Способ получения симметричных азинов 3-аллилтиазолидин-4-онов Советский патент 1985 года по МПК C07D277/54 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения симметричных азинов 3-аллилтиазоли ДИН-4-ОНОВ формулы СН2СН СН2 О I Cll2- уД N N S где R - атом водорода или низншй алкил, обладающих биологичес ой активностью или являющихся потендаально биологически активными химическими соединениями. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и дости гаемому результату является способ получения симметричного .азина 3-аллйлтиазолчдин-4-она формулы СН2СН СН2 r-N СН2-СНСН,-К-I Л. О который заключается в том, что ал- лнпизотиоцианат подвергают взаимодействию с N-аллилтиосемикарбазидом в среде спирта при кипячении, с последующим взаимодействием полученной диаллилдитиомочевины с 6i -хлоруксусной кислотой, в присутс вии ацетата натрия при кипячении в среде спирта D3 Недостатком известного способа является длительность процесса ( 20 ч). Цель изобретения - интенсификация процесса и.расширение ассортимента целевых продуктов. Цель достигается тем, что согла но способу получения симметр ичньЬс азинов 3-алЛилтиазолидин-4-онов формулы Т взаимодействием аллилизо цианата с соединением, содержащим гидразинную группу, при кипячении в среде спирта с последующем взаим действием полученной диаллилдитиомочевины с oi -галогенкарбоновой кислотой при кипячении в среде спирта в присутствии ацетата щелочного металла в качестве соединения, содержащего гидразинную группу, берут гидразин гидрат, в качестве oi -галогенкарбоновой кислоты - кислоту формулы Hal-CH-C (I) I где Haf - атом хлора или брома; R - имеет указанные значения, а в качестве ацетата щелочного металла используют ацетат калия. Пример 1 о Азин бис-3-аллилтиазолидин-4-он (соединение 1). К 20 мл (0,2 моль) аллилИзотиоцианата в 50 мл этанола добавляют по каплям 5 мл (0,1 моль) гидразин гидрата и кипятят 0,5 ч, затем добавляют в реакционную смесь 9,8 г (0,1 моль) ацетата калия и по каплям в течение 0,5 ч раствор 9,5 г (О,1 моль) хлоруксусной кислоты в 20 мл этанола и кипятят в течение 30 мин. Растворитель отгоняют на 3/4 объема, осадок отфильтровьгоают, промывают на фильтре водой, спиртом и высушивают. Выход 86%. Т. пл. 210211 С (пропанол). Найдено, %: N 18,09; S 20,50. «14 N40282 Вычислено, %: N 18,01; S 20,68. Масс-спектр: М 310. Аналогично примеру 1, используя вместо хлоруксусной кислоты oi -Вг-пропионовую, чС -Вг-масляную или oi-Br-валериановую, получают соединения 2-4 (см. таблицу). Преимуществом предлагаемого способа является то, что он позволяет интенсифицировать процесс, сократив время его осуществления с 20 до 1,52 ч, а также позволяет расширить ассортимент потенциально биологически активных целевых продуктов. 89123-124 16,7319,16 90104-105 15,4117,36 82 152-153 13,9815,72 ,16,6719,09 C gHjjN jOjSj15,30Т7,52 C gH N O Sj12,8615,87

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ АЗИНОВ 3-АЛЛШ1ТИАЗОЛВДИН-4-ОНОВ формулы CHjCH CHz г-- CH,-CHCH,-N-1 . где R - атом водорода или низший алкил. вза имодействием аллилизотиоцианата с соединением, содержащим гиДразинную группу, при кипячении в среде спирта с последуюрщм взаимодействием полученнойдиаллилдитиомочевины: с ot -гапогенкарбоновой кислотой при кипячении в среде спирта в присутствии ацетатащелочного металла, отличагощ с я тем, что, с целью интенсификации процесса и расширения ассортимента целевых про дуйтов,в качестве соединения,содержащего гидразгтную группу, берут гидразин гид-t рат,в качестве et-галогенкарбоновой кислоты - кислоту формулы где а в талл Hal- Ш i . R На - атом хлора юш брома J R имеет указанные значения, качестве ацетата щелочного меа используют ацетат калия.