 140-150 с в тече ние 1,5 ч. Получают продукт с мол. вес, 97,4%, выход 14,92 г (100%).

-осн1сн5)осн2 снг оснг сн-снг

осн1сН})ОснгСНгООНгСН- снг

хл/ мол.вес 756, 1,4772, d 1,1944, содержание основного вещества 96,3%, выход 100%. Эпоксидное число,%: найдено 21,9С вычислено 22,75. Элементный состав. Найдено,%: С 54,50, Н 7,63. С цНбоО(8 Вычислено,%: С 53,97, Н 7,94. Пример 7. Синтез три-12 -(глицидилокси)этокси-этиловогоЗ-эфира D-глюкозы СЖСНз) OCH CHzOCHjCH- СНг slOCHjCHgOCHgOH-C (сносн)снз(осн2СНгОС11гСн-снА I ОСН20СЖСНз}ОСНгРН20СН2СН-СН2Реакционную смесь, состоящую из 3,6 г (0,02 моль) D-галактозы, 14,4 г (О,1моль) Бинилоксиэтилового эфира глицидола и0,486 г (2,7 мас.%) перфтормасляной кислоты, нагревают при в течение 1,5 ч. Целевой продукт - слабоокрашенная подвижная жидкость, мол.вес 900, п , l,4690, 1,1915, содержание основного вещества 95,0%, выход 18,49 г (100%). Эпоксидное число,%: найдено 22,70; вычислено 23,88. Элементный состав. Найдено, %: С 54,05, Н 8,10. С, О;,, Вычислено,%: С 54,66; Н 8,00. Пример 9. Синтез тетра- 2-(глицидилокси)этокси-этилового -эфира D-ксилозы 1сН})оснгСН20сн 1|н Нг №К5)ОСНгСНгОС11гСН--снг О Эпоксидное число,%: найдено 22,50, вычислено 23,69. Элементный состав. Найдено,%: С 54,21, Н 7,81. ВЫЧИСЛЕНО,%: С 54,54, К 7,98. Пример 10. Синтез тетра- 2-(глицилоксй)этокси-этилового2 .-эфира L-арабинозы К хорошо перемешиваемой дисперси из 2 г (0,013 моль) L-арабинозы в 7,68 г (0,053 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола добавляют 0,21 г (2,2 мас.%) C4H,((CiF7COO)CH-CH и нагревают при 140-150 С в теч-ание 1 ч. Целевой продукт - бесцветная под вижная жидкость, мол.вес 726, 1,4670, а;, 1,1757, содержание

снг-снснгОСН2СН20сн сн,)о )- ocHicHjiocHgCHgOCHgOtt-eHg

PHf-CHCHgOCH OHgOCmCH,) о ООтСНз)ОСН2СНгОС112СН- 11г

Реакционную смесь, обстоящую из 2 г (0,012 моль) D-рамнозы, 7,024 г (0,048 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола и 0,24 г (2,7 Mcic.% перфтормасляной кислоты, нагревают при в течение 1 ч.

Целевой продукт - бесцветная подвижная жидкость, мол.вес 740, п 1,4625, 1,1832, содержание основного вещества 95,2%, выход 9,2 г (100%). /-0 0

CHz-OHCHgOCE CHzOOH HjlO-C VOCHtCHslOPHgCHgOCHgCU-CH

.,.,/Хгч

снгснснгоонгснгоснинзю 0-

Реакционную смесь, состоящую из 3 г (0,016 моль) О-маннозы, 12,27 г 40 (0,085 моль) винилоксиэтиловогоэфира глицидола и 0,36 г (2,5 мае.%) перфтормасляной кислоты, нагревают при 140-150с в течение 2 ч. Получают продукт с мол.вес 900, 45 п|з° 1,4690, А 1,1833, содержание основного вещества 95,1%, выход 15,65 г (100%). OHf-oHCHzOPHzCHgOcmoHjicHgC. оWgOomcH looHaOHzQCHgCfi-снг

CHg- CHOHgOOHgOHz ciKCHj) о )оснгСН200Н2011- снг

0

к.2 г (0,011 моль) D-фруктозы

прибавляют 8,18 г (0,05 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола и 0,25 г (2,5 мас.%) перфтормасляной кислоты, нагревают при 170-с в течение 3ч.

yio

Эпоксидное число,%: найдено 22,12; вычислено 23,24.

