Способ получения производных 6-оксо-7-гидроксиметил-8-метил-2,3,4,5,6,7-гексагидроимидазоло /3,2- @ /-1,3,5-триазина Советский патент 1985 года по МПК C07D403/04 

СО 00

о

1 1

Изобретение относится к новому способу получения новых химических соединений, а именно к способу получения производных б-оксо-7-гидроксимети-8-метил-2,3,4,5,6,7-гексагидроимидазоло(3,2-а)-триазина об- . щей формулы

(1)

S,-

I 1

J СНз

где R,- алкил,

Rj- водород или рксиметил, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза биологически активных веществ.

(

Цель изобретения - создание нового способа, позволяющего получать из доступных веществ производные имйдазоло-(3,2-а)-1,3,5-триазина, которые невозможно синтезировать известными способами.

П р им ер 1. З-Бутил-6-оксо7,7-бис-Гидроксиметил-8-метил-2,3,4 5,6,7-гек Зтидроимидазоло (3,2-aiT1,3,5-триазин (Га).

К суспензии 1,13 г (0,01 моль) 2-имино-1-метил-4-оксо-имидазолидина и 1,20 г (0,04 моль) параформа в 30 мл метанола при перемешивании и 60-65 С прикапывают 1,46 г (0,02 моль) бутиламина в 10 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают при указанной температуре в течение 5 ч и охлаждают до комнатной температуры. Раствор вьшаривают досуха. Выпавший осадок промывают

980772

бензолом, отфильтровывают и кристаллизуют из этилацетата.

Спектр IMP, S , м.д. (у ЛМСО-1) 100 МГц), 4,92 (2Н, 7 -СН20Н); 4,38 5 (2Н, 4-CHj,), 4,09 (2Н, 2-СН); 3,40 (4Н, 7-СН2), 2,72 (2Н, 8-NCHj), 1,24

(бн, 3-M(cH)3CH:j)i 0,80 (зн, 3мСснр сн,).

Аналогично получают соединения

0 1 б-е, представленные в табл.1.

Пример 2. З-Изопропйл-6оксо-7-гидроксиметил-8-метил-2,3,4, 5,6, 7-гексагидроимидазоло(3,2-а) 1,3,5-триазин (1ж).

5 к суспензии 1,13 г (0,01 моль) 2-имино-1-метил-4-оксо-имидазолидина и 1,20 г (0,04 моль) параформа в 30 мл метанола при перемешивании и 60-65°С прикапывают 1,18 г

20 (0,02 моль) изо-пропиламина в 10 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают при указанной температуре в течение 5 ч и охлая дают до комнатной температуры. Метанол отгоняют до 1/5 объема, остаток обрабатывают 2«30 мл теплым (30-40°С) бензолой. Бензольный слой сушат суль фатом магния, затем бензол отгоняют до 1/5 объема и гексаном высаживают

30 соединение 1ж.

Спектр ГО1Р, 8 , м.д. (в ДИСО-Цб 100МГц),: 4,84 (1Н 7 -СИ.ОН); 4,39 (2Н, 4-СИ2); 4,08 (2Н, 2-СН2); 3,60 (ЗН, 7-(;И, 7-СН); 2,62 (4Ii, 335 NCH(CHii) , 8-КС11э); 0,85(бн, з-г«:н(сн,)г).

Аналогично получают соединения 1 з-к, представленные в табл.1.

Спектры roiP соединений 1 б-е, 40 1 з-к м.д. в :ДМСО-П, 100 ПГц представлены в табл.2.

Проиэводные 6-о1ссо-7-гилроксиметил-8-метия-2,3,4,5,6,7еагидроимилазоло(Э,2-в)-1,3,5-триазина (1 а-к)

Таблица 1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНШ ПРОИЗВОДНЫХ 6-ОКСО-7-ПадРОКСИГ1К;ТШ1-8-МЕТИЛ2,3,4,5,6,7-ГЕКСАПЩРОШИДАЗОЛО