Способ получения производных индолизина или их солей Советский патент 1984 года по МПК C07D451/14 

воздействия на сердечно-сосудистую CHCTebfy и меньшей токсичностью. Производные индолизина, получен ные согласно предлагаемому способу, могут рассматриваться как весь ма эффективные средства расширения коронарных сосудов сердца. Объясняется это тем, что новые производ ные индолизина способшл в заметной степени и на больший период времен увеличивать приток крови к сердечной мьппце по сравнению с бутопрози ном, кроме того, они снижают частоту сокращений сердечной мышцы и артериальное давление у животных. Производные индолизина обладают значительно более сильным Jb -антиадренергетическим действием, сокра . щают потребность в кислороде серде ной мышцы, вычисляемую путем умноженин разницы содержания кислорода в артериальной и венозной крови на величину притока крови к сердечной мышце. Таким образом, данные соединения вызывают значительное уменьшение артериальнр -венозного различия, что снижает потребление кислорода несмотря на увеличение кровообращения в венечных сосудах сердца и в отличие от бутопрозина, без уменьшения способности сердечной мышцы к сокращению. Испытания по острой токсичности проведенные на животных (препараты вводили внутривенно и через рот показали, что летальные дозы полученных соединений вьше, чем известных. Кроме того, достижимы более высокие содержания их в крови по сравнению с бутопрозином. . Так, при одинаковых дозах для приема через рот 1-бром-2-метил-3,-С4-(3-ди-н-бутиламинопроил)-окси-3-бромбензоил1-индолизина и бутопрозина, ввoди nзIx собаке, достигает ся втрое больший уровень содержания вещества в крови в случае соединений по данному изобретению по сравнению с бутопрозином. Соединения по изобретению, при введении их собаке через рот в условиях длительного лечения в отличие от бутопрозина не обнаруживают кардиологической токсичности, проявляющейся в аритмии сокращений-желудочков сердца. Кроме того, производные индолизина по изобретению проявляют более слабое действие с отношении сокращаемости сердечной м,ьш1цы. Приступ грудной жабы у человека сопровождается болевыми ощущениями из-за кислородного голодания сердечной мышцы, вызываемого различием в потребности и поступлении кислорода . Таким образом, соединения могут оказаться активными при лечении грудной жабы или за счет увеличения поступления кислорода, или за счет снижения потребности- в нем. Для лечения грудной жа(5ы у человека в качестве средства, расширяющего сосуды сердца часто используется дипиридамол, а в качестве средства , потребление кислорода сердечной мышцей, - амиодарон. Сравнительные испытания показали, что предлагаемые соединения намного превосходят дипиридамол и амиодарон. В частности, дипиридамол не способен уменьшать потребление кислорода сердечной мышцей, а амиодарон не может применяться как сосудорасширяющее средство для сосудов миокарда.. Предлагаемые производные индолизина сокращают потребление кислорода миокардом, воздействуя на обмен веществ, наряду с увеличением кровоснабжения сосудов сердца, сохраняющимся длительное время. Кроме того, они способны предотвратить или лечить не только аритмию, вызываемую малокровием миокарда, но также аритмии предсердия и желудоч-. ков сердца самого различного происхождения. Например, участки сердечной мышцы, недостаточно орошаемые кровью, могут подвергаться лечебному воздействию вследствие сосудорасширяющего эффекта, который может вызывать дополнительную циркуляцию крови. Этот эффект способствует лечению грудной жабы и нарушений ритма сердечной деятельности, вызываемых ишемией миокарда, антиадренергетическое действие проявляется при лечении грудной жабы и сердечной аритмии: так как эти заболевания связаны с повышенной активностью симпатической системы, а физиологическим ме5диатором последней служит эпинефрин то соединение, которое тормозит и предотвращает действие всех эффек тов, оказываемьк эпинефрином, более активно, чем соединение, ингибирующее лишь часть таких эффектов. Поэтому предлагаемые соединения, ингибируюцие как oi -, так -эффекты эпинефрина, имеют преимущество по сравнению с известными производными, которые ингибируют практически лишь oL -эффекты при минимальной дозе, при которой проявляются и другие действия на сердечно-сосудистую систему. Наиболее эффективными из предлагаемых соединений для лечения грудной жабы являются: 1-бром-2-метил-З- 4-(3-ди-н-бутилгаминопр6пил)-окси-3-бромбензоил -ин долизин, 2-н-бутил-З-tА-(З-ди-н-бутиламинопропнл)-окси-3-бромбензоцл -индолизин, 2-этш1-3-14-(3-ди -н-бутиламинопропил)-окси-3-хлорбензош13 ичдолизин, 2-н-бутнл-З -{4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-хлорбензоил1 -ивдолизин, 2-изопропил-3- 4-(3-ди-н-бутиламино пропил)-окси-3,5-дихлорбензоил -инд . лизин, 1-бром-2-фенил-3-(;4-(3-ди-н -бутилам нопропил)-окси-3-хлорбензоил}-индол ЗИН,. 1 -хпор-2-этил-З- 4-{ 3-ди н-бутилам нрпропил)-окси-3-хлорбензонлЗ-цндо лизин, 1-хлор-2-н-бутил-3-С4-(3-ди--н-бутш аминопропил)-оксибензоил -ивдоли1 -бром-2- 4-клорфенил-З-1:4- (3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-хлорбензоил -индолизин. Указанные соединения существуют в виде свободного основания или же соли, образованной присоединением приемлемой в фармакологическом отношении кислоты, например в виде гндрохлорида или кислого оксалата. Ниже приводятся результаты фармакологических испытаний, проведенных для определения свойств предлагаемых соединений. I. Свойства, препятствующиезаболеванию грудной жабой. А. Влияние на приток крови к мио карду. . 1 Испытания проводили на анестезированных собаках, которым вводили внутривенно исследуемое вещество. Степень интенсивности максимального воздействия в отношении притока крови к миокарду выражали в процентах относительно соответствующей величины до инъекции. Время (в минутах) , необходимое для уменьшения максимального эффекта в отношении притока крови к миокарду на 50%, принято за меру продолжительности эффективного действия. Б. Антиадренергетическое действие. Определяли способность исследуе ыx соединений понижать кровяное давление, повышенное посредством эпинефрина (анти-с -эффект) , и уменьшать частоту сокращений сердечной мышцы, вызванную эпинефрином (анти- -эффект), у собаки, предварительно анестезированной фенобарбиталом и обработанной атрО1Шном. Анти- ot-эффект. Для каждой собаки устанавливали дозу эпинефрина, вызывающую устойчивое повышение артериального кровяного давления приблизительно на 100 мм рт.ст. (5-10 мг/кг). Затем вводили установленную дозу эпинефрина и после этого внутривенно дозу испытуемого соединения. Выраженное в процентах снижение кровяного давления, вызванное исследуемым соединением, регистрировали в сравнении с достигнутым прежде увеличением кровяного давления (около 100 мм рт.ст.). Анти- -эффект. Во время описанного вьщ|е исцытания эпинефрин вызывал также воспроизводимое увеличение числа сокращений сердца примерно до 70 ударов в минуту. Уменьшение числа сокращений сердца (в процентах) ранее увеличенного эпинефрином, под воздействием исследуемого соединения регистрировали по сравнению с предварительно установленной степенью тахикардии (около 70 ударов), II. Свойства, препятствующиеаритмии. Эти свойства были наглядно показаны после введения исследуемого соединения в желудок мышам по тесту Лоусона.

