Способ получения 1-(3-метил-3-окси-1-циано-1-бутен-2-ил)-3-(2-имино-5,5-диметил-2,5-дигидрофурил-4)-бензимидазол-2-она Советский патент 1990 года по МПК C07D405/04 C07D235/26 C07D307/00 

Описание патента на изобретение SU1314632A1

11 :n )

Изобретение относится к способу nojTy4eHHH HOBoi o производного Р ряду бензимидазол-2-она, а именно -меткп-3-окси-1-циано-1-бутен-2-ил - -3-(2-имино-5,5-диметил-2,5-диг1Щро- 5 фурил- i)-бенэимилазол-2-она формулы 1

CH-j

Н: с-с-ои

N О

О

NH

который может найти применение для синтеза биологически активных соеди- н ен кй.

Цель изобретения - новый способ получения новых соединентТ, являющихся промежуточными продуктами в сип- тезе биологически активных соединений.

Пример 1. Реакционную смесь состоящую из 0,27 г (2 ммоль) бенз- имидазол-2-она (И), 0,44 г (4 ммоль) |3-окси-3-метнл-1-циано-1-бутииа (III и 0,07 г LiOH в 6 мл ДМСО перемешивают при комнатной температуре 8 - 10 ч. Раствор выливают в ледяную воду, выпавший осадок отделяют, мне- гократцо промьгаают водой и сушат. Получают 0,62 (8/%) 1 -(3-метил-З-окси- -1-циано-1-бутен-2-ил)-3(2-имино- -5,3-диметил-2,5-дигвдрофурил-4)- -бензимидазол-2-она (I), т.пл. 264- 265°С.

Найдено, %: С 6,49; Н 5,70; N 15,95.

, . C,,H,N,0 .

М найд. 352. И вьшисл. 352,4.

Вычислено, %: С 64,76; Н5,72; N 15.90.

В ИК-спектре соединения I присутствуют полосы поглощения 2210 (CN)-, 1760 (), 1620, 1650 (С-С);

3293 см - (NH).

Спектр ПМР его содержит (ДМСО S , М.Д.): 1,36 с.(6Н, СИ,); 1,54 с.(ЗН, СН,)-, 1,59 с (ЗН, СН,); А,54 с.(1Н, СН); 4,82 с ,(1Н, -СН

в цикле); 6,92 - 7,36 м (ароматические протоны).

Методом потенциометрического титрования установлена высокая основ

5

0

5

0

5

о Q

0

З

422

нпст. cHHTe HpoHaMtioro соединения, (эбуслопленная наЛ1гчием иминогруппы.

в дасо 9,02,

Пример 2, Смесь 0,27 г (2 ммоль) бензимидазол-2-она (II), 0,6 г (А ммоль) спирта III иО,07 г LiOH в 25 мл диоксана перемешивают при комнатной температуре 8-10 ч. Раствор пг опускают через небольшой слой для очистки от щелочи. Отгоняют растворитель, остаток про- мьгоают ацетоном, переосаждают из ДМСО в воду, сушат и получают Г (63%) продукта I, т.пл. 264-2;б5 С.

Пример 3. 0,27 г (2 ммоль), бензимидазол-2-она (II), 0,22 г (2 ммоль) спирта III и 0,05 г LiOH в 20 мл диоксана перемешивают 8 - 10 ч. Аналогичной обработкой вьделяют 0,12 г (17%) продукта I, т. пл. 264- 263°С.

Пример 4. О,27 г (2 ммоль) бенз1 идазол-2-она (II), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,07 г КОН в 25 мл диоксана перемешивают при комнатной температуре 8-10 ч. Аналогичной обработкой получают 0,2 г (29%) продукта 1; т.пл. 264-265 с.

I,fc

Пример 5. О,27 г (2 ммоля)

бе1 злмидазол-2-она (II), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,035 г (5% от суммарной массы реагентов) LiOH н 6 мл ДМСО перемешивают при комнатной температуре в течение 10ч. Обработкой, описанной в примере 1, выделяют 0,43 г (60%) продукта IJ /г.пл. 264-265°С.

Пример 6, Аналогично из 0,27 г (2 ммоль) бензимидазол-2-оиа (II), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,05 г (7% от суммарной массы реагентов) LiOH в 6 мл ДМСО выделяют 0,5 г (70%) продукта I; т.пл. 264-265°С.

