Способ получения дифенилметан-4,41--дисульфамида Советский патент 1959 года по МПК C07C303/38 C07C311/16 

Предлагается способ получения дифенилметан-4,4-дисульфамида из дифенилметана, позволяющий упростить синтез этого соединения.

Сущность способа заключается в том, что на дифенилметан воздействуют хлорсульфоповой кислотой при 78-80, и полученный дифеннлметан-4,4-дисульфохлорид обрабатывают избытком концентрированной аммиачной воды при 45-50°.

Пример 1. К 164 мл (282 г) технической 95%-ной хлорсульфоновой кислоты при энергичном перемешивании, температуры 65-70 прИбавляют в течение 30-40 мин. 84,1 г расплавленного дифенилл1етана (т. пл. 23°). Полученную смесь нагревают до 78-SO и при этой температуре выдерживают в течение 2 час. После этого реакционную массу медленно (в течение 8-10 час.) о.хлаждают до 10-12° и отфильтровывают выделившиеся кристаллы дифенилметан-4,4-дисульфохлорида от маточника.

Кристаллы дисульфохлорида промывают на фильтре ледяной водой до отсутствия ионного хлора (проба с азотнокислым серебром) н хорошо отжимают. Получают 80-100 г влажной пасты технического дисульфохлорида, содержащей по анализу 60-75/о основного вещества (омылением сульфохлоридных групп 0,5 нормальным водным раствором едкого натра и последующим титрованием хлор-иона по Фольгарду).

Выход lOOVo-Horo дифенилметан-4,4-дисульфо.хлорида составляет 32-35/о от теоретического, считая на дифенилметан. Такой продукт можно превращать в соответствующий диамид (как описано ниже, в примере 2), не подвергая его высушиванию.

Для получения чистого дифенилметана 4,4-дисульфохлорида технический продукт высущивают при 50-60 до постоянного веса и затем перекристаллизовывают его из дихлорэтана (1:5) с применением в качестве осветляющего средства активированный уголь (5Vo от веса дисульфохлорида). Продукт выкристаллизовывается в виде мелких бесцветных игл т. пл. 131-132.

.9 124451Пример 2. К 380 мл 25 /о-ной аМ1 1иачний воды (с содержанием аммиака 85 г) прибавляют небольшими порциями при перемешщании и охлаждении до 15-20° 243 г влажной УБ /о-ной пасты технического дифенилметан-4,4-дисульфохлорида и, нагрер полученную смесь до 45-50, выдерживают в течение 1,5-2 час.

По охлаждении до комнатной температуры осадок тех;нического дифенилметан-4,4-дисульфамида отфильтровывают, промывают водой до отсутствия ионного хлора, хорошо отжимают и высушивают при 50-60 до постоянного Bftca. Получают 147-150 г технического диамида (т. пл. 175-179°), что составляет 90-92Vo от теоретически возможного количества. Чистый дифенилметан-4,4-дисульфамид получают перекристаллизацией технического продукта из спирта (1 :4); он кристаллизуется в виде мелких бесцветных игл, т. пл. 185-187°.

Предмет изобретения

Способ получения дифепилметан-4,4-ди;сульфамида из дифенилметана, отличающийся тем, что, с целью упрош,ения синтеза, на дифенилметан воздействуют хлорсульфоновой кислотой при 78-80° и полученный дифенилметан--4,4-дисульфохлорид обрабатывают известным образом избытком концентрированной аммиачной воды при 45-50°.