Способ получения бета-(5-нитро-2-фурил)-акролеина и альфа-этил-бета-(5-нитро-2-фурил)-акролеина Советский патент 1960 года по МПК C07D307/71 C07C201/08 

Известный способ получения р-(5-нитро-2-фурил)-акролеина конденсацией 5-нитрофурфурола с ацетальдегидом в присутствии пиперидинацетата имеет ряд существенных недостатков, затрудняющих его промыщленное осуществление.

Предлагаемый способ получения |3(-5-нитро-2-фурил)-акролеина и а-этил-|3-(5-нит;р0-2-фурил)-акролеина позволяет использовать новый вид сырья и облегчает проведение процесса. Сущность способа заключается В том, что |3-(2-фурил)-аКрол1еин, соответственно, а-этил-р-{2-фурил)-акролеин, нитруют при минус 30°-минус 35° s среде уксусного ангидрида концентрированной азотной кислотой в присутствии каталитических количеств серной кислоты, а образуюпщеся р-(5-н итро-2-фурил)-акролеинацетат и а-этил-р-(5-нитро-2-фурил)-акролеиндиацетат гидролизуют разбавленной серной кислотой в соответствующие альдегиды.

Пример 1. Нитрование р-(2-фурил)-акролеина. К 245 мл уксусного ангидрида медленно при перемешивании при температуре .ниже 0° добавляют 9,4 г азотной кислоты (уд. вес. 1,52) и 0,5 г серной кислоты (уд. вес. 1,84). Смесь охл1аждают до минус 30°-35° и при этой температуре в течение одного 4iaica при хорощем перемещиваиии добавляют 12,2 г (0,1 моля) р-(2-фурил)-акролеина, растворенного в 40 мл уксусного ангидрида. Реакционную смесь выливают при перемещивании в смесь 500 г льда и 500 мл воды и перемешивают 3-4 часа.

Выделившийся пляфетический продукт декантируют несколько раз холодной водой, растворяют в 70 мл горячего спврта, фильтруют и быстро охлаждают. Выделившиеся жаттые кристаллы р-(5-нитро-2-фурил)-акролеиндиацетата отсасывают, промывают небольшим количеством спирта и сушат при 30°-35°.