СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-КАРБОКСИАЛКИЛФЕНИЛПИРАЗОЛИДОНОВ-З Советский патент 1969 года по МПК C07D231/08 

Изобретение относится к области получения 1-карбоксиалкилфенилпиразолидонов-З, которые представляют интерес в качестве проявляющих веществ в фотографии.

Предлагаемый способ заключается в том, что аминокислоты общей формулы П2ЫСбН4(СН2)„ СООН, где ,2, подвергают взаимодействию с акрилонитрилом в среде органического растворителя, например уксусной кислоты, при температуре 100°С, получе ные при этом цианэтильные производные последовательно подвергают омылению путем взаимодействия с водным раствором щелочи, например гидратом окиси калия, взаимодействию с водным раствором нитрита натрия и восстановлению полученных соответствующих нитрозаминов цинком в уксусной кислоте с выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Смесь 5,5 г р-(п-аминофенил)пропионовой кислоты и Б мл акрилонитрила в 20 мл уксусной кислоты нагревают 6 час на водяной бане и получают (цианэтиламино)-фенил -пропионовую кислоту. Выход 56%, т. пл. 158-160°С (из воды).

Найдено, %: С 65,64; Н 6,51; N 12,86.

Cl2ni4N202.

тят 6 час, в фильтрат добавляют 60 мл концентрированной соляной кислоты, нитрозируют водным раствором 2 г нитрита натрия и получают (N-нитрозо-р-карбоксиэтиламино)-фенил -пропионовую кислоту. Выход 74%, считая на исходный нитрил, т. пл. 130-131,5°С (из воды).

Найдено, %: С 53,78; Н 5,38; N 10,55.

CisHuNbOs. Вычислено, %: С 54,14; Н 5,3; N 10,52.

К раствору 6 г (N-HHTpo30-p-Kap6oKCHэтиламино)-фенил -пропионовой кислоты в 120 мл уксусной кислоты прибавляют 6 г цинковой пыли (температура 15-30°С), в фильтрат пропускают НзЗ и после упаривания раствора получают (р-карбокс11этил)-фенил -пиразолидон-3. Выход 22,5%, т. пл. 200-202°С (из воды).

Найдено, %: С 61,70; Н 5,63; N 11,96.

Ci2Hi4N2O3.

Вычислено, %: С 61,53; Н 5,97; N 11,96.

Пример 2. Аналогично примеру 1 получен (-(р-карбоксиэтил) -фенил -пиразолидон-3, т. пл. 187-191°С (из воды). Найдено, %: N 11,59.

CiaHiiNaOs.

Вычислено, %: N: 11,96.

Найдено, %: С 59,73; Н 5,67; N 12,68.

СпН аНгОз.

Вычислено, %: С 59,99; Н 5,49; N 12,66.

Предмет изобретения

Способ получения1-карбоксиалкилфенилпиразолидонов-3, отличающийся тем, что аминокислоты общей формулы H2NC6H4{CH2)nCOOH, где ,2, подвергают взаимодействию с акрилонитрилом в среде

органического растворителя, например уксусной кислоты, при температуре 100°С, полученные при этом цианэтильные производные последовательно подвергают омылению путем взаимодействия с водным раствором щелочи, например гидратом окиси калия, взаимодействию с водным раствором нитрита натрия и восстановлению полученных соответствующих нитрозаминов цинком в уксусной кислоте с выделением целевого продукта известным способом.