Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) Советский патент 1959 года по МПК C07D209/18 

Известные способы получения |3-индолилуксусной кислоты характеризуются низким выходом конечного продукта при сложном процессе синтеза.

Предлагаемый способ получения гетероауксина отличается то известных тем, что он основан на двухстадийном процессе, при котором сначала в безводной среде получают калиевое или натриевое производное оксиацетонитрила, затем в присутствии минимального количества воды производное конденсируют с индолом.

Это обеспечивает высокий выход продукта и может быть использовано для производства |3-индолилуксусной кислоты.

Ниже приводится пример получения гетероауксина на основе калиевого производного оксиацетонитрила.

Для получения |3-индолилуксусной кислоты из индола и калиевого производного оксиацетонитрила в 50 мл 98%-ного этилового спирта растворяют 0,2 г металлического натрия, затем вносят 5,1 г (0,15 моля) 90%-ного параформа. Смесь нагревают 10-15 мин с перемешиванием при температуре 50-55° до полного растворения параформа. К раствору постепенно прибавляют 14 г мелко измельченного 93Vo-Horo сухого цианистого калия при перемешивании и охлаждении водой так, чтобы температура смеси не превышала 25-30°. Затем смесь нагревают в течение 15-20 мин до 40-45° и отфильтровывают от незначительной взвеси. Получается прозрачный, бледно-желтый раствор калиевого производного оксиацетонитрила.

Полученный раствор смешивают с 12 г (0,1 моля) индола, растворенного в 50 мл 98%-ного этилового спирта. Смесь (прозрачный раствор) помещается в автоклав (стальную трубку типа Пфунгста) и нагревается в масляной бане при температуре 200-205° в течение 7 час. По охлаждении, содержимое автоклава (коричневый раствор с сильным запахом аммиака) переносится в колбу, где полностью отгоняется спирт. Остается твердая коричневая масса. Пропусканием водяного пара из нее отгоняют не пошедший в реакцию индол (около 1 г).

Л 120217- 2 В перегонной колбе остается жидкость, содержащая 1-2 г коричневой смолы, легко отделяемой при фильтровании. Фильтрат разбавляют водой до объема 100 мл, обрабатывают 1-2 г активированного угля при кипячении в течение 5-10 мин. Отфильтрованный от угля бледножелтый раствор охлаждают до +5° и подкисляют 19Vo соляной кислотой до кислой реакции на пропеолиновую бумажку. Выделившуюся |3-индолилуксусную кислоту отсасывают, промывают водой и высушивают при температуре 30-40°. Полученный продукт для очистки растворяют в 8Vo-HOM растворе бикарбоната натрия, фильтруют и обрабатывают углем при кипячении. После отделения от угля продукт выделяют, как описано выше.

Предмет изобретения

Способ получения р-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) путем конденсации индола с формалином и щелочным цианидом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, процесс проводят в две стадии таким образом, что первоначально конденсируют в безводной среде формалин и шелочный цианил дополучения металлического калиевого (натриевого) производного оксиацетонитрила, а затем конденсируют это производное с индолом в присутствии стехеометрического количества воды.