11 :n )
Изобретение относится к способу nojTy4eHHH HOBoi o производного Р ряду бензимидазол-2-она, а именно -меткп-3-окси-1-циано-1-бутен-2-ил - -3-(2-имино-5,5-диметил-2,5-диг1Щро- 5 фурил- i)-бенэимилазол-2-она формулы 1
CH-j
Н: с-с-ои
N О
О
NH
который может найти применение для синтеза биологически активных соеди- н ен кй.
Цель изобретения - новый способ получения новых соединентТ, являющихся промежуточными продуктами в сип- тезе биологически активных соединений.
Пример 1. Реакционную смесь состоящую из 0,27 г (2 ммоль) бенз- имидазол-2-она (И), 0,44 г (4 ммоль) |3-окси-3-метнл-1-циано-1-бутииа (III и 0,07 г LiOH в 6 мл ДМСО перемешивают при комнатной температуре 8 - 10 ч. Раствор выливают в ледяную воду, выпавший осадок отделяют, мне- гократцо промьгаают водой и сушат. Получают 0,62 (8/%) 1 -(3-метил-З-окси- -1-циано-1-бутен-2-ил)-3(2-имино- -5,3-диметил-2,5-дигвдрофурил-4)- -бензимидазол-2-она (I), т.пл. 264- 265°С.
Найдено, %: С 6,49; Н 5,70; N 15,95.
, . C,,H,N,0 .
М найд. 352. И вьшисл. 352,4.
Вычислено, %: С 64,76; Н5,72; N 15.90.
В ИК-спектре соединения I присутствуют полосы поглощения 2210 (CN)-, 1760 (), 1620, 1650 (С-С);
3293 см - (NH).
Спектр ПМР его содержит (ДМСО S , М.Д.): 1,36 с.(6Н, СИ,); 1,54 с.(ЗН, СН,)-, 1,59 с (ЗН, СН,); А,54 с.(1Н, СН); 4,82 с ,(1Н, -СН
в цикле); 6,92 - 7,36 м (ароматические протоны).
Методом потенциометрического титрования установлена высокая основ
5
0
5
0
5
о Q
0
З
422
нпст. cHHTe HpoHaMtioro соединения, (эбуслопленная наЛ1гчием иминогруппы.
в дасо 9,02,
Пример 2, Смесь 0,27 г (2 ммоль) бензимидазол-2-она (II), 0,6 г (А ммоль) спирта III иО,07 г LiOH в 25 мл диоксана перемешивают при комнатной температуре 8-10 ч. Раствор пг опускают через небольшой слой для очистки от щелочи. Отгоняют растворитель, остаток про- мьгоают ацетоном, переосаждают из ДМСО в воду, сушат и получают Г (63%) продукта I, т.пл. 264-2;б5 С.
Пример 3. 0,27 г (2 ммоль), бензимидазол-2-она (II), 0,22 г (2 ммоль) спирта III и 0,05 г LiOH в 20 мл диоксана перемешивают 8 - 10 ч. Аналогичной обработкой вьделяют 0,12 г (17%) продукта I, т. пл. 264- 263°С.
Пример 4. О,27 г (2 ммоль) бенз1 идазол-2-она (II), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,07 г КОН в 25 мл диоксана перемешивают при комнатной температуре 8-10 ч. Аналогичной обработкой получают 0,2 г (29%) продукта 1; т.пл. 264-265 с.
I,fc
Пример 5. О,27 г (2 ммоля)
бе1 злмидазол-2-она (II), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,035 г (5% от суммарной массы реагентов) LiOH н 6 мл ДМСО перемешивают при комнатной температуре в течение 10ч. Обработкой, описанной в примере 1, выделяют 0,43 г (60%) продукта IJ /г.пл. 264-265°С.
Пример 6, Аналогично из 0,27 г (2 ммоль) бензимидазол-2-оиа (II), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,05 г (7% от суммарной массы реагентов) LiOH в 6 мл ДМСО выделяют 0,5 г (70%) продукта I; т.пл. 264-265°С.
Пример 7. Аналогично из 0,27 г (2 ммоль) бензимидазол-2-она (11), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,11 г (15% от суммарной массы реагентов) Ь10П в 6 мл ДМСО выделяют 0,28 г (40%) продукта 1, т.пл. 264- .
Пример 8. 0,27 г (2 ммоль) бензимидазол-2-она (II); 0,44 г (4 ммоль) сцирта III и 0,035 г КОН (5% от суммарный массы реагентов) в 6 мл ДМСО перемешивают при комнатной температуре в течение 10 ч. Обработкой, описанной р примере 1, вы
деляют 0,U (20%) продукта I; т.гтл 264-265 c.
Пример 9, Аналогично из 0,27 г (2 ммоль) бензим1адазол-2-она 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,05 г КОН (7% от суммарной массы реагентов) в 6 мл ДМСО выделяют 0,2 г (29% продукта 1; т.пл. 264-265 С.
