Способ получения 5-замещенных бензимидазо @ 2,1- @ хиназолинонов-12 Советский патент 1985 года по МПК C07D487/04 A61K31/517 A61P37/06 

СПОСОБ 1ЮЛУЧЕШШ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗО 2,1-Ь1}аШАЗОЛИНОНОВ-12 общей формулы где R - низший алкил, аллш1, взаимодействием 2-заме|ценного бензимидазола с замещенной бензойной кислотой при сплавлении и последующим алкиЛированием образующегося продукта в диметилформамиде, о т лнчающи-йся тем, что, с целью повышения вьтхода и расширения арсенала целевых продуктов, в ка.честве 2-замещенного бензимидазола используют беязиимидазрл-2-сульфокислоту, в качестве замещенной бензойной кислоты - антраниловую кислоту, сплавление осуществляют при 140-150 С, а алкш1ирова1}ие проводят галоидным алкилом в нейтральной .среде. .

4 3 2 1

135 150 170 180 .

Пример 16. Получение 5-Метнл-бензимидазо 2,l-b хиназолинона12(5Н).

Смесь 2,35 г (0,01 моль) бензимидазола 2,1-Ь хиназолинона-12, 10 мл диметилформамида 1,3 мп (2,9 г

0,02 моль) .йодистого метила кипятят с обратным холодильником в течение 30-40 мин. Образовавшийся мелкокристаллический осадок отфильтровывают, суспендируют в воде и нейтрализуют .водным аммиаком. Отфильтровывают бесцветные кристаллы, трудно растворимые в хлоформе.

4i

21,1

81,0

Выход 2,2 г (88,7%)

КристаллйзуТ. пл. 373ют из диметилфор-мамида 374°С, 273-275°С.

Найдено, %: С 72,1, Н 4,3, N 16,7

С, «зО

С 72,3, Н 4,4,

Вычислено, N 16,9.

В ИК-спектре (вазелиновое масло ,

см ): 1680 ( амидная). В Ш-ГРспектре (СРз, СООП, б. мд) 3,7 (N-CH, синглет 7,3)мультиплет ароматических протонов HC,-HC,, ,, 8,1 (квартет Нсц за счет дальнего спин-спинового взаимодействия) N-CH, . 3118204 Пример 2. Получение 5-Аллилбензиъидазо 2,1-Ь хиназолинонов-12. Смесь 2,35 г (0,01 моль) бензимидазрло 2,1-Ь хиназолинона-12(6Н), 10 МП диметилформамида и 1,5 мп 5 (1,92 г, 0,016 моль) бромистого аллила кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Охлаждают, вьщелившийся осадок отфильтровывают, суспендируют в воде и нейтрализуют ю 5-10%-ным раствором едкого натра. 34 Отфильтровывают. Бесцветные крнсталлы. Выход 2,23 г (83,2%). Т. пл. 193194 С (из спирта). Найдено, %: С 74,5, Н 4,8, N 15,6 с H.aN О Вычислено, %: С 74,2, Н 4,7, N 15 3, В ИК-спектре (вазелиновое маслоу см ): 1687 ам1здная .