Элементный состав. ,. Найдено, %: С 54 , 95 Н 8 , 02 .. ;

С}4 60 Т

Вычислено,%: С 55,13; Н 8,10,

Пример 12. Синтез пента- 2- (глицидилокси) этокси-этилового 1| -эфира D-маннозы ,

CHgOOH(CH5)OOH2CH20CHzCH-ClJ2

ОСН(ОНз ОС%С%ОСН2Са- СНг

Эпоксидное число,%: найдено 22,71; вычислено 23,88. Элементный состав. Найдено,: С 54,00, Н 7,80. Вычислено,%: С 54,66, Н 8,00.

Пример 13. Синтез пента- 2-(глицидилокси)этокси-этилового -эфира D-фруктозы

oOHiraslooHzCHgOOHgCif- сн

Ч

Целевой продукт представляет собой умеренно-вязкую жидкость, мол. вес. 900,Пд° 1,4675, d4° 1,1970, содержание бсновного вещества 95,3%, выход 10,43 г (100%). основного вещества 96,2%, выход 9,89 г (100%). Эпоксидное число,%: найдено 22,во; вычислено 23,69. Элементный состав. Найдено,%: С 54,60; Н 8,03. Вычислено,%: С 54,54; К 7,98. Пример 11. Синтез тетра- и-(глицидилокси)этокси-этилового -эфира D-рамчозы

Эпоксидное число,%: найдено 22,52; вычислено 23,88.

Элементный состав. Найдено,%: С 54,05} Н 7,75, онгРнонгОСНгСПгО Н№Из)оснг CHf-CHci ooHgCHg осшснз)ОНгЧ НСЙгООН20Н200Н№Нз)0 гI CHg- OHCHgOCHjCHgOOHWHjlO CHg- OHCHgOCHjCHgOOHWHjlO Реакционную смесь, состоящую из 3 г (0,0087 моль) D-лактозы, 10,10 (0,07 моль).винилоксиэтилового эфи ра глицидила и 0,35 г (2,7 мае.%) перфтормаслднЬй кислоты, нагревают при 170-180°С Б течение 2ч. Целевой продукт представляет со бой умеренно вязкую жидкость, мол. 1494, п « 1,4760, 1,1910, содержание основного вещества 96,3%, выход 13,45 г (100%). Эпоксидное число,%: найдено 22,17; вычислено 23,02, Элементный состав. , Найдено,%: С 54,08; Н 7,60. 6А Вычислено,%: С 54,61; Н 7,89. Пример 15. Синтез гекса- {|2- (глицидилокси) этокси-этилово- эфира дульцита оНгООН1СНз)оейгП1гОСНг (ОНООН(СНз)ОСНг СН20СН2СН-С.Н2Ь снгС1Сн(сиз)оонгСНгОСНга1-сн2 к хорошо перемешиваемой дисперсии из 2 г (0,01 моль) D-дульцита в 9,16 г (0,063 моль) винилоксиэти лового эфира глицидола добавляют 0,28 г (2,7 мас.%) перфтормасляной кислоты и нагревают при 170180 С в течение 2 ч. Целевой продукт - бесцветная подвижная жидкость, мол.вес 1046, п 1,1650, d 1,1659, содержание

С%-РНСН200Н2СН20СН(СНз)0 -(/ ООШСНз)ООН20Н20(

№СНРН20СН2СН20СН(ОНз)0 )ОСН2СН20СН2СН-СН2

К хорошо перемешиваемой дисперсии из 1 г (0,0066 моль) D-арабинозы в

С,4 Н C2

Вычислено, %: С 54,66; Н -8,00.

П р и м е р 14. Синтез окта- 2-(глицидилокси)этокси-этиловог9} -эфира D-лактозы

OCmCH IOCHgOHgOCHgCH-CHg3,84 г (0,026 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола добавляют сшснзюонггагоенген-снг -осн№Нз)оснгСНгО(ЩгСН.-сНг 0 СШСНз)ОСН5.СН20(Н2Са--ОНг основного вещества 96,6%, выход 11,44 г (100%). Эпоксидное число,%: найдено 23,90, вычислено 24,66. Элементный состав. Найдено,%: С 54,50; Н 8,00. С4 Изь024 Вычислено,%: С 55,06; Н 8,22. Пример 16. Синтез гекса- 2-(глицидилокси)этокси-этилового эфира D-маннита Cfi200HWHj)oras-OK20CH2 (СНООН(СНз)ООН2СН20СК2СН-СЛгК СН20С1ЙСВз)ОСНеСНгОСН2СН-СН2 Реакционную смесь, состоящую из 3 г (0,016 моль) D-маннита, 14,24 г (0,098 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола и 0,46 г (2,7 мас.%) перфтормасляной кислоты, нагревают при 140-150С в течение 2 ч. Получают бесцветный продукт с мол.вес 1046, п 1,4647, d 1,1628; содержание основного вещества 96,7%, выход 17,70 г (100%). Эпоксидное число,%: найдено 23,85; вычислено 24,66. Элементный состав. , Найдено,%; С54,40;Н8,02, С аНббО - Вычислено,%; С 55,06; Н 8,22. Пример 17. Синтез тетра- 2-(глицидилокси)этокси-этилового)-эфира D-арабинозы 0,13 г (2,7 мас.%) перфторм сляной кислоты и нагревают при 120с в течение 2ч. Целевой продукт - бесцветная подвижная жидкость, мол.вес. 726, 1,4675, di° 1,1770, содержание основного вещества 95,0%, выход 4,97 г (100%) . снг-онснгоснг сНоО CHI CH-J ) о у CH2.-CHCH20CRzClIgOOH(CH5)0-( У о//-f м щ- снонг оснснг оон (снз) о /VI

