Способ получения N-(3-диметиламинопропил) и других N-диалкиламиноалкил производных иминодибензила Советский патент 1961 года по МПК C07C87/28 C07C85/02 

Известен способ получени я Ы-(З-диметиламИнопропил) и других N-диалкиламиноалкил-производных иминодибензила с применением амида натрия в среде бензол-толуола. Этот способ имеет недостатки. Амид натрия взрывоопасен и поэтому его промышленное применение вызывает большие трудности.

Предлагаемый способ в отличие от известного не требует применения амида натрия и является более простым. Особенность способа состоит в том, что конденсацию иминодибензила .проводят с тозильными эфирами диалкиламиноспиртов или диалкиламиноалкилхлоридами в присутствии фениллития.

Пример 1. СмешИВают 15,75 г диметиламинопрапанола с 32 г «-толуолсульфохлорида в хлороформе лри охлаждении .и после кратковременного перемешивания прибавляют ацетон. Вы1павШИЙ осадок отфильтровывают и получают 34 г хлортидрата тозильного эфира 3-диметиламинопропинола с т. пл. 102-105°, выход которого составля-ет 72,3% в пересчете на спирт. Полученный хлоргидрат обрабатывают 1 н. раствором едкого катра; выделившееся масло экстрагируют эфиром, цосле сушки в течение непродолжительного времени прокаленным сульфатом натрия эфирный р аствор используют для конденсации. К эфирному раствору фениллития, содержащему 10,8 г CeHsLi прибавляют в потоке азота при охлаждении раствор 19 г иминодибензила в 150 мл эфира и через два часа добавляют эфириый раствор тозильного эфира З-диметиламинопропинола. После перемешивания смесь разлагают водой и эфирный слой обрабатывают соляной кислотой. Кислый раствор подщелачивают, экстрагируют бензолом и после отгоики растворителя перегоняют. Получают 19,8 г Ы-(З-диметиламинопропил)иминодибензила с т. кип. 172-175° при 0,8 мм; выход продукта составляет 73,5%, в пересчете на иминодибензил.

137520- 2 Пример 2. К эфирному раствору фениллития, содержащему 12,62 г CeHsLi, в потоке азота прил-ивают толуольный раствор 24,4 г иминодибензила и лосле отгонки эфира и нагревания смеси в течение часа прибавляют толуольный ра створ 19,1 г диметиламинопропилхлорида. Реакционную смесь кипятят в течение 15 час и далее обрабатывают как в примере 1. Получают 23 г N-(3-димeтилaминoпpoпил)-иминодибензила с т. кип. 177-180° при 1 лглг; выход продукта составляет 65,6%, считая на иминодибеизил.

Предмет изобретения

Способ получения Ы-(З-диметиламинопропил) и других N-диалкиламиноалкил-производных иминодибензила, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, кондеисаадию иминодибензила проводят с тоз.ильнымИ эфирами диалкиламиноспиртов или диалкиламиноалкилхлор идами в присутствии фениллития.