Способ получения простых эфиров арилалкилкарбинолов Советский патент 1960 года по МПК C07C43/164 C07C43/205 C07C41/09 C07C201/12 C07C205/34 C07C205/37 

Известно получение простых эфиров арилалкилкарбинолов нагреванием соответствующих спиртов с минеральными кислотами в качестве катализатора. Вследствие протекания побочных реакций, выход эфиров в этих случаях невелик.

Отличительной особенностью описываемого способа является применение в качестве катализатора при получении указанных эфиров хлорного железа. Применение хлорного железа обеспечивает получение эфиров с хорошим ВЫХОДОМ.

Пример 1. Получение ди-а-фенилэтилового эфира.

Смешивают 250 г фенилметилкарбинола, 300 мл ксилола и 1,5 г шестиводного хлорного железа. Смесь кипятят в течение 3 час, отделяя воду при помощи сепаратора, снабженного градуированным приемником, с возвратом ксилола в реакциопную колбу. По окончании реакции (прекращение отгонки воды) реакционный раствор без отделения железных солей перегоняют в вакууме. Получают 203 г ди-а-фенилэтилового эфира с т. кип. 152-154° при 14,5-15 мм (выход 88%, считая на исходный а-фенилэтиловый спирт).

Аналогично с выходом 82% от теоретического был получен дибензоиловый эфир.

При М е р 2. Получение ди-а-{м-нитрофенил)этилового эфира.

Смешивают 100 г м-нитрофенилметилкарбинола, 125 мл ксилола и 3,5 г шестиводпого хлорного железа, предварительно растворенного в 10 мл спирта. Смесь кипятят в течение 15 мин, отгоняя ксилол и воду. Реакционпую массу охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают от выпавших соединеппп железа и отгоняют ксилол (вакуум 10 мм); остаток по охлаждении смещивают с 30 мл спирта, отфильтровывают сыпавшие кристаллы и для окончательной очистки перегоняют в вакууме. Получают 35 г кристаллического вещества ,с т. кип. 162-164° при 0,06 мм; т. пл. 87-92°.

№ 128456- 2 -

Формула: Найдено %: С-60,4; Н-5,20; N-8,73. CisHisNaOs Вычислено %: С-60,75; Н-5,10; N-8,86 Пример 3. Получение ди-а-(п-нитрофен.ил)этилового эфира. Смешивают 100 г п-нитрофенилметилкарбинола и 2,8 г шестиводного хлорного железа. Смесь в течение 2 час, выдерживают при 120-130 °, отгоняя воду в вакууме (остаточное давление 50 мм). По охлаждении смесь кристаллизуется. Вещество кристаллизуют сначала из ацетона, а затем из ксилола. Получают 32 г вещества с т. пл. 188,5-189,5°.

Формула: Найдено %: С-60,75; Н-5,10; N-8,05 CieHisNsOs Вычислено %: С-60,75; Н-5,10; N-8,86

Предмет изобретения

Способ нолучения простых эфиров арилалкилкарбинолов посредством нагревания карбинолов в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта, в качестве катализатора применяют хлорное железо.