Способ получения 4-(3-нитро-4-аминофенил)-1(2Н)фталазинона Советский патент 1991 года по МПК C07D237/32 

00

00. со

Изобретение относится к усопе.р- шенствованному способу получения А- (3-нитро-Д-аминофеиил) -1 (211)фтала- зинона формулы I коУорый является промежуточным продуктом для синтеза аитигельнннтного препарата фталбендазола. Метилооый эфир 5(6) (2Н-фталазинонил-А -1 1- -бензймидазол1 л-2-карбоновой кислоты Цель изобретения 7 упрощение технологии процесса, увеличение выхода целевого продукта за счет тогр,что 3- 1итро-А-хлорбензофенон-2-карбоно- вую КИСЛОТ54, подвергают взаимодейст- н ию с аммиаком в этилснгликолё при 120 С и полученную реакциомнун массу обрабатывают гидразингидрлтом при 70-80 С.

Пример 1. Получёшю /1- 3-нит- ро-А-ами офенил)-(2Н)-фталазиг«о11а. В раствор 30 г (0,1 моль) 2-(3- -нитро- 4-хлорбензоил)-бе11зойн«)й кислоты в 150 мл этиленгликоля при 120 С при энергичном перемешивании пропускают ток аммиака до исчезновения исходной кислоты (контроль за ходом реак1ши ведут по ТСХ в системе изопропанол: HjO 8:1:1) 8ч. Реакционная масса постепенно окрашивается в желтый цвет, после исчезновения исходного вещества реакционную массу охлаждают до , прибавляют 15 мл (0,3 моль) гидра- зингидрата и перемешивают при этой темйературе 1 ч. Выпадает обильный желтый осадок. После охлаждения реакционную массу вьшияают п 700 мл

noju-r. Осадок отфильтровывают, .про- мыпают водой, затем изопропанолом. Иыход 24 г (85%). Кристаллы желто- , оранжевого цвета; т.пл. .

llaiuiRMo, %: С 59,95; II А,00; N 19,57.

С,, И,, N,03.

Вычислено, %: С 59,57; Н 3,57; 10 N 19,85.

Данные тех (силуфол, хлф:сп 15:2); Rf«0,85. .

Таким образом предлагаемый способ позпоппет получить промежуточный 5 гфодукт препарата фтадбендаэоля А-(3-нитро-А- аминофенил)-1 (2Н)- -фтплязинон в одну стадию, исходя из З-нитро-А-хлорбензофенон-2-карбо-:- иопой кислоты.Кроме того, выход це- 20 левого продукта составляет 85%, что почти на 30% превьшшет суммарный выход, описанный в прототипе. Ф о р м у л а изобретения

Способ получения А-(3-нитро-А-ами- 25 нофенил)-1 (211)фталазинона формулы

30

35

40

45

на основе 3-питро-А-хлорбензофенон- -2-карГюновой кислоты с использованием газообразного аммиака в органическом растворителе и гидразингидра- та при нагревании, отличаю- щ и и с. я тем,что,с целью упрощения технологии п увеличения выхода целе- пого продукта, 3-нитро-А-хлорбензофе- иои-2-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с газообразным аммиаком в среде этиленгликоля при 120°С и полученную реакционную массу обрабатывают гмдразингидратом при 70- 80 С.

на основе 3-питро-А-хлорбензофенон- -2-карГюновой кислоты с использованием газообразного аммиака в органическом растворителе и гидразингидра- та при нагревании, отличаю- щ и и с. я тем,что,с целью упрощения технологии п увеличения выхода целе- пого продукта, 3-нитро-А-хлорбензофе- иои-2-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с газообразным аммиаком в среде этиленгликоля при 120°С и полученную реакционную массу обрабатывают гмдразингидратом при 70- 80 С.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1к луче11ию 4-(З-нитро-4-аминофе- иил-1 (210фталазинона (НАФ), который, ппляр.тсл промежуточным продуктом для синтеза антигельминтного препарата фталбендазола.С целью упрощения технологии и увеличения выхода ПАФ 3-иитро-4-хлорбензо({)енон-2-кар- Ооновую кислоту подвергают взаимодействию с газообразным аммиаком .п среде этиленгликоля при- . Полученную реакционную массу обрабатывают гидразингудратом при 70-80°С. Выход НАФ 85%. Способ позволяет получить НАФ в одну стадию.