Способ получения 2,4,6-тринитростирола Советский патент 1984 года по МПК C07C79/10 

СО

00

со

Сдд 10 Изобретение относится к получению 2,4,6-тринитростирола, который является мономером, используемым для производства реакционноспособных полимеров и сополимеров. Известны способы получения 2,4-динитростирола, заключающиеся в обработке нитрата д -(2,4-динитрофенил)этанола J или 2,4-динитро(й -галогенэтил) бензолов 2J щелочными агентами (, NaOH) в метаноле при 0-20 С. Выход целевого продукта составляет 95-99%. Однако эти способы не могут бьггь использованы при получении 2,4,6-тринитростирола, так как щелочные агенты вызывают его осмоление. Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 2,4,6-тринитростирола действием окиси серебра на йодметилат 1-диэтиламино-2-(2,4,6-тринитрофенил)этана L3 1 в водном метаноле. Реакционную смесь перемешивают в течение одной минуты, затем фильтрую через слой инфузорной земли. Выход 2,4,6-тринитростирола, выпавшего из раствора после 12ч вьщержки при , комнатной температуре составляет 49% К недостаткам известного способа следует отнести использование дорогостоящих исходных веществ (йод, серебро) и низкий выход целевого про дукта. Целью изобретения является увеличение выхода 2,4,6-тринитростирола. Поставленная цель достигается способом получения 2,4,6-тринитрости рола действием ацетата натрия в мета ноле на нитрат |5-(2,4,6-тринитрофенил)этанола при 60-70 С. Использование в качестве исходного вещества -(2,4,6-тринитрофенил)этанола для получения 2,4,6-тринитростирола не позволяет применять приемы известных способов не только из-за повьщ1енной способности 2,4,6-тринитростирола к осмолению, но из-за особенностей строения самого исходного вещества. Известно, что действием даже слабых оснований (пиридина, анилина, ди метиланилина, этиланилина и др.) на /i-замещенные (2,4,6-тринитроэтил) бензолы например(р-хлор-2,4,6-тринитроэтилбензол), нельзя получить продукт реакции отщепления - 2,4,6-тринИтростирол Г По предлагаемому способу вследствие стерических затруднений реакция протекает только при пути нуклеофильного замещения с образованием соединений I-V с хорошим выходом: К02- -CHf-CHf 0-Сб1% NOz- U) . N02 СН2-СН2Ш1СбН5 CfiHs СН2 СН2-М--СбН5 «(С )2 (Ш) СГ (Т) в таблице приведены данные экспеиментов с использованием различных слабых оснований. Эксперименты показали, что при использовании в качестве слабого основания, например А1(ОН) , реакция не протекает. Пример. В реактор помещают 3,0 г (0,01 моль) нитрата/,-(2,4,6-тринитрофенш1)этанола, 0,9 г (0,011 моль) ацетата натрия и 30 мл метанола. Реакционную смесь нагревают прИ; 65°С затем отгоняют метайол. Продукт экстрагируют несколько раз эфиром, отгоняют растворитель и перекристаллизовывают 2,4,6-тринитростирол из смеси бензола и петролейного эфира 1:1. Выход ° 2,2 г,(95%). 2,4,6-Тринитрос5ирол, его полимеры и сополимеры образуют с электроннодонорными соединениями комплексы с переносом заряда, которые могут быть использованы в качестве фоточувстви- , j ,тельных материалов при записи инфор нации. Кроме того, .пoли-2,4,6-тpиj нитростирол может быть использован . 10989 31 в горном деле как взрьшчатое вещество. Преддагаемый способ не требует применения дорогостоящей окиси серебpa. Найденные условия реакции позволяют увеличить выход 2,4,6-тринитростирола по сравнению с известньм способом вдвое.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ТРИ;НИТРОСТИРОЛА действием основания .в метаноле на /i-замещенный 2,4,6.-тринитроэтипбензол, о т л и ч а ю ,щ и и с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, нитрат )}-

43

HCOONa