Способ получения алкилзамещенных 3,4-дигидро-2 @ -1,3-тиазин-2-онов Советский патент 1986 года по МПК C07D279/06 C07D207/02 

Описание патента на изобретение SU1253977A1

Изобретение относится к органической химии и конкретно к новому способу получения новых алкилзаме- щенных 3,А-дигидро-2Н-1,3- тиазин-2- -онов, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений - производных 1,3-тиазина

Цель изобретения - разработка способа получения нового класса производных днгидро-1,3-тИазин-2-онов, впервые содержащих двойную связь в 5,6-положенйи, а именно, апкштзаме- щенных 3,4-ДИГИДРО-2Н-1,3 тиазин-2- -онов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных соединений .

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение 4,4,6- -триметил-3,Л-ДИГИДРО-2Н-1,3-тиазин- -2 она.

К 16 мл концентрированной серной кислоты, охлажденной до температуры (-5)-(-10), при перемешивании по каплям прибавляют 1,57 г 4-изотиоци- анато-4-метш -2-пентанона. Реакционную смесь перемешивают при этой температуре 1 я, затем выливают на 100 измельченного льда, экстрагируют хлороформом (3x50 мп). Объединенный экстракт промывают водой до нейтраль но| реакции промывных вод, сушат безводным сульфатом магния, отгоняют хлороформом. Получают 1,00 г (63,6%) 4,4,6-триметил-З,4-дигидро-2Н-1,3- -тиазин-2-она, т.пл. 106-107 С (из спирта).

Найдено, %: С 53,24; Н 6,89:, S 20,24.

,,NOS

Вычислено, %; С 53,47; Н 7,05; S 20,39.

40

Спектр ЯМР И ( , м.д.) 6,46 (Ш, с., NH), 2,08-1,10 (18 Н, м.,

Пример 4. Аналогично из

12,20 г 2-(1 -изотиоцианатоциклогек- сил-1)-1-циклогексанона и 98 мл - концентрированной соляной кислоты

-о ,

ИК-спектр ( , см ): 1650 (NHCO), npw 20-25°С получают 9,52 г

(78,00%) 5,6-тетраметилен-3,4-ди- ГИДРО-2Н-1,3-тиазин-2-он-4-спироцик1670 (), 3160 (Ш).

Спектр ЯМР и (S, М.Д.): 6.50 (1Н, с., Ш). 5,44 (1Н, м.,, J 1,4 Гц, CS-H), 1,39 (ЗН, д., Ъ 1,4 Гц, Cj-CH,), 1,30 (6Н,

50

логексана, Т. пл. 193-194 С (из спирта).

с., 2 CHj).

Спектр ЯМР (6 , М.Д.): 165,7 (NHCO), 126,4 (Cj), 122,6 (Cg), 55,4 (С), 29,3; 29,3 (С,(Ш),), 20,9 ().

Пример 2. Получение 4,4,5,6- -тетраметил-3,4-дягидро-2Н--1,3-тиа- sHH-2-oHai

; Пример 5. Получение 4,4- -Диметил-5,б-тетраметклен-З,4-ди- гидро-2Н-1,3 тиазин-2-она.

Аналогично из 0,51 г 2-(2-нзотио- цианатопропИп-2)-1-циклогексанона и 55 5 мл концентрированной соляной кислоты при комнатной.температуре получают 0,47 г (94,0%) 4,4-диметип- ..5,6-тетраметиэтен-3,4-дигидро-2Н-;

to

IS

г- 35

53977

Аналогично из 0,97 г 4-изотиоциа- нато-3,4-диметил-2-пентанона и 4 мл концентрированной серной кислоты при 20-25 С получают 0,71 г (73,3%) 5 4,4,5,6-тетраметил-3,4-дигидро-2Н- -1,3-тиазин-2-рна, т.пл. 157-158 е (из спирта).

Найдено, %: С 56,40; Н 7,49; S 18,62

C,H,jNOS

Вычислено, %: С 56,11; Н 7,61, S 18,72.

ИК-спектр ( , см ): 1630 (ШСО), 1660 (), 3160 (NH).

Спектр ЯМР Н (S, М.Д.): 7,05 (1Н, с., NH), 1,81 (ЗН, с., Cg-CH), 1,68 (ЗН, с., C.-CHj), 1,30 (6Н, с., 2С,-СНз).

Пример 3. Получение 5,6-тет- 20 раметилен-3,4-ди идpo-2H-1,3-тиазин- -2он-4-спироциклогексана.

Аналогично из 2,00 г 2-(1-изот о- цианатоциклогексш1-1)-1-циклогексано- на и 16 МП концентрированной серной, 25 кислоты при (-5)-(-10)С получают i 1,60 г (80%) 5,6-тетраметипен-3,4- -ДИГИДРО-2Н-1,3-тиазин-2-он-4-спиро- циклогексана,т.пл. 193-194 С (из спирта).

Найдено, %: С 65,98;

S 13,10.

