СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-[2'- Советский патент 1969 года по МПК C07D405/06 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активны.х веществ. Предлагается способ получения производных (5 -нитрофурил-2)-бутадиенил -хинолина формулы сн сн-сн снгде - водород, хлор; - водород, метоксигруппа; Кл - водород, хлор, карбоксигрупиа, заключаюиднйся в том, что производные 2-метилхинолина вводят в реакцию с |3-(5-нитрофурил-2)-акролеином в нриеутетвии уксусного ангидрида при темнературе 140-145° С с последующим выделением нолученного продукта известным способом. Выход продукта составляет 30-71,4% от теории. Пример 1. К смеси 2,1 г (0,01 моль) 4,7дихлорхинальдина и 1,67 г (0,01 моль) |3-(5иитрофурил-2)-акролеина прибавляют 20 -Юг уксусного ангидрида. Реакционную смесь нагревают до 140-145° С в течение 30 мин и выдерживают при комнатной температуре в тече ие 72 час; выпавший осадок отфильтровывают, фильтрат выдерживают при комнатной температуре 48 час; осадок на фильтре промывают изопропиловым сииртом. Вторично выиавщий осадок отфильтровывают и фильтрат снова выдерживают 48 чаг. Осадки сушат ири температуре 100-105° С. Общий выход 4,7-ди.хлор-2- 2-(5 -нитрофурил-2)-бутадиенил -хинолина 2.58 г (71,4% 01 теории, считая на 4,7-дихлорхипальдин), т. пл. 206° С, после перекристалл1 заиии г. пл. 207.5-208° С (дпметилформамид). Майдено, %: С 56,27; П 2.88; X 7,91; С1 19,16. CnliioNzO Cl.y Вычислено, %: С 56,52; П 2,79; N 7,75; С1 19,63. П р и м е р 2. К (0,01 моль) (хинальдина) и 1,67 г 2-метилхинолина (0,01 моль) р-(5-нитрофурил-2)-акролеина прибавляют 20 .мл уксусного ангидрида. Температуру реакционной смеси иодиимают до С, нагревают ир этой температуре 5-6 мин и выдерживают смесь ири комнатной температуре 72 час. Выпавший осадок отфильтровывают, иромывают изоиропиловым сииртом, сушат при температуре 80-90° С. Выход (5 -нитрофурил-2) -бугадпр нил -хинолина 6,93 г (31,9% от теории, считая ьа 2-метилхпнолин), т. пл. 177° С, после перекристаллизац П1 т. пл. 178,5-179° С (диметилформамид).

Найдено, %: С 70,80; Н 4,17; N 9,57.

C,-H,2Na03

Вычислено, %: С 69,85; Н 4,14; N 9,59.

Пример 3. К смеси 2,0 г (0,01 моль 6-метокси-4-хлорхинальдина и 1,67 г р-(5-нитрофурил-2)-акролеина прибавляют 20 мл ускусного ангидрида. Температуру реакционной смеси поднимают до 140-145° С, нагревают при этой температуре 20 мин и выдерживают смесь при комнатной температуре в течение 96 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают спиртом, сушат при температуре 100-105° С.

Выход 6-метокси-4-хлор-2- 2- (5 -нитрофурил-2)-бутадиенил -хинолина 1,07 г (30% от теории, считая на 6-метокси-4-хлорхинальдин), т. пл. 216,5° С, после перекристаллизации т. пл. 217,5-218° С (димегилформамид).

Найдено, %: С 60,88; Н 3,87; N 7,91; С1 10,19.

CisHisCliNaOi

Вычислено, %: С 60,59; Н 3,67; N 7,85; С1 9,95.

Пример 4. К смеси 1,87 г (0,01 моль} 2-метил-4-хинолинкарбоновой кислоты и 1,67 г Р- (5-нитрофурил-2) -акролеина прибавляют 30 мл уксусного ангидрида. Температуру реакционной смеси поднимают до 140-145° С и нагревают в течение 15-20 мин при этой температуре. После охлаждения реакционной смеси выпавший осадок отфильтровывают, промывают изопропиловым спиртом, сушат при температуре 100-105° С.

Выход (5 -нитрофурил-2) -бутадиенил 4-хинолицкарбоновой кислоты 1,74 г (51,8%

01 теории, считая на 2-метил-4-хинолинкарбоковую кислоту), т. пл. 263° С, после перекристаллизации т. пл. 272° С (диметилформамид).

Найдено, %: С 64,16; Н 3,94; N 8,23.

C.gHisNaOa

Вычислено, %: С 64,28; Н 3,54; N 8,33.

Предмет изобретения

Способ получения производных (5 -нитрофурил-2) -бутадиенил -хинолина формулы

CH OH-CH CH-J

R,

l-NO.

0

где - водород, хлор;

Ri - водород, метоксигруппа;

- водород, хлор, карбоксигруппа, отличающийся тем, что производные 2-метилхинолина подвергают взаимодействию с р-(5-нитрофурил-2)-акролеином в присутствии уксусного ангидрида при температуре 140-145° С

30 с последующим выделением полученного продукта известным способом.