Аритмию у мышей вызывали хлороформом посредством ингаляции до полной асфиксии с последующим наблюдением деятельности желудочков серд44Дозу соединения, обеспечивающую защиту 50% животных от появления фибрилляции желудочков сердца, т.е показатель Щг , регистрировали. Результаты испытаний представлены в табл. 1.

III. Токсичность.

Острую токсичность испытывали на мышах и крысах.

В табл. 2 -приведены результаты испытаний предлагаемых соединений (в виде кислого оксалата) по сравнению сбутопрозином.

Как видно из табл. 2, предлагаемые соединения намного менее токсичны, чем бутопрозин.

Переносимость сердцем и общая токсичность при длительных испытаниях на токсичность. . 1-Бром-2-метил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-бромбензоил -индолизин-хлоргидрат, 2-н-бутил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-З-бромбензоил -индолизин-клоргидрат и 2-н-бутил-З-C4-(3-ди-н-бyтшIaминoпpoпил)-oкcи-3-xлopбeнзoил -индoлизин-xлopгидpaт при дозировке 200 мг/кг/сут. при приеме через рот у собаки не вызывали нарушений ритма сердечной деятельности и не сопровождались смертельным исходом в то время как бутопрозин вызывает аритмию желудочков.сердца при приеме через рот у собаки при дозировке до 50 мг/кг/сут, причем летальная доза этого соединения 50100 мг/кг/сут.

Предлагаемые соединения применяются в виде, например, таблеток с покрытием или без покрытия, капсул ий твердой или мягкой желатины, порошков, суспензии или сиропа для введения через рот, а также в виде свечей для введения в прямую кишку или раствора или суспензии для парентерального введения.

Лекарственные формы изготавливаются смешиванием по меньшей мере одного соединения общей формулы | или его приемлемой в фармацевтическом отношении соли, получаемой присоединением кислоты, с подходяш 1м фармацевтическим носителем или инертной средой для разбавления.

например с одним или несколькими из следующих веществ: молочный сахар, крахмал разл1{чных видов, тальк, стеарат магния, поливинилпирролидон, альгйновая кислота, коллоидная двуокись кремния, дистиллированная вода, бензиловый спирт или ароматизирующие средства.

Пример 1. 1-Бром-2-метил-3- 4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-3-бромбензоил -индолизин и его соли.

В колбу емкостью 1 л при перемешивании вводят смесь 180 мл воды,

180 мл толуола, 73 г (0,078 моль) 1-бром-2-метил-3-(3-бром-4-оксибензоил)-индолизина, 42,7 г (0,21 моль) 1-ди-н-бутиламино-З-хлор-пропана и 34,5 г карбоната

калия. Реакционную среду нагревают с обратным холодильником в течение 20 ч. 1осле охлаждения до комнатной температуры водную фазу сливают в другой сосуд, а слой толуола промывают три раза, затрачивая каждый раз по 200 мл воды. Раствор толуола переносят в колбу и при атмосферном давлении отгоняют толуол до сухого состояния. Полученный

остаток охлаждают.

Получают сырой 1-бром-2-метил-3-14-(3-ди-н-бутиламинопропнл)-окси-3-бромбензоил -индолизин (свободное основание).

К полученному свободному основанию добавляют раствор 8 г соляной кислоты в 61 мл этилацетата. Образовавшийся осадок (104 г) фильтруют в вакуум-фильтре, промывают этилацетатом и выкристаллизовывают из 500 мл изопропанола. Получают 93 г . хлоргидрата 1 бром-2-метш1-ЗЧ4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-3-бромбензош1 -индолизина. Выход 84,7%,

т. пл. 172С.

