Способ получения производных хиноксалина Советский патент 1961 года по МПК C07D241/40 

Хиноксалины являются в настоящее время нредметом нзучення как возможные антималярийные, антивирусные и амебоцидные вещества, а так же, как возможные антагонисты птеронновой и других кислот; за последнее время онисано применение К-оксихииоксалинов как эффективных средств для лечения лучевой болезни.

Поэтому разработка гювых nyTeii синтеза хипоксалинов и их нройзводных является весьма желательно и полезно для решения научных и практических задач.

Известные способы получения х ноксали 1ов основаны реакции конденсации о-фенплендиа1мпна с дикарбсн 1льным соединениям - диальдегидами, дикетонами и кеток слотами.

Предложен новый снособ нолучення производных хпно чсалина 13 о-фенилендиамииа и карбонилсодержащего еоед 1иения, в том, что в качестве носледнего 1спользуют ароматическ 1е а-тиокислоты.

Пример 1. Получение 2-бензил-3-окс 1хпноксалпна. 3,6 г (0.02 моля) фенилтиоиировиноградной кнслоты и 2,16 г (0,02 моля) о-феннлендиамина растворяют в 20 мл эт 1лового спирта и смесь агрева от 1.5- 2 часа с обратным холодильнпком до прекраще П я выделен 1я сероводорода.

Во время нагрева 1ия раствор мутнеет и начинает выпадать осадок, количество которого постепенно увел гч вается. После охлажде П1я осадок отфильтровывают и нерекристаллизовывают 3 . Получают 3-3,2 г продукта с выходом 60-65%. Получепны 2-бензил-3-о -:спхи1;оксалин образует тонкие иглы с т. пл. 196, что совпадает с л 1тературными данными.

Пример 2. Получение 2-а-нафталинил-3-окс хииоксал 1на.

Аналог 1чно предыдущему нагревают до прекращен 1я выделения сероводорода раствор 1,15 г (0,005 моля) а-нафтилт юп ровиноградной кислоты и 0,54 г (0,005 моля) о-фенпле 1дпамина в 30 мл

Д|ь 134692-- 2

96%-ного этилового спирта. Раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из большого количества спирта с активированным углем. Получают 1 г желтого порошка с т. пл. 228°. Выход препарата составляет 70% от теоретического. 2-а-нафталинил-З-оксихииоксалин в литературе не описан. Данные анализа полученного препарата подтверждают его строение и состав.

Предмет изобретения

Способ получения производных хиноксалина из о-фенилен-диамина; и карбонилсодержаш,его соединения, отличаюшийся тем, что в качестве последнего используют ароматические а-ти.окетокислотьи