другие, заключающийся в том, что -(-феноксипиридин нагревают с алкоголятами щелочных металлов в среде соответствующего спирта при 110-170.
Исходный для этого синтеза i-феноксипиридин является устойчивым и в настоящее время легко доступным соединением.
Пример 1. 6,85 г Тфбноксипиридина вносят в раствор метилата натрия(1,84 г натрия, 25 мл абс. метанола) и смесь нагревают в запаянной трубке при - 110° в течение 10 час. Реакционный раствор подкисляют соляной кислотой, отгоняют с водяным паром фенол, затем жидкость подщелачивают и извлекают эфиром -метоксипиридин. Раствор высущивают над безводным потащом, эфир отгоняют в аппарате с колонкой. Получают 3,66 г т-метоксипиридина. Выход 84,0% от теоретического. Желтоватое масло с пиридиновым запахом. Т. кип. 189-19Г. Т. пл. пикрата 170-17Г.
Аналогично из т-феноксипиридина и этилата натрия получают -этоксипиридин с выходом 95,3% от теоретического. Желтоватое масло с пиридиновым запахом. Т. кип. при 16 мм 89-91°. Т. пл. пикрата 129-130°.
Пример 2. 4,25 г{- феноксипиридина вносят в горячий раствор циклогексилата натрия (0,70 г натрия, 15 мл циклогексанола). Жидкость нагревают в запаянной трубке при 170° в течение 3 час. Реакционную массу подкисляют соляной кисчотой и отгоняют фенол и циклогексанол
№ 126884 2 -.
с водяным паром, затем жидкость подщелачивают и извлекают хлороформом т-Ц-иклОГексилоксипирндин. Раствор высушивают над безводным поташом, хлороформ отгоняют в аппарате с колонкой. Получают 4,05 г -у-циклогексилоксипиридина с выходом 91,4% от теоретического. Желтоватое масло с характерным запахом. Т. кип. при 20 жм 157-158°. Т. пл. пикрата И6-147°.
Предмет изобретения
Способ получения -алкоксипиридинов общей формулы
где R-алкил, например, СНз, С2Н5, циклогексил и другие, отличающийся тем, что -1--феноксипиридин нагревают с алкоголятами щелочных металлов в среде соответствующего спирта при 110-170°.
Авторы
Даты
1960-01-01—Публикация
1959-07-09—Подача