@ -Толуолсульфонаты 2-(алканоилокси)-этилдиметиламмония в качестве антистатика Советский патент 1987 года по МПК C07C143/36 D06M13/46 

единениям, а именно к -толуолсульаммония общей формулы

CH3-(CH2VCOOCH2CH2N( Ъ

(}

где V) 6 (1а), 10 (1б), 16 (1в) , которые могут быть использованы в качестве антистатиков в текстильной промышленности,

Цель изобретения - изыскание новы производных 2-(алкйноилокси)-этнл- диметиламмония, обладающих анатистат ческими свойствами в сочетании с более высокой термостабильностыо,

Поставленная цель достигается Ц-толуолсульфонатами 2-(алканоилок- си)этилдиметиламмония общей формулы

(I).

Пример 1. И-ТолуолсульФонат 2-(каприлокси)-этилдиметиламмония (1а).

В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с обратным холодильником, помещают 28,8 г (0,2 моля) каприловой кислоты и 26,7 г (0,3 моля) 2-диметнламинозтанола, Реакционную смесь нагревают до 160- 170 С и вьщерживают при этой температуре 2 ч. Затем отгоняют избыток 2 диметиламиноэтанола, остаток перегоняют в вакууме. В итоге получают 38,2 г (88,7%) 2-диметиламиноэтилового эфира каприловой кислоты с т, кип. 118-П9 с/4,5 мм рт.ст., 1,4370; йУ 0,8849.

К 21,3 г (0,1 моль) 2-диметилами- ноэтилового эфира каприловой кислоты прибавляют 17,2 г (0,1 моль) п-толу олсульфокислоты. Реакционную смесь перемешивают при 100-110 С 30-40 мин затем промывают несколько раз эфиром или гексаном, растворитель декантиру ют, остаток сушат в вакууме над парафином и хлористым кальцием.

В итоге получают 38,5 г (99,3%) Та с R 0,45-0,55 (Силуфол, хлоро- форм - метанол - вода 5:25:10 - А), 0,46-0,49 (этанол - зтилацетат - вода 2:2:1 - Б), 0,25-0,32 (ацетон - В).

Найдено, %: С 58,55; Н 8,75; N 3,35;

C qH jNSOs

Рассчитано, : С 58,89; Н 8,58; N 3,61.

ИК-спектр, 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.

Пример 2. h-ТолуолсульФонат 2-(лауроилокси)-этилдиметиламмония (16).

В колбу, снабженную мешалкой и . насадкой Дина-Старка с обратным холодильником, помещают 40,1 (0,1 моль) лауриновой кислоты и 26,7 г (0,3 моль) 2-диметиламиноэтанола. Реакционную смесь выдерживают 2 ч при 160-170 С, отгоняют избыток 2-диметиламиноэтанола и остаток перегоняют в вакууме, В итоге получают 43,5 г (80%) 2-ди- метиламиноэтилового эфира лауриновой кислоты с т,кип. 190-191/25 мм рт.ст 1,4470, О8872.

К 27,1 г (0,1 моль) 2-диметилами- ноэтилового эфира лауриновой кислоты прибавляют 17,2 г (0,1 моль) п -то- луолсульфокислоты. Реакционную смесь перемещивают при 100-110 С 30-40 мин и обрабатывают как описано в примере 1 .

В итоге получают 44,0 г (99,1%) 16 с Е 0,30-0,35 (А), 0,30-0,40 (Б), 0,10-0,15 (В).

Найдено, %: С 61,96; Н 9,45; N 3,05;

С„Н4, NS05

Рассчитано, %: С 62,27; Н 9,32; N 3,16.

ИК-спектр, : 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.

Пример 3. -ТолуолсульФонат 2-(стеароилокси)-з тилдиметил- аммония (IB).

В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с обратным холодильником, помещают 28,4 г (0,1 моль стеариновой кислоты и 13,4 г

(0,15 моль) 2-диметиламиноэтанола, I

Реакционную смесь выдерживают прм

160-170°С 2 ч, отгоняют избыток 2-ди метиламиноэтанола, остаток перегоняют в вакууме. В итоге получают 30,0 г (85%) 2-диметиламинозтилового эфира стеариновой кислоты с т.кип, 226-230°С/7 мм рт.ст.

35,5 г (0,1 моль) 2-диметиламйно- этилового эфира стеариновой

31

растворяют в 100 мл этанола. К полученному раствору прибавляют 17,2 г (0,1 моль) п-толуолсульфокислоты в 50 мл этанола. Реакционную смесь вы- держивают при 60-70°С 1-1,5 ч, охла- ждают и добавляют 300 мл эфира. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, сушат в вакууме над парафином и хлористым кальцием и аерекри таллизовывают из смеси этанол - эфир (1:5).

В итоге получают 52,3 г (99,2%) Тв с т.пл. 80-82°С; R 0,20-0,25 (А), 0,10-0,15 (Б), 0,05-0,10 (в).

Найдено, %: С 65,63; Н 10,30; N 2,40.

Рассчитано, %: С 65,99; Н 10,.12; N 2,65.

ИК-спектр, см : 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.

Поверхностное натяжение 1%-ных водных растворов описываемых соединений определяют методом максимального давления в пузырьках..

За температуру разложения соединений принимают температуру, соответствующую 5% потерь массы на термо гравиметрич-еской кривой. Термограви754

метрический анализ проводят с помощь дериватографа Паулик-Паулик-Эрдеи (ВНР) в атмосфере воздуха с окисЬю алюминия в качестве инертного образца при скорости нагрева 5 /мин.

Определение удельного сопротивления полиамидной нити, обработанной 6%-ными растворами исследуемых соединений, проводят по известной методике на приборе ИЭСН-1.

Все исследования проводят в сравнении CQ структурньми аналогами описываемьпс соединений - хлоргидра- тами -2-(каприлокси)-этилдиметиламмо- . ния (На) и 2-(лауроилокси)-этилди- метиламмония (Нб) и с известным антистатиком - Соламином-2-М,

Полученные результаты представлены в таблице.

Как видно из таблицы, соединения общей формулы (l) обладают хорошими антистатическими свойствами в сочетании с высокой термостабильностью.

Формула изобретения

Y -Толуолсульфонаты 2-(алканоил- окси)-этш1диметиламмония общей формулы

СНг ( COOCH2CH2N(CH) SO

(П

где и 6, 10, 16,

в качестве антистатиков.