К эфирному раствору основания добавляют эквимолярный раствор щавелевой кислоты в простом этиловом эфире. Полученную соль выкристаллизовывают из изопропанола Получают кисльй оксалат 1-бром-2-метш1-3-4--(З-ди-н-бутиламинопропил)-окси-ЗбpoмбeнзoилJ-индoлизинa. Т. пл. 89-90С.

Пример 2. Кислый оксалат 2-метил-З-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дибромбензош11 -индолизина. 6 колбу емкостью 230 мл вводят смесь 4 г (0,01 моль) 2-метил-З-( 3,5-дибром-4-о1Ссибенэоил)-индолизина и 150 МП ацетона. После раство рения индоли ина в эту смесь добавляют 4 г безводного карбоната калия и 2,2 г хлористого ди-н-бутнлам1нопропила. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником при .перемешивании 16 ч. После охлаждени до комнатной температуры минеральные соли отфильтровывают и про в 1вают на фильтре ацетоном, затем аце тон отгоняют при пониженном давлении, используя роторный испаритель а маслянистый остаток растворяют в примерно ШО МП этилацетата. П олученный раствор фильтруют в фильтре, к фильтрату добавляют 1,5 Г безводной щавелевой кислоты. Реакционную смесь отстаивают, выкристаллизовавшийся оксалат отфильтровывают, промывают на фильтре этилацетатом и высушивают в вакууме, Получают 6,2 г кислого оксалата 2-метш1-3- 4-(3-ди-н-бyтилa вIнoпpoпил)-oкcи-3,5-дибpoмбeнзoил -и щoлизинa, Выход 92,7%, т, пл, . В результате использования соответствующих исходных веществ и применения различных способов, описанньгх в приведенных вшае примерах, полумают следующие соединения. Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3- 4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-оксибензоип -ивдолизина, т, пл, 107108°С (изопропаная). Кисльй оксалат 1-бром-2-(4-бромфе НИЛ)-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-бензоил -ичдолизнна, т. пл. 92-94 С (иэрпропанол). Кислый оксалат 1-хпор-2-иетш1-3- 4-(3-ди-н-бутияамйнопропил)-оксибензош1 -йндолизнна, т. пл, .9293°С (изопропанол), Кисльй оксалат 1-хлор 2-зтил-3- 4- ( 3-ди-н-пропила№1нопропил ) т-окси бензоил1-индолизина, т. пл. (изопропанол). Кислый оксалат 1-хлор-2-н-прот пнл-З- 4-(3-ди-н-бутияаьюнопропш1)-окси-бензоипЦ-индолизняа, т, пп, 111-112 С (изопропанол). Уястлй оксалат-1-хлор-2-н-бутил -3-14-(3-ди-н-бутиламинощ)опил )-окси-0ензоил -индолизина, т, пл, 106108°С (изопропанол). Кислый .оксалат 1-хлор-2-фенил-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-бензоилЗ-индолизина, т. пл. 161162°С (изопропанол). Кислый оксалат 1-хло-2-(4-хлорфенил)(З-ди-н-бутнпаминопропил)-окси-бензоил -индолизина, т. пл. 158-159С (метанол). Кислый оксалат 1-хлор-2-фенил-3- 4-(З-ди-н-бутиламинопропил)-оксибензоил -индолизина, т, пл, 160161С (метанол), 1й1сльй оксалат 1-хпор-2-н-бутил-3- Г4-(5-ди-н-бутиламиногексил)-окси-бензоил1-индолизина, т, пл. 80-82°С (бензол). Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3- С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-З-бром-бензошт - индолизина, т. пл. 139-140°С. Кислый оксалат 2-метш1-3-Г4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 141НЗС (этилацетат : изопропанол 10:1), Кислый оксалат 2-этил-3-С4-(3-ди-н-прсвтиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, т. пл. (изопропанол). Кислый оксалат 2-зтил-З-II4-(3-ди-н-бyотma янoпpoпил)-oкcи-3-бpoм-бeнзoилl индoлизинa, т. пл, 145°С (изопропанол), Кислый оксалат 2-н-пропип-3-|;4-(З-ди-н-бутилаьшнопррпил)-oкcи-3-бpoм-бeнзoилJ -индолизина, т. пл.113Г)5°С (изопропанол). Умелый оксалат 2-изопропил-З-f4-(З-ди-н-бутиламинопропил)-окси-З-бром-бензоил}-индолизина, т, пл. 105-107С (бензол). Киспый оксалат 2-н-бутил-З- 4(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, т. пл, 136-137 С (изопропанол). Кислый оксалат 2-н-бутил-З-С4-(З-ди-н-бутиламинопр опил)-ок си-3бром-бензоил -индолизина, т. пл. 8687.°С (изопропанол). Кислый оксалат 2-фенш1-3- 4-(3-дн-н-пррпиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил1-индолизина, т. пл, 148-149 С (изопропанол). Кислый оксалат 2-фенил-3-Г4-(3-ди-н-б5тиламинопропш1)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 129130 С (изопропанол).

Кислый оксалат 2-(4-фтор-фенш1)(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-бром-бенэоил1-индолйзина, т. пл. 110°С (изопропанол).

Кислый оксалат 2-(4-хлор-фенил)(3-ди-н-пропилаю1нопропил)-окси-3-бром-бензонп1-индолизина, т. пл. 163-164 С (метанол).

оксалат 2-(4-хлор-фенш1)гЗ-L4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-3::: ром-бензонл1-индолизина, . т. пл. 139-140 0 (изопропанол).