Пример 7. Аналогично из 0,27 г (2 ммоль) бензимидазол-2-она (11), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,11 г (15% от суммарной массы реагентов) Ь10П в 6 мл ДМСО выделяют 0,28 г (40%) продукта 1, т.пл. 264- .

Пример 8. 0,27 г (2 ммоль) бензимидазол-2-она (II); 0,44 г (4 ммоль) сцирта III и 0,035 г КОН (5% от суммарный массы реагентов) в 6 мл ДМСО перемешивают при комнатной температуре в течение 10 ч. Обработкой, описанной р примере 1, вы

деляют 0,U (20%) продукта I; т.гтл 264-265 c.

Пример 9, Аналогично из 0,27 г (2 ммоль) бензим1адазол-2-она 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,05 г КОН (7% от суммарной массы реагентов) в 6 мл ДМСО выделяют 0,2 г (29% продукта 1; т.пл. 264-265 С.

Пример 10, Аналогично из 0,27 г (2 ммоль) бензимидаэол-2-она (II), 0,44 г (4 ммоль) спирта III и 0,05 КОН (77, от суммарной массы реагентов) в 25 мл диоксана вьдаелягот 0,16 г (23%) продукта I, т.пл. 264- 265 С. Формула изобретения

1. Способ получения 1-(3-метил-3- -окси-1-циано-1-бутен-2-ил)-3-(2-ими но-5,5-диметил-2,5-дигидрофурил-4)- -бензимидаэол-2-она )рмулы

Нз HjC-C-Oli

f« V-N-C CHCN

-Ло

N

3C:fcl

НзС

о JH

I л i632

о т л и ч а ю ш и fi г я тем, что

бензнм1щлзол-2-он фогму.ттч

подвергают вэаимодейстпию с третичным циaнaцeтилeнoвы спиртом формулы

СНз

НзС-C-CsC-CN ОН

в среде органического рясшорителя, в присутствии гидроксцца (делочного металла в количестве 5-10% от суммарной массы реагентов.

2. Способ по п. 1,отличающий с я тем, что в качестве органического растпорителя используют диметилсульфоксид или диоксан, а в качестве гидроксила IneлoчtIoгo металла используют гилроксид калия или лития.

