Способ получения @ , @ -бис-(2-фталимидоэтил)-пиперазина Советский патент 1987 года по МПК C07D295/04 

112931

Изобретение относится к способу получения N,N -бис-(2-фталимидоэтил) пиперазина формулы 1

О о

-

/

о

который используется в органическом синтезе для получения N,N -бис- -(2-аминоэтил) пиперазина.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса и сокращение его длительности за счет использования в качестве одного из исходных реагентов 1,А,7,10-тетраазадекана (триэтилен- тетраамина), которьй вводят во взаимодействие с фталимидом при 180- , и обработки полученной реакционной смеси дибромэтаном в присутствии поташа при 100-132 С,

Пример 1. 6,2 г (0,042 моль фталимида и 2,9 г (0,02 моль) три- этилентетраамина нагревают до 195 С и выдерживают при этой температуре 1 мин. После охлаждения до 135°С к полученной массе прибавляют 21,8 г или 10 мл (0,116 моль) дибромэтана и 2,8 г (0,02 моль) карбоната калия и нагревают при температуре кипения (132 С) в течение 5 мин. После охлаждения до 100°С к реакционной смесч добавляют 50 мл воды и отгоняют 40 мл погона Вьщелившиеся в ракционной колбе кристаллы отфильтровывают, промывают 10 мл ацетона и получают 3,9 г (45%) К,к -бис-(2

0

5

0

5

30

35

802

-фтапимидоэтил)пиперазина, Т.пл, 242-243°С. (Т.пл. лит. 240°С). Контроль чистоты получаемого продукта осуществляют ТСХ на готовых пластинах Silufol UV-254, элюент - метанол: :хлороформ 1:8, с обнаружением в УФ свете и нингидрином, Rf 0,43. Вычислено N 12,96%. Найдено N 13,07%. ИК-спектр: 1785, 1715 см - . имидной группы.

Результаты примеров 2-14 и уело- ВИЯ их осуществления представлены в таблице.

Формула изобретения

Способ получения N,N -бис-(2- -фталимидоэтил) пиперазина формулы 1

О о

оО

путем взаимодействия.фталимида с аминосоединением, л и ч а - ю щ и и с я тем, что, с целью повышения выходаJ упрощения процесса и сокращения его длительности, в

..качестве амино соединение используют 1 ,4,7,10-тетраазадекан, взаимодействие проводят при молярном соотношении 1,4,7,10-тетраазадекан:фталимид 1:1,75-2,1 и 180-195°С, образующуюся

реакционную смесь обрабатывают дибромэтаном и карбонатом калия при молярном соотношении дибромзтан: карбонат калия 5.,8-17,4:1-3 на 1 моль исходного 1,4,7,10-тетраазадекана и 100-132°С,

Примечание

Увеличение количеств дибромэтана (до 34,8 мол на 1 мол триэтилентетраамина) не приводит к уменьшению выхода (выход 40-42%) целевого продукта, однако при этом возрастает материалоемкость процесса и трудозатраты

Изобретение относится к замещенным гетероциклическим соединениям, в частности к получению N,N - -бис-(2-фталимидоэтил)пиперазина (ФШТ), который используют для синтеза N,N -бис-(2-аминозтил)пиперазина. Повышение выхода ФИП, упрощение процесса и сокращение его длительности достигается использованием другого исходно,то продукта и проведением процесса в определенных условияхi Синтез ФИП ведут из фталимида с 1,4,7, 10-тетраазадеканом (ТД) при молярном соотношении 1,75-2,1:1, и 180- с последующей обработкой ди- бромэтаном и карбонатом калия, вз.я- тых в молярном соотнощении 5,8-17,4: :1-3 на 1 моль исходного ТД, при 100- 132°С. Выход повышается до 45%. 1 табл. rsD (Ui