Кислый оксалат 2-(3-бром-фенш1)-3- С4-(3-ди-н-пропиламинопропш1)-окси-3-бром-бензоил -ивдолизина, т. пл. 142-1ЛЗ С (изопропанол).

оксалат 2-(4-бром-фенил)-3- t4-(3-Ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил1-индолизина, т. пл. 147-148,5С (метанол).

Кислый оксалат 2-(4-метокси-фенил)-3-t4-(З-ди-н-бутиламинопропип)-окси-3-бромбвнзойл1-индолизина, т. пл. (иэопропана).

Кислый оксалат 2-изопропш1-3-14- ( б-ди-Н-бутиламинопентил ) -окси-3-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 80-82С (бензол).

1&1Слый оксалат 2-изопропил-3- 4-(3-ди-н-npoпнлa в нoпpoпил)-окси-3-бром-бемзоил -индолизина, т. пл. 179°С (изопропанол).

Кислый оксалат 2-метил-3-С4-3-ди-н-бутнламинопропил)-окси-3-хлор-бензоилЗ-индолизийа т. пл. 141143 С (изонропанол).

Кислый оксалат 2-зтил-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил -окси-3-хлор-бензоил1-индолизина, т. пл. 161162 С (метанол).f

Кислый оксалат 2-этил-3-С4-(3-ди-н-бутиламикопропил)-окси-3-хлор-бензоил -индолизина, т. пл. 116117°С (изопропанол).

{Оислый оксалат 2-изопропил-З-С4-(З-ди-н-бутиламинопропил)-оксй-З-хлор-бензоилЗ-индолизина, т. пл. 115-117 0 (изопропанол).

Кислый оксалат 2-изопро1Шл-3-С4-(З-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-хпор-бензоил -индолизина, т. Ш1. 168-169 0 (метанол).

Кислый оксалат 2-н-бутил-3- 4-(З-ди-н-бутиламинопропил)-окси-З-хлор-бензоил -индолиэина, т. пл. 84-85 и 107-109С (изопропанол) .

Кислый оксалат 2-н-бутил-З-W-(З-ди-н-пропиламинопропил)-окси-З-хлор-бензоил -индолизина, т. шт. 130ni C (изопррпанол).

Кислый оксалат 2-фенил-З- С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-хлор-бензоил1-индолиз ина, т. вл. 121122 С (изопропаноп).

Кислый оксалат 2-фенил-З-Г4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-хлор -бензонл1-иидояизина, т. пл. 157159 С (метанол).

Кислый оксалат 2-(4-метил-фенил)-3-14-(3-ди-н-пропш1аьв1нопропИл)-окси-3-хлорбензоил -индолизина, т. пл. 34-135С (изопропанол).

Кислый оксалат 2-(4-бром-фенил)-, (3-ди-Н-пропила «1Нопропил)-ок.си-3-хлор-бензоил1-индолизина, т. пл. 154-155 С (метанол).

Кислый оксалат 2-(4-бром-фенш1)-3-L4-(3-ди-н-бyтилa в нoпpoпил)-окси-3-хлор-бензоил1-индолизина, т. Ш1. 134-135 С (изопргапаноп).

Кислый оксалат 2-(3-бром-фешш)-3-С4-(3-ди-н-бутш1айи опропил)-окси-З-хпор-бензоил -индолизина, т. Ш1. 92-93 G (изопропанол).

Кислый оксаяат 2-(3-€ ом-фешш)-3- С4- (З-ди-н-щюггнламзнопропил) -окси-З-хлор бензоип} -индолизина, т. пл. 148-150 е (изопропаноп).

Кислый оксалат 2-(4-хяор-фенил)-3-С4-( 3-дй-н-бyтипa в нoпpoпшI )-окси-3-хлор-бензоил 1- индолизина,

т. пл. 116-118 41 (изояропанол).

Кислый оксалат 2-(4-хпор-фё ннл)-, ,-3-L4-( 3-ди-н-щ етгш1аминопропил )-окси-3-хлор-бензоил -индолизина, т. пл. 159-160С (метанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-метил-3-С4-(З-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-бром-ёензош11-индолизина, т. пл. 89-90°С (изопропанол).

Ш1СЛЫЙ оксалат 1-бром-2-метил-35 f(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил1-индолизина, т. пл. 1б4-165°С (изопропанол : метанол)..

Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3-С4-(2-диметипаминоэтил)-окси-3-бром-беизоил -кндолизина, т. пл. 164-165 С (дихлорзтан).

Кислый оксалат 1-бром-2-этш1-3- С4-(3-ди-метиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил1-индолизина, т. пл. 150-151С (дихлорэтан).

Кислый оксалзт 1-бром-2-этил-3-С4-(2-диэтиламинозти}1)-окси-3-бром|-бензоил -индолизина, т. пл. 168169°С (дихлорэтан).

Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3-Г4-(3-диэтиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил -индолизин1а, т, пл.14 141,5С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3 (2-ди-н-пропш1аминоэтил)-окси-З-бром-бензоил -индолизина,

т. пл. 163-164С (изопропанол). Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3-Г4-(З-ди-н-пропиламинопропил)-окси-З-бром-бензоип -индолизина,

т. пл. 139-140°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3-С4-(2-ди-н-бутиламиноэтил)-окси-3-бром-бензоип -индолизина, т. пл.16165°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3-f4-(3-ди-н-бyтилa шнoпpoпил)-oкcи-3-бpoм-бeнзoил -индолизина,

т. пл. 101-101,5°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-н-пропил-3-С4-(3-ди-н-бyтилaминoпpoпил)-oкcи-3-бpoм-бeнзoил -индoлизинa, т. пл. 92°С (бензол).

