Способ ацилирования ароматических аминов Советский патент 1960 года по МПК C07C231/02 C07C233/07

Описание патента на изобретение SU127251A1

Известно несколько способов введения ацильного радикала в молекулу, содержащую аминогруппы. Чаще всего в качестве ацилирующих средств применяются кислоты, их ангидриды и хлорангидриды. В некоторых случаях используются эфиры и амиды кислот. Известен также метод ацилирования ароматических аминов нагреванием их при 180-190° с ацетамидом в присутствии хлористого водорода. При этом на реакцию берется десятикратный избыток амина, а выход ацетильного производного составляет 75-82%.

Предлагается новый, свободный от указанных недостатков спосЪб ацилирования ароматических аминов, при котором в качестве ацилирующего средства применяют хлориды имоиийгидринов карбоновых кислот (хлоргидратов амидов).

При нагревании эквивалентных количеств имонийгидринов карбоновых кислот (хлоргидратов амидов) с анилином при сравнительно низких температурах получаются с количественными выходами соответствующие анилиды:

( + C6HiNH,- C-NHC,H5 4- NH,CI

Преимущество данного метода ацилирования аминов хлоргидратами амидов заключается в том, что он не требует избытка одного компонента по отношению к другому, и конечный продукт ацилирования получается с количественным выходом при сравнительно низкой температуре. Кроме того, метод позволяет получать N-замещенные амиды таких кислот, синтез которых в свободном виде или в виде ангидридов и хлорангидридов затруднен.

Пример. Смесь 9,55 г (0,1 моля) хлоргидрата ацетамида и 9,3 г (0,1 моля) анилина нагревают в течение 1 часа при 150° и при сильном

J l27251- 2 -: .. :

перемешивании. По охлаждении застывшую массу обрабатывают 100 ил воды, выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают водой до удаления ионов хлора. Получают 13,4 г (99%) ацетанилида, т. пл. 114°. Аналогичным образом нагреванием смеси 15,75 г (0,1 моля) хлоргидрата бензамида и 9,3 г (0,1 моля) анилина при 100° получают 19,7 г (100%) бензанилида, т. пл. 165°.

Предмет изобретения

Способ ацилирования ароматических аминов, отличающийся тем, что, в качестве ацилирующего средства применяют хлориды имонийгидринов карбоновых кислот.

Похожие патенты SU127251A1

название	год	авторы	номер документа
Способ получения имидазолов и оксазолов	1961	Зильберман Е.Н. Куликова А.Е.	SU148414A1
Способ получения хлоргидратов алкиламиноэфиров бета-цианвалериановой кислоты	1958	Зильберман Е.Н. Куликова А.Е.	SU119526A1
Способ получения амидов алифатических и ароматических кислот	1958	Зильберман Е.Н. Куликова А.Е.	SU117459A2
Способ получения хлоргидратов оксиалкилиминоэфиров 6-цианоалериановой кислоты	1959	Зильберман Е.Н. Куликова А.Е.	SU125553A1
Способ получения диамида адипиновой кислоты и сигма-циановалсрамида	1958	Зильберман Е.Н. Куликова А.Е.	SU115895A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОКОВЫХКИСЛОТ	1971	Изобретепн С. Смол Г. Н. Матвеева, В. К. Фукни, К. Н. Коротаевский, А. Н. Корнилина, Ф. Стрельцова, Л. С. Зверева, А. П. Игнатьева А. С. Фомин	SU412165A1
Способ получения омега, омега1-диоксидиалкиловых эфиров двуосновных алифатических кислот	1959	Зильберман Е.Н. Куликова А.Е.	SU123154A1
Способ получения производных 3-амино- -пиразолина	1970	Дешо Корбоните Кальман Харсани Эржебет Мольнар Кальман Такаш Гергели Хея Янош Боднар Иштван Бодроги Юдит Эроди	SU464998A3
Способ получения полиэфиров	1959	Зильберман Е.Н. Куликова А.Е. Тепляков Н.М.	SU125036A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА ДЕЗАЦЕТОКСИЦЕФАЛОСПОРИНА	1972	Лоуелл Делосе Хэтфилд Соединенные Штаты Америки Иностранна Фирма Эли Лилли Энд Компани Соединенные Штаты Америки	SU352464A1

Реферат патента 1960 года Способ ацилирования ароматических аминов

Формула изобретения SU 127 251 A1

SU 127 251 A1

Авторы

Зильберман Е.Н.

Куликова А.Е.

Даты

1960-01-01—Публикация

1959-06-26—Подача