30

С Н,, NOS

Вычислено, %: С 65,78; Н 8,07; S 13,5КИК-спектр ( il , см ): 1650 (ШСО), 1670 (), 3190 (ЫН).

Спектр ЯМР И ( , м.д.) 6,46 (Ш, с., NH), 2,08-1,10 (18 Н, м.,

Пример 4. Аналогично из

12,20 г 2-(1 -изотиоцианатоциклогек- сил-1)-1-циклогексанона и 98 мл - концентрированной соляной кислоты

-о ,

npw 20-25°С получают 9,52 г

логексана, Т. пл. 193-194 С (из спирта).

; Пример 5. Получение 4,4- -Диметил-5,б-тетраметклен-З,4-ди- гидро-2Н-1,3 тиазин-2-она.

Аналогично из 0,51 г 2-(2-нзотио- цианатопропИп-2)-1-циклогексанона и 5 мл концентрированной соляной кислоты при комнатной.температуре получают 0,47 г (94,0%) 4,4-диметип- ..5,6-тетраметиэтен-3,4-дигидро-2Н-;

312539774

-1,3-тиазин-2-она.,т.пл, 180-182 С ИК-спектр (V , см ): 655 (NHCO),

(из изопропиловогоспирта).1670 (), 3190 (NH).

Найдено, %: С 61,14; Н 7,78;

S 16,39.Спектр ЯМР Н (5, м.д.): 6,88

NH), 2,21-1,60 (8Н, м..

Вычислено, %: С60,88; Н 7,66;-(СН).), 1,34 ЗН, с., СН),

S 16,25.1,33 (ЗН, с., CHj).

Се ст98итепь А. Довгвпевйч Редактор М. НедолуженкоТехреД; К,ХоданичКорректор М. Пожо

Заказ 4683/27Тираж 379Подписное

ВНИШШ Государствениого комитета GCCI

по делам изобретен и открыт 113035, Москва, Ж-35, Раувская Bai6., д,-4/5

.Производствеино-полиграфичеехое преда вятие, г. 5 жгород, ул. Проектная, 4.

Похожие патенты SU1253977A1

название год авторы номер документа
Способ получения производных 1-фенил-2-аминоэтанола или их фармацевтически приемлемых солей 1980
  • Джерайнт Джоунс
SU1318151A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-3-ОКСОАЛКИЛТИОАМИДОВ 1994
  • Фисюк А.С.
  • Воронцова М.А.
  • Темников Д.В.
RU2068411C1
Способ получения алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов 1984
  • Перетокин Анатолий Владимирович
  • Унковский Борис Владимирович
SU1168558A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ 2-ОКСО-1,2-ДИГИДРОПИРИДИН-3,4-ДИКАРБОНИТРИЛОВ 2015
  • Липин Константин Владимирович
  • Федосеев Сергей Владимирович
  • Ершов Олег Вячеславович
  • Насакин Олег Евгеньевич
RU2577526C1
Способ получения алкилзамещенных 6-окситетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов 1985
  • Фисюк Александр Семенович
  • Унковский Борис Владимирович
SU1252326A1
Способ получения амидов 1Z-3( @ )-бутадиен-1-сульфоновых кислот 1979
  • Полунин Е.В.
  • Закс И.М.
  • Моисеенков А.М.
  • Семеновский А.В.
SU826692A1
Способ получения производных (2-галогенпиридин-3,4-диил)диметанола 2021
  • Федосеев Сергей Владимирович
  • Беликов Михаил Юрьевич
  • Липин Константин Владимирович
  • Ершов Олег Вячеславович
RU2768937C1
Способ получения производных 1,3-дигидро-2Н-имидазо/4,5-в/хинолин-2-онов или их фармацевтически приемлемых солей 1986
  • Николас А.Минвел
  • Джон Дж.Райт
SU1450746A3
Способ получения 4-галоген-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-1,3(2Н)-дионов 2022
  • Федосеев Сергей Владимирович
  • Ершов Олег Вячеславович
  • Липин Константин Владимирович
RU2790399C1
Производные пиридо-[2,3-в] [1,4]-тиазино-или пиримидо-[4,5- @ ] [1,4]-тиазино-[2,3- @ ] [1,2]-пиридазинов и способ их получения 1975
  • Сафонова Т.С.
  • Левковская Л.Г.
  • Мамаева И.Е.
  • Блохина Л.А.
SU534074A1

Реферат патента 1986 года Способ получения алкилзамещенных 3,4-дигидро-2 @ -1,3-тиазин-2-онов

Формула изобретения SU 1 253 977 A1

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1986 года SU1253977A1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕНПЫХ2-ИМИНО-(АЛКИЛ, АРИЛИМИНО)-!, 2, 3, 4- 0
SU196858A1
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1
Запальная свеча для двигателей 1924
  • Кузнецов И.В.
SU1967A1

SU 1 253 977 A1

Авторы

Перетокин Анатолий Владимирович

Фисюк Александр Семенович

Бойко Ирина Павловна

Князькова Людмила Николаевна

Унковский Борис Владимирович

Даты

1986-08-30Публикация

1985-04-30Подача