Кислый оксалат 1-бром-2-н-пропил-3- 4-(3-ди-н-пpoпилaминoпpoпил)-oкcи-3-бpoм-бeнзoилl-индoлизинa, т. пл. 132-136°С (изопропанол) .

Кислый оксалат 1-бром-2-н-бутил-3- 4-(3-ди-н-пропш1аминопропил)-окси-3-бром-бензош11-индолизина, т. пл. 151-152°С (изопропанол : метанол 2:1).

Кислый оксалат 1-бром-2-н-бутил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 101-103°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-фенйл-3-с4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-З-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 169-170 С (метанол :изопропанол 1:1).

Кислый оксалат 1-бром-2-фенил-3-14-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-З-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 167-169°С (изопропанол).

Кисльй оксалат 1-бром-2-(4-метркси-фенш1)-3-t4-(3-ди-н-бyтилaминoпpoпил)-oкcи-3-бpoм-бeнзoил -индолизина, т. пл. 178-179°С (метанол).

Кислый оксалат 1-бром-3-(4-метил-фенил)-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропиЛ)-окси-З-бром-бензоил -индоли-зина, т. пл. 169-170, (изопропанол : метанол 1:1).

Кислый оксалат 1-бром-2-(4-фтор-фенил)-3- 4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-З-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 170-17Пс (метанол). 51й1слый оксалат 1-бром-2-(3-бром-фенил)(З-ди-н-бутипаминопропил)-окси-3-бром-бензоил}-индолизина. т. пл. 172-173С (метанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-н-бутил-3-П4-(4-ди-бутиламинобутил)-окси-3-бром-бензоил1-индолизина, т. пл. 118-120 0 (изопропанол).

Кислый оксалат 1-хлор-2-этил-3-С4-(З-ди-н-бутиламинопропил)-ок5 си-3-хлор-бензоил -индолизина, т. пл. 115-117С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-хлор-2-этил-3-С4-(3-ди-н-пропш1аминопропил)-окси-3-хлор-бен.зоил|-индолизина, 20 т. пл. 137-133°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-хлор-2-(3-бром-фенил)-3-1:4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-хпор-бензо:чл1 -индолизина, т. пл. 171-172°С (метанол). 5Кислый оксалат 1-хлор-2-(3-бром-фенил)-3-С4-СЗ-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-хлор-бензоил1-индопизина, т. пл. 194-195°С (метанол).

Кислый оксалат 1-хлор--2-этип-30 гС4-(3-ди-н- ропиламинопропил)-ркси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, т. пл. 141°С (зтилацетат).

Кислый оксалат 1-хлор-2-этил-3-Г4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси5 -3,5-дихлор-бензоил1-индолизина,

т. пл. 129С (этилацетат).

. Кислый оксалат 1-хлор-2-фенш1-3-С4-(3-ди-н-пропш1аминопропил)-окд . си-3,5-дихлрр-бензоил.-индолизина, т. пл. 156°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-хлор-2-фенил-3-t4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоил1-индолизина, , т. пл, 36°С (изопропанол : гептан) . ,1.

Кислый оксалат 1-бром-2-метип-3- 14-(3-ди-н-пропш1аминопропил) -окси-3-хлор-бензош1|-индолизина,

0 т. пл. 110-112°С (изопропанол).

КисльШ оксалат 1-бром-2-метил-3- 4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-ок- си-3-хлор-бензоил1-индолизина, т. пл. 108-110 С (и°зопропанол) .

5Кислый оксалат 1-бром-2-эгтш1-3-Т4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-З-хлор-бензоил -индолизина, |Т. пл. 136,5-138С (изопропагюл).

Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3- А-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-хлЬр-бензоил1-индолизина, т. пл. 103-t05C (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-н-пропил-3- 4- (3-ди-и-бутйла11инопропил) --окси-3-хлор-бензоил -индсшизина, т, пл. 95-96°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-броМ-2-изопропил-3- 4-(З-ди-н-бутиламинопропил)-окси-З-хлор-бензош -индолизина, т. пл. (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-н-бутил-3- 4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-оксн-З-хлор-бензоилЗ-индолизина, т. пл. 159-160С (метанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-н-бутил-3- 4-(3-ди-н--бутиламинопропил)-окси-З-хлор-бензонл -индолизина, т. пл. 101-103 0 (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-феннл-3-14-(З-ди-н-бутиламинопропил)токси-3-хлор-бензоил1-индолизина, т. пл. 167,5-169°С (метанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-фенил-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-З-хлор-бензоил -индолизина, т. пл. 169-170 С (метанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-(4-хлор-фенил)-3- С4-(3-ди-н-бутнламинопропш1)-окси-3-хлор-бензоил -индолизина, т. пл. 160-161 С (изопропанол).

1й1слый оксалат 1-бром-2-(4-хлор-фенш1)-3-С4-(З-ди-н-прспиламинопропил)-окси-3-хлор-бензоил -индопйзина, т. пл. 184-185 С (метанол)

Кислый оксалат 1-бром-.-(4-бром-2-(4-бром-фенил)-3-C4-(3-ди-н-пpoпилaминoпpoпил)-oкcи-3-xлop-бeнзoил -индолизина , т. пл. 176-177°С (метанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-(4-бром-фенил)-3-С4-(3-ди-н-бутиланинопропил)-окси-3-хлор-бензоил -индолизина, т. пл. 168-1б9°С (изопропанол) .

Кислый оксалат 1-бром-2-(3-бром-фенил)-3- 4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-хлорбензоил -индолизина, т. пл. 200-201 С (метанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-(3-бром-фёнил)-3-С4-(З-ди-н-бутиламинопро,пил)-окси-3-хлор-бензоил -индсшйзина, т. Ш1. 170,5-172°С (метанол).

