Производные 4,5,6,7-тетрагидро-4,7-дитиофталимида в качестве пигментов для печати хлопчатобумажных материалов Советский патент 1986 года по МПК C07D209/44 C09B57/08 D06P3/60 

1231053

Изобретение относится к анилинокра- тона

свой

сочной промышленности, в частности к новым изоиндолиновым пигментам - производным 4,5,6,7-тетрагидро-4,7-ди- тиофталимида, которые могут быть использованы в качестве пигментов для печати хлопчатобумажных материалов.

Цель изобретения - синтез новых

соединений на основе 4,5,6,7-тетрагид-10ческого растворителя, предпрочтительно

ро-4,7-дитиофталимида, которые могутв хлорбензоле, при нагревании.

быть использованы в качестве пигмен- Пример 1. Получение 1-оксотов для печати хлопчатобумажных мате--З/фениламино-4,5,6,7-тетрагидро-4,7риалов в желтые цвета с повышенной-дитиоизоиндолина.

чистотой, яркостью и насыщенностью 15 Схема реакции

тона

и улучшенными колористическими свойствами. .

Предлагаемые арил или алкиларил- производные 4,5,6,7-тетрагидро-4,7- -дитиофталимида получают конденсацией 1-ОКСО-4,5,6,7-тетрагидро-4,7-дитио- изоиндолина с п-фенилендиамином при соотношении 1;0,5 или 1:1 соответственно в среде высококипящего органиMH-bH2N 5 .

Смесь, состоящую из 2 г (О,ОТ г/моль) и 1-оксо-4,5,6,7-тетра- гидро-4,7-дитиоизоиндолина, 1,16г (0,01 г/моль) п-фенилендиамина и 50 мл хлорбензола, нагревают в колбе с обратным холодильником в течение 6 ч при 130-133 С.

Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают последовательно серным эфиром, ацетоном, водой. Осадок сушат, диспергируют и-получают 1,85 г 1-оксо-3-фениламино-4,5,6,7-тетрагид- ро-4,7-дитиоизоиндолина. Выход 73,1% от теоретического (1,60 г).

Найдено,%: С 52,95; Н 4,6; N 16,02

CnHi,

NH

51

( Т ЯН-ЬО,5 H2 N-)H SIl

О

Смесь, состоящую из 2 г (0,012 г/моль) 1-оксо-4,5,6,7-тет- рагидро-4,7-дитиоизоиндолина, 0,85 г (0,005 г/моль) п-фенилендиамина, 50 МП хлорбензола, нагревают в колбе с обратным холодильником при 1.30-ПЗ С в течение 8 ч.

По окончании вьщержки реакционную смесь охлаждают до 40-50 С и образовавшийся осадок отделяют фильтрованием. Затем его последовательно промывают 3%-ной соляной кислотой, эфиром ацетоном и водой. Сушат продукт при 90-100 С, а затем диспергируют. Выход

-NH, -g.

Вычислено,%: С 51,01; Н 3,97; N 15,61.

Полученный пигмент представляет однородный порошок желтого цвета, не плавящийся при 240°С - Не растворяется на холоде и при нагревании в толуоле, ацетоне, тетрагидрофуране. Удовлетворительно растворяется при нагревании в диоксане, хлорбензоле,. диметилформамиде.

Максимум полосы поглощения находится при 394 нм (в диоксане).

Пример 2. Получение бис-N,N -(1-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-4,7-ди- тиоизоиндолин)-п-фенилендиамина.

Схема реакции

целевого продукта 1,49 (62,2% от теоретического) .

Найдено,%: С 49,31; Н 3,54; N 12,92.

50

С,

Вычислено,%: С 48,45; Н 3,14;

N 12,55.

Полученный продукт - однородный порошок ярко-желтого цвета, не плавя- щийся при 240°С. Не растворяется на холоде и при нагревании в толуоле, ксилоле, хлорбензоле, диметилформамиде, тетрагидрофуране. Слабо раствояется ripH длительном нагревании в диоксане.

Максимум полосы поглощения находится при 398 им (в диоксане).

Образцы хлопчатобумажной ткани, окрашенные полученными пигментами, имеют показатели устойчивости окраки к различным видам обработки (см. таблицу).

Пример 3. Печать полученны ми пигментами.

Предварительно готовится состав пигментной печатной краски, г: Пигмент 1 или

пигмент 111,5

Метазин2,0

Хлористый аммоний с водой в соотношении1,3-0,5- Эмульсионная загу- . стка16 Рецепт эмульсионной загустки: Препарат ОП-10, г 0,6 Вода при 40°С, мл 1,1 Латекс СКС-63 ГП, г 2,3 Уайт-спирит, г 12,0 Образец ткани после нанесения печатной краски высушивают и запариАзопигмент желтый светопрочньй НМ.

Предлагаемые пигменты обладают яркими, насыщенными тонами желтого цвета, а по чистоте яркости и насыщен5ю

15

JQ 25 310534

вают в лабораторном зрельнике в течение 10 мин при 100°С.

Полосы поглощения ИК-спектр ов (с - сильный; ср- средний; ел - слабый) соединений 1 и 11, III

430 ср 507 ср 575 с 650 ел 663 ел

452

530

574

655

694

755

789

813

860

901

1110

1154

1227

1378

1460

1495

1605

1630

ср

с

ел

е

е

е

ср.

ер

ел

е

е

ел

с

ср

ср

ел

ер

е

680

734

753

855

1057

1100

1154

1220

1304

1390

1460

1551

1614

ел

ер

ел

ел

с

ел

ел

е

с

ел

е

ер

е

В таблице приведены колориетичее - кие показатели предлагаемых и извеет- ного еоединений (окрашивали хлопчатобумажную ткань).

55

ности цветного тона значительно пре восходят пигменты с изоиндольными фрагментами, а также фталогеновые пиг51231053

менты, применяемые для колорирования Так, соединение I, имей одинако- текстильных материалов фталогенным вые оценки с желтым светопрочным способом, в частности 1,3-диимино- НМ по роду показателей, превосходит -4,7-дитио-4,5,6,7-тетрагидроизоиндо- j известный пигмент по устойчивости к ла.действию раствора мыпа.

Более высокие колористические

Колористические показатели пред- показатели при печати имеет соедине- лагаемых цйгментов выше, чем у пигмен- ние II. При испытаниях к действию тов желтого светопрочного НМ и азо- ю света, данный пигмент имеет максималь- метиловых пигменто1в, производных ную оценку (7 баллов), свету - пого- фталимида.ле (6 баллов).

Производные 4,5,6,7-тетрагидро- -4,7-дитиофталимида формулы или W YS (/) в качестве пигментов для печати хлоп- S чатобумажных материалов.