Способ получения n-нитрофенилхлорметилкарбинола Советский патент 1960 года по МПК C07C205/19 C07C201/12 

В ОСНОВНОМ авт. св. .M 99258 описан способ получения п-ннтрофенилхлорметилкарбинола из хлоргидрина стирола путем его нитрования в смесь иитроэфиров о-, м- и п-нитрофенилхлормет-илкарбинолов, из которой кристаллизацией в метаноле выделяют нитроэфир п-нитрофеиилхлорметилкарбинола. Последний омыляют разбавленной азотной кнслотой в нрисутствии мочевины, и иолученный и-нитрофенилхлорметилкарбинол аминируют с выходом 25% в нитрофениламиноэтанол.

Применение метанола при кристаллизации нитроэфира повышает огневзрывоонасность производства.

Предложено усовершенствованне способа, указанного в авт. св. № 99258, нозволяющее повысить выход продукта и, кроме того, упростить технологический процесс н обеспечить его безопасность.

Сущность нредложенного способа заключается в том, что омыление смеси изомерных нитроэфнров нитрофенилхлорметилкарбинолов производят без выделения н-изомера из реакционной массы.

Пример. 78,3 г 100%-ного хлоргидрина стирола (с содержанием в техническом 82-85% хлоргидрииа стирола) нитруют концентрированной азотной кислотой, взятой в количестве 315 г 10б%-ной азотной кислоты, или 214 мл 98%-ной. Нитрование проводится при температуре минус 2 плюс 2° в течение 3-3,5 час.

Затем нитромассу выливают в 500 мл воды, добавляют 29 г мочевины и производят омыление нитроэфира без предварительного выделения п-изомера кристаллизацией. Концентрация азотной кислоты при омылении равна 28-30%.

Массу после омыления охлаждают до 20 и разбавляют 300 мл воды, после чего отфильтровывают на воронке Бюхнера, отжимают от маточника и промывают водой до отсутствия кислой реакции на конго. Выход технического ннтрофенилхлорметилкарбннола еоставляет около 70% -по хлоргидрппу стирола. Температура плавления 65-74°. Продукт представляет собой гранулы сероватого цвета.

№ 130885- 2 -

В результате аминирования карбинола получают оксиамин (п-нитрофеннламиноэтанол) с т. пл. 128-132 и выходом около 40% по карбинолу.

Таким образом, выход оксиамина составляет 28% на хлоргидрин стирола.

Предмет изобретения

Способ получения п-нитрофенилхлорметилкарбинола по авт. св. ЛЬ 99258, о т л и ча ю щ и и с я тем, что, с целью повышения выхода, упрощения технологического процесса и обеспечения его безопасности, омыление смеси изомерных нитроэфиров нитрофенилхлорметилкарбинолов производят без выделения п-изомера из реакционной массы.