Похожие патенты SU1314632A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2(-2,2,5,5-ТЕТРАМЕТИЛ-3-ЦИАНОМЕТИЛИДЕН-(6-ЦИАНОМЕТИЛЕН-1,4-ДИОКСАНИЛ-2)ТИОПИРИМИДИНА 1985
  • Андриянкова Л.В.
  • Абрамова Н.Д.
  • Малькина А.Г.
  • Скворцов Ю.М.
  • Домнина Е.С.
SU1304356A1
Способ получения производных 3-/тетразол-5-ил/-1-азаксантона или их солей 1978
  • Акира Нохара
  • Тосихиро Исигуро
  • Киеси Икава
SU858570A3
ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ И ПРОТИВОВИРУСНАЯ АКТИВНОСТЬ 3-АЦИЛОКСИМЕТИЛ-3-ОКСО-1-ЦИАНО-2,3-СЕКО-2-НОР-ТРИТЕРПЕНОИДОВ 2018
  • Крайнова Гульназ Фаизовна
  • Савинова Ольга Владимировна
  • Ерошенко Дарья Владимировна
  • Бореко Евгений Иванович
  • Еремин Владимир Федорович
  • Гришко Виктория Викторовна
RU2682669C1
Способ получения 2,2-диметил-3-цианометилиденбензимидазо @ 2,1- @ -1,3-оксазолидина 1985
  • Абрамова Нина Дмитриевна
  • Андриянкова Людмила Викторовна
  • Малькина Анастасия Григорьевна
  • Скворцов Юрий Михайлович
  • Скворцова Галина Георгиевна
SU1271861A1
АГОНИСТЫ GLP-1 РЕЦЕПТОРА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ 2019
  • Эспнес, Гэри Эрик
  • Бэгли, Скотт У.
  • Конн, Эдвард Л.
  • Керто, Джон М.
  • Эдмондс, Дэвид Джеймс
  • Флэнэген, Марк И.
  • Футацуги, Кентаро
  • Гриффит, Дэвид А.
  • Хуард, Ким
  • Лимберакис, Крис
  • Матиовец, Алан М.
  • Пиотровски, Дэвид У.
  • Руджери, Роджер Б.
RU2765721C1
ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ И ПРОТИВОВИРУСНАЯ АКТИВНОСТЬ 3-АЦИЛОКСИМЕТИЛ-3-ОКСО-1-ЦИАНО-2,3-СЕКО-2-НОР-ТРИТЕРПЕНОИДОВ 2018
  • Крайнова Гульназ Фаизовна
  • Ерошенко Дарья Владимировна
  • Гришко Виктория Викторовна
RU2686100C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(АЗОЛ-1-ИЛ)ЭТАНАМИНОВ 2006
  • Попков Сергей Владимирович
  • Скворцова Мария Николаевна
RU2317984C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (±) 6-ЦИАНО -3,4-ДИГИДРО -2,2- ДИМЕТИЛ -ТРАНС -4- (2- ОКСИ -1- ПИРРОЛИДИНИЛ) -2H-1- БЕНЗОПИРАН -3-ОЛА 1990
  • Тибор Тимар[Hu]
  • Тибор Эсеньи[Hu]
  • Петер Шебок[Hu]
  • Вилмош Галамб[Hu]
  • Юлиа Фазекаш[Hu]
  • Терезиа Иштван[Hu]
  • Ева Ковач[Hu]
  • Эрика Надь[Hu]
RU2036196C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛИН-2-ОНА-4 ИЛИ ИНДОЛИНОНА-3, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИГИПЕРТЕНЗИВНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1991
  • Рябова С.Ю.
  • Трофимкин Ю.И.
  • Граник В.Г.
  • Фаермарк И.Ф.
  • Шварц Г.Я.
RU2026287C1
ПРОИЗВОДНЫЕ 3-КАРБАМОИЛ-2-ПИРИДОНА 2005
  • Исизука Нацуки
  • Сасатани Такаси
  • Хирамацу Йосихару
  • Инагаки Масанао
  • Одан Масахиде
  • Хасизуме Хироси
  • Мицумори Сусуму
  • Фудзии Ясухико
  • Фукуи Йосиказу
  • Ватанабе Хидеаки
  • Сато Дзун
RU2392271C2

Реферат патента 1990 года Способ получения 1-(3-метил-3-окси-1-циано-1-бутен-2-ил)-3-(2-имино-5,5-диметил-2,5-дигидрофурил-4)-бензимидазол-2-она

Изобретение относится к производным бснзимидаэол-2-она, в частности 1- 3-метил-3-окси-1-циано-1 М ™™l ш;,,, -бутен-2-нл -3- 2 иьгю1о-5 ,5-диметил- -2,5-дигндрофурил-4 -бензимидазол-2- -оиа (I), который может найти приме- не)1ие для синтеза биологически активных соедмиешп (ВАС). Цель выяв- лс мие соедипсшп г, уклэлнпого класса, являющихся промежуточными продуктами В синтезе ВАС, достигается новым способом получения нопого I. Синтез I ведут реакцией бснэимидазол-2-она с третичньтм цианаиетиленовьи спиртом в среде органическйго растворйтеля- диметилсул1.фоксиде или диоксане, в присутствии гидроксида щелочного металла LiOH или KOf в количестве 5- 10% от суммарной массы реагентов. Выход 63-87%, т.пл. 264-265 с. 1 .3. п. ф-ЛЬ. С 5 (Л Сдо 4 W

Формула изобретения SU 1 314 632 A1

Редактор Л.Герасимова

Составитель И.Подхалюзина

Техред А.КравчукКорректор Н.Король

Заказ 2491Тираж 319Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делаУч изобретена и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. /5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул. Прг)е1:тная, 4

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1990 года SU1314632A1

Скворцон Ю.М
и др
Цид faцeти- лен и его производные
ЖОрХ, 1982, 18, в
Кипятильник для воды 1921
  • Богач Б.И.
SU5A1

SU 1 314 632 A1

Авторы

Андриянкова Л.В.

Абрамова Н.Д.

Малькина А.Г.

Скворцов Ю.М.

Даты

1990-07-30Публикация

1985-05-22Подача