СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п.г^'-ДИСУЛЬФАМОИЛДИАНИЛИДА БУТИЛМАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1974 года по МПК C07C303/38 C07C311/39 C07C311/46 

Изобретение относится к способу получения не описанного в литературе п,п.-дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты, который может найти применение в качестве физиологически активного соединения и в органическом синтезе.

Известен способ получения замещенных диавилидов малоновой кислоты, заключающийся в том, что дигалоидангидрид замещенной малоновой кислоты обрабатывают анилином в среде органического растворителя при О- 20°С в присутствии акцептора кислоты.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения л,п-дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты, который представляет интерес как биологически активное соединение.

Предложен способ получения не описанного в литературе п,/г-дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты, заключающийся в том, что дианилид бутилмалоновой кислоты подвергают взаимодействию с хлорсульфоновой кислотой при нагревании, предпочтительно при 60-70°С, и полученный при этом дихлорангидрид п,п-дисульфодианилида бутилмалоновой кислоты обрабатывают концентрированным водным аммиаком при 50-60°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Согласно описываемому способу получают неизвестный ранее дихлорангидрид н,г-Д11сульфодианилида бутилмалоновой кислоты, который может быть выделен в свободном виде или подвергнут дальнейшей обработке аммиаком.

Пример. Дихлорангидрид п,я-дисульфодианилида бутплмалоновой кислоты.

К 26,5 г (15 мл, 0,23 моль) хлорсульфоновой кислоты при охлаждепии на ледяной бане добавляют небольшими порциями 3,0 г (0,009 моль) дианилида бутилмалоновой кислоты так, чтобы температура не поднималась вьпне +5°С. После растворения дианилида нагревают реакционную массу в течение 1 час при 60-70°С, затем выливают ее на лед и образовавшийся белый осадок отфильтровывают и быстро промывают 1%-ным раствором ХаНСОз, после чего высушивают на воздухе 48 час, при этом наблюдается частичное разложение вещества. Получают 3,4 г (73%) темного порошка, который перекристаллизозывают из дихлорэтана. Получают 1,9 г (39.6%) белого вещества с т. пл 216-217°С.

Найдено. %: S-12,76: N-6,0; С1-14,43; С-45,56; ,19.

Вычислено, %: S-12,74; N-5.56; С1-14,1; С-45,5; ,99;

ИК-спектр: 1689, 1608, 1582, 1544, 1526. 1490 см-1.

п,/г-Дисульфамоилдианилид бутил малоновой кислоты.

К 30 мл концентрированного аммиака, охлажденного до +5°С, небольшими порциями добавляют 1 г перекристаллнзованного дисульфохлорида дианйлида бутилмалоновой кислоты и нагревают в течение 1 час при 50-60°С. После охлаждения осадок отфильтровывают, нромывают водой, высушивают и перекр,исталлизовывают из водного этанола, получая 0,57 г (58%) белого вещества с т. пл. 210-21 ГС (разложение).

Найдено, %: S-13,36; N-12,03.

Вычислено, %: S-13,7; N-11,96.

ИК-снектр: 1700, 1666, 1601, 1540, 1408 см-.

Получение п,п-дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты можно проводить

и без выделения сульфо.хлорида, обрабатывая сырой иеперекристаллизованный сульфохлорид избытком аммиака в тех же условиях. Выход дисульфамида в пересчете на исходный дианилид равен 50%.

Предмет изобретения

Способ получения п,п-дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты, отличающийся тем, ч го дианилид бутилмалоновой кислоты подвергают взаимодействию с хлорсульфоновой кислотой при нагревании и полученный при этом дихлорангидрид л,/г-дисульфодиапилида бутилмалоновой кислоты обрабатывают концентрированным водным аммиаком при 50-60°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.