Способ борьбы с насекомыми Советский патент 1985 года по МПК A01N43/56 C07D231/16 

N ел

со

о

О)

11 1 1|-)4)(4UU ivnii СЯ ГСЯ . XHI-1irif(hHiH cpc/icTiiiiM -lainirrbi P;KTtiimi, a MMtllllf к ОКНоПу .nf,| НсИККОМЫМИ путем оОраПотк - растений произпод- иым пиразолл. Известен способ с насекоMfiiMH путем обработки растепт произР однр 1ми ииразола 1) . Наиболее близким к предлагаемому является способ борьбы с насекомыми путем обработки растений производными 1-фенилкарбамоил-3(4-хлорфенил -4-чианоа,пкил-пиразолина-2 2 . Однако указанные способы недоста точно эффективны при малых дозах. Целью изобретения является увели чение эффективности способа. Для достижения постаиленной цели используют способ борьбы с насекомы ми путем обработки растений производным 1 -фе 1илкарбамонл-3-( А-хлорфенил)-4-циаиоалкип-пиразолина-2формулы (ен2)п-е в которой R - шжокснкарбонил соде жащий в алкоксирадикале 1-4 углерод ньгх атома; у - водород или хлор; И - 2-4, в количестве 0,01-1 кг/га. Соединения (1) получают известны ми способами, например взаимодейств ем пиразолима формулы (cH2)n-eN где П- 2-4, с изоцианатом формулы У R4§ -N-C-0 Где Ч и R имеют указанные значени Реакцию проводят в органическом растворителе, таком как эфир, напри мер диэтиловый, алифатический нитри ир(1почтительно ацетокитрил, аромат ческие углеводороды, хлорированные л шческие углеводороды, темНера ра peaKiuni мо:+:ст менять,ся п прглр.чах от О до тсмпсратуррл кмпсмшя расгпоpnTcviH , npr;ui( с чы1ой пимяс-тся комнатная температура. П р и м f р 1 , П(хчучгние 1-(4-изопропоксикарбонилфсп-лк л 1Г амоил) -3-(4-х-:горфенил) -4- ( З-цмаиопропил) -пиразолина-2 (соединение 1). Раствор 25,3 г 4-изопропоксикарбониланилина в 160 ни диоксана по каштям в течение 30 мин при 0-10(; добавляли к раствору 100 мл фосгена в 300 мл диоксана при перемепгивании. Затем реакционную смесь перемепгивали при 20°С, 30 мин и далее нагревали до кипения, растворитель отгоняли и остаток перегоняли при пониженном давлении. 4-Изопропоксикарбонилфенилизоцианат получали с выходом 136,8 г, температура кипения 87-88С (0,2 мм рт . ст .) . 51,5 г 1олучен юго 4-изопропоксикарбонилфеннлизоцианата добавляли к раствору 61,9 г 3-(4-хлорфенип)-4-(3-цианопропил)-пиразолин-2 в 450 мл диэтилового эфира при комнатной температуре. После перемеи1ива {ия в течение 30 мин при комнатной температуре добавляли 500 мл петролейного эфира, после чего реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре еще 1 ч. Кристаллический осадок отсасьшали, промывали петролейным эфиром и сушили на воздухе. Получали 95,0 г 1-(4-изопрог1оксикар - бонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил) -пиразолина-2. После перемешивания 10 г полученного в результате продукта со 100 мл диэтилового эфира полученный продукт имел температуру цлавления 109-112 С. Аналогично получали следующие соединения общей формулы (Т): 1)1-(4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(2-цианоэтил)-пиразолин-2, т.пл. ТЭЭС, 2)1-(4-изопропоксикарбонилфенидкарбамоил)-3-(А-хлорфенил)-4-(4-цианобутил)-пиразолин-2, т.пл. 106°С, 3)1-(3-xлop-4-изoпpoпoкcикapбoнилфeнилкapбaмoил)-3-(4-xлopфeнил)-4-(3-циaнoпpoпил)-rшpaзoлин-2 , т.пл. 140°С, 4)1-(3-хлор-4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(2-цианоэтил)-пиразолин-2, т.пл. 1584,

Jn4

5)1-(4-этоксикарбонилфенилкарбамоил ) -3- (А-хлорфенил)-4-(2-цианоэтил)-пиразолин-2, т.пл. 171°С(

6)1-(4-втор.бутоксикарбонилфеняпкарбамоил)-3(-4-хлорфенил-)-4-(2-цианоэтил) -11Иразолин-2 i т. пл. 19 5 °С J

7)1-(4-этоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфени.п)-4-(3-цианопропил)-пиразолин-2; т.пл.

8)1-(4-метоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-пиразолин-2j т.пл.

9)1-(4-втор.бутоксикарбонипфенилКарбамоил) -3- (4-хлорфенил) -4- { 3-цианопропил)-пиразолин-2J т.пл. 102°С,

10)1-(4-метоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-цианобутил)-пиразолин-2i т.пл.132 °CJ

11)1-(3-хлор-4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-цианобутил)-пиразолин-2,

т.пл. ,

12)1-(4-втор.бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-иианобутил)-пиразолин-2;

т.пл. 196С;

13)1-(4-н-пропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-пиразолин-2, т.пл. 164 °С.

14)1- 4-н-бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-пиразолин-2; т.пл. .

Пример 2. Взрослые растения карликовой фасоли обыкновенной (Phaseofur Vulgares L), имеющие-два хорошо сформированных листка, удаляли из почвы, после чего растения опрыскивали до стекания соединениями 1 , взятыми в различных концентрациях в количестве 1000 л/га. После высушивания растений их помещали в прозрачные пластиковые цилиндры и затем инфицировали 5 личинками Epilachn varivestis{личинки мексиканского жука). Затем цилиндры накрьшали бумагой и ватой и помещали на полки. Продолжительность освещения 18 ч, темноты 6 ч, температура при освещении 24 °С,

относительная влажность 70%; температура в темноте 19 С, относительная влажность 80-90%. Через 6 дней определяли процент смертности личинок. Каждый эксперимент повторяли трижды. Результаты испытаний на инсектицидную активность представлены в таблице. Таким образом, заявленный спосоо обладает высокой эффективностью при малых дозах соединений (1).

S1145906

Продолжение таблицы

Продолжение таблицы

СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ путем обработки растений производным 1-фенш1карбамонп-3-