Кислый оксалат 1-хлор-2-этнл-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-бром-бензоилЗ-индолизина, т, пл. 104-105°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-хлор-2-этш1-3-Г4-(3-ди-н-пропш1аминопропил)-окси-3,5-дибром-бензоипJ-индолизина, т. пл. (изопропанол). 5Кислый оксалат 1-хлор-2-этил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензокл -индолизина, т. пл. 140°С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-хлор-2-фенилO -з-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)- . -окси-3,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 172°С (изопропанол). оксалат 1-хлор-2-фенил-3- С4-(З-ди-н-бутиламинопропип)5 -окси-3,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 14бС (изопропанол).

Сесквиоксалат 2-метШ1-3- 4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензоил -ИНДопизина, 0 т. пл. (этилацетат).

Кислый оксалат 2-этил-З-t4-(3-димeтилaминoпpoпил)-oкcи-3,5-дибpoм-бeнзoил -индолизина , т. пл. (зтилацетат).

Кислый оксалат 2-зтил-З-С4 2-дизтиламиноэтил)-окси-3,5-дибром-бенз-сил -ИНДОЛИЗИНа, т. пл. 171°С (этанол).

; Хлоргидрат 2-этил-3- 4-(3-диэтнл0 аминопропил)-окси-3,5-дибром-бенз оил1-индолизина, т. пл. (этил:ацетат : ацетон 1:1).

Хлоргидрат 2-этил-3-С4-(3-ди-нтпропиламинопропил)-окси-3,5-дибром5 -бензоил -индолизина, т. пл. 166С (этилацетат).

Хлоргидрат 2-этИл-3-14-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 157°С 0 (этилацетат).

Хлоргидрат 2-н-пропил-3-й4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензоил -индопизина, т. пл. (этилацетат). 5 Кислый оксалат 2-н-пропил-З- 4-(З-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3 ,5-дибром-:бензоип}-индолизина, т. пл lOVC (этилацетат).

й1слый оксалат 2-изопропил-З0 - 4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3 ,5-дибром-бензочл -индолизина, т. Ш1. 126°С (эЧилацетат : этанол) .

Кислый оксалат 2-изопропил-З5 (З-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензоил1-индолизина, т. пл. (этилацетат : простой этиловый эфир).

Кислый оксалат 2-н-бутил-З- (З-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензоип1-индолизина, т, пл. (этилацетат).

Кислый оксалат 2-н-бутил-З- 4-(3-ди-н-бутш1аминопропил)-окси-3,5-дибром-бензо1-тЗ -индолизина, т. пл. 110°С (зтилацетат). .

Кислый оксалат 2-фенш1-3-C4-(3-ди-н-пpoпилaминoпpoпил ) -окси-3 , 5-дибром-бензондЗ-индолизина, т. пл. (зтилацетат : этанол).

Кислый оксалат 2-фенил-3- 4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 86°С (зтилацетат),

Кисльй оксалат 2-(4-фтор-фенил)-3-t4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 166°С (этилацетат : этанол) .

Кислый оксалат 2-(А-фтор-фенил)-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-3 , 5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 152°С (изопропанол).

Кислый оксалат 2-(4-хлор-фенил)-3-С4-(3-ди-н-проп; ламинопропил)-окси-3 ,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 190°С (зтилацетат).

Кислый оксалат 2-(4-хлор-фенил)-3-t4-(3-ди-н-бyтилaминoпpoпил)-oкcи-3 ,5-дйбром-бензоил -ИНДОЛИЗИна, т. пл. (этилацетат).

Сесквиоксалат 2-(3,4-диxлop-фeнил)-2- Г4-(3-ди-н-пропиламинопропш1-окси-3,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 114°С (этилацетат : изопропанол).

Кислый оксалат 2-(3,4-диxпop-фeнил)-3-C4-(3-ди-н-бyтилaминoпpoпил)-oкcи-3 ,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 95°С (зтилацетат : изопропанол).

Кислый оксалат 2-(3-бром-фенил)- -3-С4-(3-ди-н-пропилаю1нопропил)|-окси-3,5-дибром-бензоилJ-Индоли:зина, т.пл. 136°С (этанол). Кислый фумарат 2-(3-бром-фенш1) 4- (ЗтДИ-н-бутнпаминопропил) -окси-3, 5-дибром-бензоил}-ивдолизина, т. пл. 122°С (этилацетат).

Кислый оксалат 2-(4-метил-фенш1)-3- А- (3-ди-н-пропила-минопропкл)-окси-3,5-дибром-бёнзош1 -индолизина, т. пл. 126°С (этилацетат : -изопропанол).

Кислый океалат 2-(4-метил-фенил)-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 90°С (зтилацетат).

Кислый оксалат 2-(4-метокси-фенил)-3-Г4-(3-ди-н-нропиламинопро5 пил)-окси-3,5-дибром-бензоилЗ-индолизина , т. пл. 167°С (ацетон).

Кислый оксалат 2-(4-метокси-фе-нил)-3- С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)окси-3,5-дибром-бензоил -ИНДолизина, пастообразный при температуре

около 70 С (зтанол : простой этиловый эфир).

Кислый оксал-ат 2-метил-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3,55 -дихлор-бензоил -индолизина,

т. пл. (зтилацетат : этанол). Кислый оксалат 2-метил-3- 4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, т. пл. 95°С (этилацетат : простой этиловый эфир).

