Способ получения хлоргидрата 1-циклогексиламино-3-фенил-3-оксопропана Советский патент 1984 года по МПК C07C97/10 C08K5/17 

оо со

00

а Изобретение относится к способам получения Хлорида t-циклогекскламино 3-фенил-З-оксопропана, который применяется в качестве ускорителя сер1 ной вулканизации резиновых смесей на основе диеновых каучуков. Известен способ получения 1-алкил амино-3-фенил-З-оксопропана алкиламинометилированием ацетофенона формальдегидом и первичным алифатическим амином при нагревании в низшем алканоле. Выход целевых продуктов составляет 10-20% lj . Недостаток данного способа - низкий выход целевых продуктов, причем основными продуктами являются смеси 5кс-(2-ацилэтил)-1-апкиламинов и З-ацил-4-оксипипёридинов. Наиболее близок к предлагаемому способ получения хлоргидрата 1-цикло гексиламино-3-фенил-З-оксопропана взаимодействием (-(К.Н-диметил илидиэтил)-пропйофенона с пятикратным молярным избытком циклогексиламина при комнатной температуре в течение 50 ч с последующим вьщелением целевого продукта после обработки смеси газообразным хлористым водородом 2 Недостатки известного способа заключаются в сложности проведения .процесса, так как для проведения процесса необходимо вьщелить неустойчивый и-(N,N-диалкиламино)-пропио фенон из его стабильного хлоргидрата процесс проводят в условиях удаления образующихся диметил-или диэтиламинов что требует либо более сложного аппаратурного оформления, либо, когда колбу просто оставляют открытой, значительного увеличения времени про цесса (50 ч); процесс проводят в пятик-ратном избытке дорогостоящего циклогексиламина, а целевой продукт получают в виде неустойчивого основания, что требует немедленного перевода его в хлоргидрат барботированйем сухого НС t в эфирный раствор основания. Цель изобретения - упрощение процесса получения хлоргидрата 1-цикло гексиламино-З-фенил-З-оксопропана. Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения хлоргидрата 1-циклогексиламино-3-фенил3-оксопропана взаимодействием алкилфенилкетона с аминопроизводным циклогексана в качестве алкилфенилкетона используют ацетофенон, в качестве аминопроизводного циклогексана 1,3,5-трициклогексилгексагидро-1,3, 5-триазин и процесс ведут в присутствии концентрированной соляной кислоты. Выход целевого продукта составляет 44%. Таким образом. Наблюдается сокращение продолжительности процесса (в 4-5 раз) и уменьшение количества операций, в частности исключение трех опершд, что упрощает процесс в целом. Кроме того,предлагаемый способ является более экономичным, так как вместо пятикратного избытка дорогостоящего циклогексиламина используется небольшой избыфок (30%) более дещевого ацетофенона. Приме р. К 3,3 г (0,01 моль) 1,3,5-трнциклогексилгексагидро-1,3, 5-триазина приливают 4,8 г (0,04 моль) ацетофенона, а затем при перемещивании 3 мл концентрированной соляной кислоты так, чтобы температура не поднималась выше 20-22°С. Прозрачный раствор оставляют на ночь. Реакционную массу упаривают при пониженном давлении и обра батывают ацетоно отфильтровывают и сушат. Получают 3,5 г (44%) из расчета 1 моль триазина - целевого продукта - бесцветного кристаллического вещества с Т.Ш1. 178-179®С (из смеси этанолацетон 1:4). Т. Ш1. по известному способу 1 составляет 175-176 С. Вычислено, %: С 67,2; Н 8,2; N 5,2; Cf 13,3 C(5H22CfNO Найдено, %Я С 67,00; н8,14; 5,58; СЕ 13,67,

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 1-ЦИКЛОГЕКСИЛА11ЧНО-3-ФЕНШ1-3-ОКСОПРОПАНА-взаимодействием алкилфенилкетона с аминопроизводным циклогексана, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве алкилфенилкетона используют ацетофенон, в качестве аминопроизводного циклогвксана - 1,3,5-трицшшогексилгексагидро-1,3,5-триазин и процесс проводят в присутствии концентрированной соляной кислоты. (Л с