CHg- CHCHgOOHgeHz oHiOHjio ooHtc HjiowigCmocHg г к 2- г (0,0058 моль) D-мальтозы прибавляют 6,73 г (0,046 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола, 0,23 г (2,7 мае.%) перфтормасляной кислоты и при перемешивании нагревают до 160-170 с в течение 5 ч. Получают продукт, мол.вес 1494, п 1,4740, 1,206, содержание основного вещества 95,6%, выход 8,50 г (100%). . снг-снрнгоонг CHg О сн №Нз) О она У-О. сн2-гнснгОснгШгОсн(сНз)о-Ч У )-f CH -CHCHzOOHg ОН2 о DH (ОНз)О CHg- СКОН2001120Н20еН(СНз)0 0

Реакционную -смесь, состоящую из 1,5 г (0,0043 моль) трегалозы, 5,05 г (0,035 моль) винилоксиэтилового эфира глицидола и 0,17 г (2,7 мас.%) перфтормасляной кислоты, нагревают при 170С в течение 5 ч.

Получают продукт мол.вес 1494,

20

1,4670, d ° 1,1940.

Эпоксидное число,%: найдено 21,90; вычислено 23,02.

к 2 Г (0,013 моль) D-рибозы прибавляют 7,68 г (0,053 моль)

Элементный состав, Найдено,%: С 54,02; Н 7,--40.

68 (

Вычислено,%: С 54,61} Н 7,89.

Содержание основного вещества 95,1%. Выход 6,72 г (100%).

При м ер 20. Синтез тетра- 2-(глицидилокси)этокси-этилового -эфира D-рибозы

OCH(CHi)OCH CH20CHg CH-CHg

оеШснз) ocHgCHgOCHzCH- енг

0

винилоксиэтилового эфира глицидо65 ла, 0,26 г (2,7 мае,%) перфторЭпоксидное число,%: найдено 22,50; вычислено 23,69. Элементный состав-. Найдено,%: С 54,ОО; Н 7,62. С Н 580|7 Вычислено,%: С 54,54; Н 7,98. Пример 18. Синтез окта- 2-(глицидилокси)этокси-этилового -эфира D-мальтозы НгОсн снз) осНгСНг гСН- сн, - VoOHlOHjJOOHgCHgOOH CH-Cllg: п осШонзЮонгОНзоенгОН-снг Itf% (Ч Эпоксидное число,%: найдено 22,0; вычислено 23,02. Элементный состав. Найдено, %: С 54,10, Н 7,58. С аИ8 Э5 Ьычислено,%: С 54,61, Н 7,89. Пример 19. Синтез окта- 2-(глицидилокси)этокси-этилового) -эфира трегалозы ощсизюснгсн оснг те- cHg осшойз) оонг оигоощ сн- он нгоон снз) ooH cHaOOHgCH-OH

масляной кислоты и при перемешивании нагревают до 150°С в течение 3ч.

Получают продукт мол.вес 726,

,М 1,4650, 1,1717.

Эпоксидное число,: найдено 22,20; вычислено 23,69. Элементный состав. Найдено,%: С 53,95; Н 7,47.

U

Вычислено, %: С 54,54, Н 7,98.

Содержание основного вещества 97,0%. Выход 9,94 г (100%).

Таким образом, предлагаемый способ получения эпоксипроизводных углеводов взаимодействием углеводов с эпоксивиниловыми эфирами в присутствии перфторкарбоновых кислот и их ацилалей позволяет получать соединения (I) с количественным выходом, является безопасным и представляет конкретный практический интерес.