Способ получения 2-нитроантрахинона Советский патент 1961 года по МПК C07C205/47 C07C201/14 C07C201/08 C07B33/00 C07B35/06 C07B43/02 

Предлагаемый способ получения 2-ннтроантрахинона предусматривает использование в качестве исходных продуктов применение хингидронного соединения 1,4-дигидро-9,10-антрахинона и 1,4-дигидро-9,10антрагидрохинона. Способ отличается тем, что указанное хингидроновое соединение нитруют до нитрата 1,2,3,4-тетрагидро-2-окси-3-нитроантрахинона, который затем обрабатывают водной уксусной кислотой в присутствии минеральной кислоты и последующим окислением хромовым ангидридом в уксусной кислоте превращают в 2-нитроантрахинон.

Способ позволит более простым путем получить 2-нитроантрахинон, представляющий интерес как промежуточный продукт для получения кубовых полициклических красителей.

Хингидроновое соединение легко может быть получено известным способом из продукта конденсации 1,4-нафтохинона и бутадиена в среде уксусной кислоты.

Пример. Диеновая конденсация 1,4-нафтохинона с бутадиеном.

В толстостенный стеклянный сосуд загружают 200 мл ледяной уксусной кислоты, 30 г 1,4-нафтохинона и насыщают раствор бутадиеном в количестве 16 г. Выдерживают смесь при комнатной температуре двое суток. Затем кипятят с обратным холодильником 2 часа и охлаждают до 20°. Отфильтровывают выпавший осадок, промывают небольщим количеством метанола и сущат при 70-75°. Получают 24,2 г темно-фиолетового кристаллического продукта, плавящегося с разложением при 206-208°. Выход - 60% от теоретического, считая на загруженный нафтохинон. Продукт представляет собой хингидроновое соединение 1,4-дигидро-антрахинона и 1,4-дигидро-9,10-антрагидрохинона.

Из фильтрата разбавлением водой выделяют дополнительно 5 г (12,5% от теоретического) продукта.