Кислый оксалат 2-этил-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, т. пл. 100°С - пастообразный (этилацетат).

Кислый оксалат 2-этил-З- 4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, т. пл. 95°С (этилацетат). 0Кисльй оксалат 2-н-пропшт-3- 4-(3-:ди-н-пропиламинопропил)-окси.-3,5-дихлор бензоил -индолизина, т. пл. 142°С (изопропанол).

Кислый оксалат 2-н-пропил-3-С45 -(З-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, т. пл. (изопропанол).

Кислый оксалат 2-изопропил-З- ;4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-ок0 си-3,5-дихлор-бенаоил -индолизина, т. пл. (этилацетат).

Кислый оксалат 2-изопропил-З-С -(3-ди-н-бутнламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, 5 т. пл. 90С (этилацетат).

Кислый оксалат 2-фенил-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, т. пл. (этанол). 0KиcJ ый оксалат 2-фенил-З- 4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, пастообразный при температуре около 90 С (этилацетат)..

Кислый оксалат 2-(4-бром-фенил)-3-С4-(З-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоилЗ-индолизина, т. пп. (этилацетат). 19 Кислый оксалат 2-(4-бром-фенил)(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-дихлор-бензоип1-индолизина, т. пл. 133°С (этилацетат). Кислый оксалат 1-бром-2-ме тил-3-Г4-(3-ди-н-бyтилaминoпpoпил)-oкcи-3,5-яибpoм-бeнзoилl-индoлизи нa, т. пл. 141-143 С (изопропанол). Кислый оксалат 1-бром-2-н-пропил-3- 4-(З-ди-н-пропиламинопропил гокси-3,5-дибром-бензоил 1-индолизина, т.пл. 138-139 С (изопропанол). Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-диб ом-бензош11 -индолизина, т. пл. 131-132,5°С (изопропаи-л). Кислый оксалат 1-бром-2-фенил-3 -С4-(3-ди-н-бутш1аминопропил)-окси-3,5-дибром-бензоил}-ивдолизина, т. пл. leO-IBI C (изопропанол). Кислый оксалат 1-бром-2-(4-метил-фенил)-3-Г4-(3-ди-н-бутиламинопропил )-окси-3 ,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 105-106 С, (изопропанол). Кислый оксалат 1-бром-2-(4-бром -фенил)-3-t4-(3-ди-н-бyтшlaминoпpoпил)-oкcи-3,5-дибpoм-бeнзoил -индoлизинa, т. пл. 148-149°С (изо пропанол) . Кислый оксалат 1-бром-2-(3,4-ди хлор-фенил)-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-3,5-дибром-бензоил -индолизина, т. пл. 196-197 С (изопропа НОЛ). Кислый оксалат 1-бром-2-(3-хлор -4-метш1-фенил)-3-С4-(3-ди- н-бутнл аминопропил)-оксй-3,5-дибром-бенз оил -индолизина, т. пл. 168-169°С (изопропанол). Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3-14-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси -3,5-дихлор-бензоил1-индолизина, т. пл. 134°С (изопропанол). Кислый оксалат 1-бром-2-фенил-3 -(3-ди-н-пропиламинопропнл)-окси-3,5-дихлор-бензоил -индолизина, т. пл. 145°С (этилацетат). Кислый оксалат 1-бром-2-фенил-3 (3-ди-н-бутиламинопропил)гокси-3,5-дизшор-бензоил1-индолизина, т. пл. 106®С (этипацетат). Хлоргидрат 2-н-бутил-3-С4-(3-ди -н-бутиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, т, пл. 113113,5°С (этилацетат). 1 Хлоргидрат 2-н-пропил-3-С4-(3-диэтил-аминопропил )-окси- З, 5-дибром-бензоилЗ-индолизина. т. пл. 1544 (этилац.етат : ацетон 80:20). Хлоргидрат 2-этил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-хлор-бензоил -Индолизина, т. пл. 132133°С (этилацетат : изопропанол). Хлоргидрат 2-н-бутил-3 14-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-хлор-бензоил -индолизина, т. пл. (этилацетат). Хлоргидрат 1-бром-2-фенил-3-t4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-хлор-бензоил1-индолизина, т. пл. 156-1570С. Кислый оксалат 1-хлор-2-(4-хлор-фенш1)-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил )-окси-бензош1 -индолизина, т. пл. 168-169С (метанол). Кислый оксалат 1-метокси-2-фенил-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-бензоилТ-индолизина, т. пл. (этилацетат). Кислый оксалат 1-метокси-2-фенил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-бензоил1-индолизина, т. пл. (этилацетат). Кислый оксалат 1-нетокси-2-фенил-3- 4-(3-ди-н-пропиламипопропил)-окси-З-хлор-бензоил -индолизина, т. Ш1. 172°С (этилацетат). Кислый оксалат 1-метокси-2-фенил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-ок; си-3-хлор-бензоил -индолизина, т. пл. 120°С (этилацетат). Кислый оксалат 1-метокси-2-фенил-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, т. пл. (этилацетат). Кислый оксалат 1-метокси-2-фенил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, . т. пл. 78°С (этилацетат). Кислый оксалат 1-метокси-2-фенил-3-Г4-(3-ди-н-пpoпилaминoпpoпил)-oкcи-3 мeтoкcи-бeнзoил 1-индолизина, т. пл. 148С (этилацетат). Кислый оксалат 1-метокси-2-феНИЛ-3-С.4- (3-ди-н-бутиламинопропил) -окси-3-метокси-бензоил -индолизина, т. пл. 78°С (этилацетат). Кислый оксалат 1-метокси-2-(4-фтор-фенип)-3-С4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-метокси-бензоил -индолизина, т. пл. 79®С (этилацетат) .

