Четвертичные аммониевые соли 3-(додецилтио)пропионовой кислоты для антимикробной обработки синтетических волокон Советский патент 1984 года по МПК C07C323/52 A61K31/10 A61K31/205 A61P31/04 

со

а Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к четвертичным аммониевым солям (ЧАС) 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты общей формулы COONR,R3(yi,, (I) бензил где R. метил; этил, R, га 18 или R. и бензил и или RjjjR jRj вместе с азотом образуют пиридиногруппу и , 12, или 16, которые обладают бактерицидной активностью и могут быть использованы для антимикробной обработки синтетических волокон. Аналогом I по структуре и назначе нию является четвертичная аммониевая соль - октадецилдиметилбензиламмоний хлорид. Это соединение используется для придания химическим волокнам sm тимикробных свойств Г13. Недостатком известного соединения является сравнительно невысокая антимикробная активность. Цель изобретения - новые соединения, обладающие высокой антимикробной активностью, которые могут быть использованы для обработки синтетических волокон. Указанная цель достигается применением соединениями общей формулы I, обладающих антимикробной активноетью. Соединение типа I получают известным способом, взаимодействием 3-(додецШ1тио)-пропионовой кислоты с четвертичными аммониевыми солями минеральных кислот в растворе метанола при комнатной температуре в присутст вии диэтил- или триэтиламина. Полученные соединения малорастворимы в воде, избирательно растворимы в диметилформамиде, хорошо растворимы в этиловом и метиловом спиртах, хлороформе, не растворимы в петролей ном и серном эфирах. Пример 1. Получение N-октадецилдиметилбензиламмониевой соли 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты. К раствору 1 г (0,00365 моль) 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты в 30 мл метанола прибавляют 0,38 мл (0,00365 моль) диэтиламина и при перемешивании приливают 1,546 г (О,00365 моль) М-октадецилтиметилбен зиламмоний хлорида в 80 мл воды. Раствор упаривают. Вьтавший осадок отфильтровывают, промывают водой до отсутствия в фильтрате ионов хлора и сушат в вакуум-эксикаторе над едким кали. Соль перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 2,3 г продукта(95% от теоретического) . Т.пл. 56-57 С. Найдено, %; С 75,88; Н 11,83; N 2,18, S 4,90. . C;,,,H,NO,S. Вычислено, %: С 76,25; Н 11,95; N 2,12; S 4,84. Пример 2. Получение N-цетилпиридиниевой соли З-(додецилтио)-пропионовой кислоты. В условиях, аналогичных примеру 1, из 1 г (0,00365 моль) 3-(додецилтио)пропионовой кислоты и 1,24 г (0,00365 моль) N-цетилпиридинийхлоряда в присутствии 0,38 мл (0,00365 моль) диэтиламина получают 1,95 г (92,5%) целевого продукта. Т.пл. 101-102°С (из ацетона). Найдено, %: С 74,52; Н 11,42, , N 2,56; S 5,56. . Вычислено, %: С 74,67, Н 11,61, N 2,43; S 5,55. П.р и м е р 3. Получение N-триэтилбензиламмониевой соли 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты. В условиях, аналогичных примеру 1, из 1 г (0,00365 моль) 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты, 0,83 г (0,00365 моль) Н,Н,Ы-триэтилбензиламмонийхлорида в присутствии 0,38 мл (0,00365 моль) диэтила1 на получают 1,54 г (91%) целевого продукта. Т.пл. 41, (из ацетона). Найдено, %: С 72,02; Н 10,63; N 2,96, 6,81. .. Вычислено, %: С 72,26; Н 10,97; N 3,01; S 6,88. Пример 4. Получение N-децилпиридиниевой соли 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты. В условиях, аналогичных примеру 1, из 1 г (0,00365 моль) З-(додецилтио)-пропионовой кислотыj 0,93 г (0,00365 моль) N-децилпиридинийхлорида в присутствии 0,38 мл (0,00365 моль) диэтиламина получают 1,7 г (94,6%) целевогопродукта. Т.пл. 71-72 С (из петролейного эфира). Найдено, %: С 72,83; Н 11,19; N 2,63; S 6,81. . Вычислено, %: С 73,02, Н 11,16, N 2,84, 5 6,48. Пример 5. Получение N-доде цилпиридиниевой соли 3-(додецилтио) -пропионовой кислоты. В условиях, аналогичных примеру из -1 г (0,00365 моль) З-(додецилтио -пропирновой кислоты, 1,035 г (0,00365 моль) N-додецилпириданийзшо да в присутствии 0,38мл (0, диэтиламина получают 1,76 г (90,8%) депевого продукта. Т.пл. 48-49 С (из ацетона). Найдено, %: С 73,75,- Н 11,38; N 2,73; S 6,20. C,H,,NO,,S. Вычислено, %: С 73,70, Н 11,39, N 2,69, S 6,14. Изучение антимикробных свойств соединений формулы I проводят по следующей методике. Для аппретирования полиамидного волокна готовят 10%-ый раствор соли 3(додецилтио)-пропионовой кислоты в хлороформе. В раствор помещают волокно и нагревают в течение 0,5 ч при 60-70 С. Затем волокно отжимают, сушат и.исследуют. Оценку бактерицидного действия полиамидного волокна, аппретированного данной солью, проводят по диаметру лизиса патогенного стафилококка и патогенной кишечной палочки, выращенных в среде мясо-пептонного агар-агара в чашках Петри.. Результаты исследований антимикробных свойств соединений формулы I приведены в таблице. Изучение токсичности новых соединений показывает, что эти вещества слаботоксичны. LDyp новых соединений превышает 5000 мг/кг. Как видно из таблицы, величины биологической активности волокон, обработанных ЧАС 3-(додецилтио)-пропионовой кислоты в несколько раз превышают те же величины для ЧАС известного соединения.

Четвертичные аммониевые соли 3-(додецилтио)-прог1ионовой кислоты общей формулы COONR zRatyiamf-r, где R и R,j - метил; R - бензил и или R и R,j - этил, R - бензил и или R, R,j и Rj вместе с азотом образуют пиридиногруппу и т 10, 12 или 16, для антимикробной обработки синтетических волокон.

Капрон

ИнкпвддироОктадецилдимежетилбензиламмованиений хлорид (известное)

Предлагаемое по примеру

16

0,2