Способ получения 2,5-дианилинотерефталевой кислоты Советский патент 1985 года по МПК C07C101/66 

Изобретение относится к способам получения 2,5-дианилинотерефталевой кислоты, являющейся полупродуктом для синтеза хинакридона, Цель изобретения - упрощение.и ийтенсификация процесса,. Пример 1.К25 мае,ч. этилового спирта добавляют 2,5 мае.ч. уксусной кислоты, 2 мае.ч, (0,01 моль) м-нитробензолсульфокислоты и 2 мае.ч (0,0078 моль) сукцинилсукцината. Реакционную массу размешивают 5-10 мин а затем добавляют 3,07 мае,ч. (0,033 моль) анилина, нагревают до и вьщерживают при этой температуре 60 мин. Затем к реакционной массе добавляют 10 мае,ч. 25%-ной щелочи до рН 9-10. Нагревают до .и вьщерживают при этой температуре 2 ч. Охлаждают до 20°С, подкисляют, фильтрзоот, сушат. Получают 2,45 мае.ч 2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т.пл. 298°С. Выход 89,7%. Пример 2, К 25 мае.ч. этилового спирта добавляют 5 мае.ч. укеусной кислоты, 2 мае.ч. (0,01 моль) м-нитробензолсульфокислоты и 2 мае.ч. (0,0078 моль) еукцинилсукцината. Размешивают 5-,10 мин и добавляют 3,07 мае.ч. (0,033 моль) анилина,На гревают до 60°С, вьщерживают 20 мин. Приливают 20 мае,ч. 25%-ной щелочи. Нагревают до 75°С и вьщерживают 2 ч, рхлаждают, подкиеляют, фильтруют. Получают 2,32 мае.ч. 2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т.пл. 298°С. Выход 85%, Пример 3, К 25 мае.Чр этилового спирта добавляют 5 мае,ч, уксусной кислоты, 2- мас.ч, (0,0078 моль) 40

еукцинилсукцината и продувают воздух 15 мин. Добавляют анилин 3,07 мас.ч. 11

упрощает процесс отделения избытка окислителя от целевого продукта. 12 (0,033 моль), нагревают до 60°С и выдерживают 15 мин. К раствору приливают 20 мае.ч. 25%-ной щелочи к вьщерживают при 85°С 2 ч. Охлаждают, подкисляют, фильтруют. Получают 2,40 мае.ч. 2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т.пл. 300°С. Выход 88%. Пример 4. К 25 мае.ч. этилового епирта добавляют 5 мае.ч. уксусной кислоты, 1 мас.ч. (0,005 моль) м-нитробензолсульфокислоты и 2 мае.ч. (0,0078 моль) сукцинилеукцината. Размешивают 5-10 мин и добавляют 3,07 мас.ч. (0,033 моль) анилина. Нагревают до 60°С, вьщерживают 20 мин. Приливают 20 мл 25%-ной щелочи до рН 9-10. Нагревают до 85°С и вьщерживают 2 ч, охлаждают, подкисляют, фильтруют. Получают 2,40 мае.ч. 2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т.пл. 297°С. Выход 88%. Пример 5. К 25 мас.ч, этилового епирта добавляют 10 мл уксусной кислоты, 2 мае,ч. (0,0078 моль) еукцинилеукцината, продувают воздух 15 мин. Добавляют анилин 3,07 мае.ч, (0,033 моль), нагревают до 60°С, вьщерживают 15 мин. К раствору приливают 25%-ную щелочь до рН 9-10, нагревают до 85°С и вьщерживают 2 ч, охлаждают, подкисляют, фильтрзпот. Получают 2,40 мас.ч. 2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т.пл. 300°С, Выход 88%. Предлагаемый способ позволяет в 5-6 раз ускорить процесс взаимодействия сукцинилсукцината с анилином. Использование в качестве окислителя воздуха или нитробензолеульфокислоты

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИАНИЛИНОТЕРЕФТАЖВОЙ КИСЛОТЫ путем конденсации сукцинилсукцината с аншш ном в спиртовой среде в присутствии катализатора при нагревании, окисления полученного эфира 2,5-дианилинотерефталевой кислоты и омыления его водным раствором щелочи, отличающийся тем, что, с целью упрощения и интенсификации процесса, конденсацию и окисление проводят в смеси спирта и уксусной кислоты при массовом соотношении 1:(О,1-0,4), причем в качестве окислителя используют воздух или нитробензолсульфокислоту, взятую в количестве 0,6-1,3 моль на моль сукцинилсзтсцината. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию и окисление проводят при 60-85С.