Кислый оксалат 2-метил-З-С4-(3-ди-н-бутипаминопропип)-окси-3-метокси-бензоцп}-индолизина, )Т. пл. 59°С (изопропанол).

Кислый оксалат 2-метил-З- С4-(3-ди-н-пр6пиламинопропил)-окси-3-. -метоксн-бензоил -индолизина, т. Ш1. (метанол).

Кислый оксалат 2-этил-3-14-(3-ди-н-бутш1аминопропил)-оксн-3 -метокси-бензоил -индолизина, т, пл. 88°С (этилацетат).

Кислый оксалат 2-этил-З- Г4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-3-метокси-бснзоил1-индолизина, т. пл. 121-122 С (этилацетат),

Кислый оксалат 1-бром-2-метил-3- С4-(3-ди-н-бутш1аминопропил)-окси-З-метокси-бензоил -индолизина, т. пл, 87-90°С (бензол).

Кислый оксалат 1-бром-2-метил-3- А- ( З-ди-н-пропиламинопропил ) -окси-3-метокси-бензоил | -индолизина, т. пл. 139-141°С (изопропанол).

Кислый оксалат |-бром-2-зтил-3-С4-.(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-метокси-бекзоилЗ-индолизина, т. пл. 111°С (бензол).

Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3I-Е4-(З-ди-н-пропиламинопропнл)-окси-3-метокси-бензош1Д-индолизина, т. пл. (изопропанол).

Кислый оксалат 2-(4-фтор-фенш7)-3- 14-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-З-метокси-бензоил}-индолизина, т. пл. (этилацетат).

Кисльй оксалат 2-метш1-3- 4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-3-метил-бензоил1-индолизина, т. пл. т. пл. 149С (изопропанол).

Кислый оксалат 2-этил-З- ;4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-метил-бензоилJ-индолизина, т. пл. 1330С (этилацетат).

Кислый оксалат 1-метШ1-2-н-пропил-3- 4-(3-ди-н-бутштаминопропил)-окси-З-бром-бензоил -индйлизина, т, шт. 127- С (этилацетат).

Кислый оксалат 2-изопропил-З-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-оксит-З-метип-бензошт -индолизина, т, Ш1. (изопропанол).

Кислый оксалат 2-н-)бутш1-3-с4(3-ди-Н бутиламинопропил)-окси-3-мётил-бензоил1-мндолизина, т. пл. 89С (изопропанол).

Кислый оксалат 1-метил-2-н-бутил-3-С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-З-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 99С (этилацетат).

Кислый оксалат 1-метш1-2-этил-3- С4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-бром-бензоил -индолизина, т. пл. 117°С (этилацетат).

Кислый оксалат 1-бром-2-метил-3- р4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси 3,5-диметил-бензоил -индолизина, т. пл. 120-122 С (изопропанол). Кислый оксалат 1-йодо-2-этш1-3-Г4-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3,5-диметнл-бензоил|-индолизина, т. пл. 115С (этилацетат).

2-Этип-З-Г2,З-дихлор-4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-бензоил1-индолизин, т. пл. 117°С (гептан). 2-Этил-3-Е:2,3-дихлор-4-(3-ди-н-бутнпаминопропил)-окси-бензоил1-индолизин, т. пл. 95°С (гептан). 2-Фенил-З-С2,З-дихлор-4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-бензоил1-иидолизин, т. пл. 99с (гептан). 2-Фенил-3-С2,З-дихлор-4-(3-ди- -н-бутиламинопропил)-окси-бензоил -индолизин, т. пл. (гептан).

2-(4-Фтор-фенил),3-дихпор-4-(3-ди-н-пропиламинопропил)-окси-бензоил1-индолизин, т. пл. 119С (гептан).

2-(4-Фтор-фенил),3-дихпор 4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-бензоил -индолизин, т. пл. 95-9ff C (гептан).

Кислый оксалат 1-бром-2-этил-3- -С2,З-дихлор-4-(3-ди-н-бутиламинопропш1)-окси-бензоип1-индолизина, т. пл. (изопропанол).

Кислый оксалат 1-бром-2-фенил-3- 2,З-дихлор-4-(3-Ди-н-пропиламинопропил)-окси-бензоил1-индолизина, т. пл. 171°С (изопропанол).

1-Хпор-2-фёнил-3- Е2,3-дихлор-4-(З-ди-н-пропмламинопропил)-окси-бензоилД-индолизин, т. пл. 136 С (гептан).

Кислый оксалат 2-н-бутШ1-3-14-(3-ди-н-бутиламинопропил)-окси-3-йод-бензоил д-индолизина, т. пл. 90-920С (этилацетат).

Способ получения производных индолизина общей формулы J. Xi Д Ki -C-A-0-(CHiV-X/ о где R - линейный или разветвлённый С/ -Ср-алкил, феншт, моноили дифтор, моно- или дихлор, моно- или дибром, монометш или монометоксизамещенный фенил, или метилфенил, замещенный в ароматической части фтором, хлором или бромом; X, - водород, хлор, бром, йод, метил или мето игруппа J А представляет собой группу Хг С1 С1 // иди J4 где Xj - водород, хлор, бром, йод, метнл или метоксигруппа; . Хд - водород, хлор, брОМ, ЙОД или метил; RI - метил, этип, н-пропил или н-бутил; п 2-6, при условии, что если Xg и Х - водород или метил Х не является водородом, или их солей, отличающийСО с я тем, что соль щелочного металла производного индолизина общей формулы II