Четвертичные аммониевые основания на основе эфиров диметилэтаноламина в качестве ингибитора коррозии стали в кислых средах Советский патент 1992 года по МПК C07C217/08 C23F11/14 

Изобретение относится к новым четвертичным аммониевым основаниям на основе эфиров диметилэтаноламина (ДМЭ А) общей формулы

I (CH3)2NR(CH2)20R f Br, где R - алкил Се-Сю, которые могут найти применение в качестве ингибитора коррозии стали при очистке от окалины, минеральных отложений в растворах кислот.

Известно получение алкоксиметилдиметил(диэтил)аминов общей формулы ROCH2NR2 где R - Сю алкил, фракция Ci2С20, R-СНз. С2Н5, смешением в присутствии поташа эквимолярных количеств высших спиртов, вторичных аминов и параформальдегида. Исходя из алкоксиметил(диэтил)аминов, получены четвертичные аммониевые основания общей формулы ROCH2NR2R Г х, где R - как указано выше, R -СНз. СбН5СН2, Х-СНз050з, С1, обладающие антимикробным действием.

Среди промышленных ингибиторов коррозии для сравнения взят катапин А - п -алкилбензилпиридинийхлорид.

Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду четвертичных аммониевых оснований на основе эфиров ДМЭА, которые могли бы быть использованы в качестве ингибитора коррозии стали в кислых средах.

Четвертичные аммониевые основания на основе эфиров ДМЭА получают в две

ГО стадии. На первой стадии получают простой эфир ДМЭА 0-алкилированием ДМЭА н-алюкилхлоридами в присутствии NaOH при

ю 100-125 С. Процесс целесообразно провоviдить при небольшом избытке ДМЭА (ДМЭА : алкилхлорид 1.2:1). что позволяет увеличить выход целевого продукта. На второй стадии проводят алкилирование простых эфиров ДМЭА алкилбромидами с получением четвертичных аммониевых оснований.

Примеров реакционную колбу помещают 98 г (1 моль) ДМЭА и 40 г (1 моль) NaOH. перемешивают 1 ч при 125°С. после чего добавляют 96,5 г (0,8 моль) хлористого гексила и перемешивают 1 ч при 100°С. Эфир очищают от алкилхлорида переводом

в солянокислую соль обработкой соляной кислотой. Водный раствор этой соли обрабатывают аммиаком. Целевой продукт извлекают бензолом, бензольный слой промывают водой до нейтральной реакции и перегоняют, Выход гексилового эфира ДМЭАбОг(43%). Полученный продукт представляет собой бесцветную жидкость, т.кип. 64-65/3 мм рт.ст., 1,4282.

Найдено: аминное число 207.6; 7,93; 7.98% N. Вычислено: аминное число 210,3, 8,08% N.

В ПК-спектре полученного вещества отсутствуют валентные колебания ОН-группы и появляется полоса поглощения при 1095 см обусловленная валентными колебаниями С-О-С связи.

П р и м е р. 2. Гептиловый эфир ДМЭА получают аналогично примеру 1; Из 89 г (1 моль) ДМЭА, 40 г (1 моль) NaOH и 107,7 г (0,8 моль) хлористого гептила получают 61,5 г (41%) целевогопродукта, представляющего собой бесцветную жидкость, т.кип. 7576/3 мм рт.ст., по 1,4312.

Найдено: аминное число 190.6; 7,30; 7,35% N.

Вычислено: аминное число 194,6; 7,48% N.

Примерз. Октиловый эфир ДМЭА гюлучают аналогично примеру 1. Из 89 г (1 моль) ДМЭА, 40 г(1 моль) NaOH и 119 г (0,8 моль) хлористого октила получают 72,5 (45%) целевого продукта, представляющего собой бесцветную жидкость, т.кип. 94-95/3 мм рт.ст., 1,4349.

Найдено: аминное число 178; 6,73; 6.81. % N.

Вычислено: аминное число 181; 6.96 % N.

П р и м е р 4. Нониловый эфир ДМЭА получают аналогично примеру 1.

Из 89 г (1 моль) ДМЭА, 40 г (1 моль) NaOH и 130,2 г (0,8 моль) хлористого нонила получают 75,8 (44%) целевого продукта, представляющего собой бесцветную жиД: кость, т.кмп. 105-106/3 мм рт.ст., по i,4355.

Найдено: аминное число 165,6; 6,37; 6,41 %N.

Вычислено: аминное число 169.2; 6,50 %N.

П р и м е р 5. Дециловый эфир ДМЭА получают аналогично примеру 1.

Из 89 г (1 моль) ДМЭА, 40 г (1 моль) NaOH и 141,4 г (0,8 моль) хлористого децила

получают 82,6 г (45%) целевого продукта, представляющего собой бесцветную жидкость, т.кип. 114-115/3 мм рт.ст.. 1,4389.

Найдено: аминное число 156; 5,91; 6,00.

%N.

Вычислено: аминное число 159; 6,11 % N. П р и м е р 6. 17,3 г гексилового эфира МЭА, 16,5 г бромистого гексила и 50 мл ацетона кипятят 3 ч. После охлаждения и ильтрации получают 30 г (89%) четвертичного основания, т.пл. 122-123°С.

Найдено, %: N4,02; 4,10; Вг22,80; 22,85. Вычислено, %:N 4,13; Вг23,61. Полученные четвертичные аммониевые основания на основе эфиров ДМЭА могут найти применение в качестве эффективных ингибиторов коррозии углеродистой стали в кислых средах в широком интервале температур (см. таблицу). Ингибирующие свойства проверяли на образцах Ст.З в 20%-ной соляной кислоте при концентрации ингибитора 2 г/л согласно обще принятой методике. Результаты испытаний представлены в таблице.

П р и м е р 7. Из 18,7 г гептилового эфира ДМЭАи 17.9 г бромистого гептила аналогично примеру 6 получают 31,8 г (87%) четвертичного основания, т.пл. 136-137°С. Найдено, %:N 3,65; 3,79; Вг20,15,20,43;

Вычислено, %:N 3,82; Вг 21,80. П ример8. Из20,1 гбромистогооктила аналогично примеру 6 получают 33,9 г (86%) четвертичного основания, т.пл, 141-142°С. Найдено, %; N3,37; 3,40; Вг 19,63; 19,87. Вычислено, %: N 3,55; Вг 20,25. П р и м е р 9. Из 21,5 г нонилового эфира ДМЭА и 20,7 г бррмистого нонила аналогично, примеру 6 получают 35 г(83%)четвертичного основания, т.пл. 140-141°С.

Найдено, %:N 3.21; 3,28; Вг 18,31; 18.63. Вычислено, %; N3,31; Вг 18.91. П р и м е р 10. Из 22,9 г децилового эфира ДМЭА и 22,1 г бромистого децила аналогично примеру 6 получают 35,6 г (79%) четвертичного основания, т.пл. 139-140°С. . Найдено, %: N2,98; 3,00; Вг 17.15; 17,31. Вычислено, %: N 3,12; Вг 17,73. Предлагаемый ингибитор коррозии, обладаяодинаковой ингибирующей эффективностью с катапином А, эффективнее его при концентрации в 2,5 раза меньше.

Примечание/о- скорость коррозии, г/м ч; Z - защитный эффект, %.

Четвертичные аммониевые основания на основе эфиров диметилэтаноламина общей формулы (CH3)2NR(CH2)20R f Вг, где R - алкил Сб-Сю. в качестве ингибитора коррозии стали в кислых средах.