Пример 10, Аналогично из 0,27 г (2 ммоль) бензимидаэол-2-она (II), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,05 КОН (77, от суммарной массы реагентов) в 25 мл диоксана вьдаелягот 0,16 г (23%) продукта I, т.пл. 264- 265 С. Формула изобретения
1. Способ получения 1-(3-метил-3- -окси-1-циано-1-бутен-2-ил)-3-(2-ими но-5,5-диметил-2,5-дигидрофурил-4)- -бензимидаэол-2-она )рмулы
Нз HjC-C-Oli
f« V-N-C CHCN
-Ло
N
3C:fcl
НзС
о JH
I л i632
о т л и ч а ю ш и fi г я тем, что
бензнм1щлзол-2-он фогму.ттч
подвергают вэаимодейстпию с третичным циaнaцeтилeнoвы спиртом формулы
СНз
НзС-C-CsC-CN ОН
в среде органического рясшорителя, в присутствии гидроксцца (делочного металла в количестве 5-10% от суммарной массы реагентов.
2. Способ по п. 1,отличающий с я тем, что в качестве органического растпорителя используют диметилсульфоксид или диоксан, а в качестве гидроксила IneлoчtIoгo металла используют гилроксид калия или лития.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2(-2,2,5,5-ТЕТРАМЕТИЛ-3-ЦИАНОМЕТИЛИДЕН-(6-ЦИАНОМЕТИЛЕН-1,4-ДИОКСАНИЛ-2)ТИОПИРИМИДИНА | 1985 |
|
SU1304356A1 |
Способ получения производных 3-/тетразол-5-ил/-1-азаксантона или их солей | 1978 |
|
SU858570A3 |
ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ И ПРОТИВОВИРУСНАЯ АКТИВНОСТЬ 3-АЦИЛОКСИМЕТИЛ-3-ОКСО-1-ЦИАНО-2,3-СЕКО-2-НОР-ТРИТЕРПЕНОИДОВ | 2018 |
|
RU2682669C1 |
Способ получения 2,2-диметил-3-цианометилиденбензимидазо @ 2,1- @ -1,3-оксазолидина | 1985 |
|
SU1271861A1 |
АГОНИСТЫ GLP-1 РЕЦЕПТОРА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | 2019 |
|
RU2765721C1 |
ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ И ПРОТИВОВИРУСНАЯ АКТИВНОСТЬ 3-АЦИЛОКСИМЕТИЛ-3-ОКСО-1-ЦИАНО-2,3-СЕКО-2-НОР-ТРИТЕРПЕНОИДОВ | 2018 |
|
RU2686100C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(АЗОЛ-1-ИЛ)ЭТАНАМИНОВ | 2006 |
|
RU2317984C2 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (±) 6-ЦИАНО -3,4-ДИГИДРО -2,2- ДИМЕТИЛ -ТРАНС -4- (2- ОКСИ -1- ПИРРОЛИДИНИЛ) -2H-1- БЕНЗОПИРАН -3-ОЛА | 1990 |
|
RU2036196C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛИН-2-ОНА-4 ИЛИ ИНДОЛИНОНА-3, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИГИПЕРТЕНЗИВНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1991 |
|
RU2026287C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ 3-КАРБАМОИЛ-2-ПИРИДОНА | 2005 |
|
RU2392271C2 |
Изобретение относится к производным бснзимидаэол-2-она, в частности 1- 3-метил-3-окси-1-циано-1 М ™™l ш;,,, -бутен-2-нл -3- 2 иьгю1о-5 ,5-диметил- -2,5-дигндрофурил-4 -бензимидазол-2- -оиа (I), который может найти приме- не)1ие для синтеза биологически активных соедмиешп (ВАС). Цель выяв- лс мие соедипсшп г, уклэлнпого класса, являющихся промежуточными продуктами В синтезе ВАС, достигается новым способом получения нопого I. Синтез I ведут реакцией бснэимидазол-2-она с третичньтм цианаиетиленовьи спиртом в среде органическйго растворйтеля- диметилсул1.фоксиде или диоксане, в присутствии гидроксида щелочного металла LiOH или KOf в количестве 5- 10% от суммарной массы реагентов. Выход 63-87%, т.пл. 264-265 с. 1 .3. п. ф-ЛЬ. С 5 (Л Сдо 4 W
Редактор Л.Герасимова
Составитель И.Подхалюзина
Техред А.КравчукКорректор Н.Король
Заказ 2491Тираж 319Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делаУч изобретена и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. /5
Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул. Прг)е1:тная, 4
Скворцон Ю.М | |||
и др | |||
Цид faцeти- лен и его производные | |||
ЖОрХ, 1982, 18, в | |||
Кипятильник для воды | 1921 |
|
SU5A1 |
Авторы
Даты
1990-07-30—Публикация
1985-05-22—Подача