1
(21 ) 4492314/31-04 .
(22) 05.08.88
(46) 30.06.90. Бюл. № 24
(71)Томский политехнический институт им. С.М.Кирова
(72)А.А.Бакибаев, Л.Г.Тигнибидина и В.Д.Филимонов
(53)547.856.1.07 (088.8)
(56)Патент Японии №29145,
кл. С 07 d, опублик. 24.08.71.
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ХЛОР-4-ЛЕНИП- ХИНАЗОЛИНА
(57)Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности полу -- ij
чения 6-хлор-4-фенилхиназолина,ока- зывающего влияние на центральную нервную систему. Цель изобретения - сокращение времени процесса. Последний ведут реакцией 2-амино-5-хлор- бензофенона с мочевиной в присутствии НС(о)ОН при их молярном соотношении, 0,01:0,05-0,1:0,5-1 и 120°С (1ч) с последующим повыпением температуры до 185°С и нагреванием при ней 4 ч. Эти условия увеличивают выход целевого продукта с 22 до 87% при сокращении времени процесса с 7 дней до 4ч. 2 табл.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения метахлорбензофенона | 1990 |
|
SU1836322A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАХЛОРБЕНЗГИДРИЛФОРМАМИДА | 1992 |
|
RU2050349C1 |
| Способ получения 3 @ -амино-4 @ -хлорбензофенон-2-карбоновой кислоты | 1990 |
|
SU1768584A1 |
| Способ получения окисей хиназолинона | 1978 |
|
SU797575A3 |
| Способ получения производных бензодиазепина | 1969 |
|
SU496733A3 |
| Способ получения производных бензофенона или их солей | 1974 |
|
SU521839A3 |
| Способ получения замещенных производных 3-нитробензофенона | 1974 |
|
SU673175A3 |
| Способ получения 2-( -монозамещенных амино)-фенилкетоновых производных | 1971 |
|
SU517242A3 |
| Способ получения 4-(3-нитро-4-аминофенил)-1(2Н)фталазинона | 1986 |
|
SU1378303A1 |
| Способ получения N-(4-хлорбензил)пиридин-2-амина | 2019 |
|
RU2697705C1 |
Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 6-хлор-4-фенилхиназолина, оказывающего влияние на центральную нервную систему. Цель изобретения - сокращение времени процесса. Последний ведут реакцией 2-амино-5-хлорбензофенона с мочевиной в присутствии HC(O)OH при их молярном соотношении 0,01 : 0,05 - 0,1 : 0,5 - 1 и 120°С (1ч) с последующим повышением температуры до 185°С и нагреванием при ней 4 ч. Эти условия увеличивают выход целевого продукта с 22 до 87% при сокращении времени процесса с 7 дней до 4ч. 2 табл.
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 6-хлор- 4-фенилхиназолина, оказывающего влияние на центральную нервную систему.
Цель изобретения - сокращение времени проведения процесса - достигается циклизацией 2-амино-5-хлорбензо- фенона с мочевиной в присз тствии муравьиной кислоты при 120°С в течение 1 ч с последующим нагреванием при 180°С в течение 4 ч при молярном соотношении 2-амино-5-хлорбензофе- нон:мочевина:муравьиная кислота,равном 0,01:0,05-0,1:0,6-1,0.
Изобретение иллюстрируется примером и табл. 1 и 2
Пример. В одногорлую колбу, снабженную комбинацией прямого и обратного холодильников, помещают 2,32 г (0,01 моль) 2-амино-5-хлор- бензофенона, 3,60 г (0,06 моль) мочевины и 30 мл (99,8%) муравьиной
кислоты, нагревают до 20°С (в бане) и выдерживают 1 ч. В течение следующего часа поднимают температуру до 185°С (в бане) и выдерживают 4 ч,По окончании реакции (контролируют методом ТСХ-анализа в системе бензол:эта- по исчезновению пятна амино- кетона) горячую смесь вливают при перемешивании в 150 мл воды и охлаждают проточной водой. Через 2 ч образовавшийся слегка желтоватый осадок отфильтровывают, промывают 100 мл тёплой воды, перекристаллизовывают из изопропилового спирта и получают 2,1 г 6-хлор-4-фенилхиназолина (87% в расчете на 2-амино-5-хлорбензофе- нон), т.пл. 138-139°С..
lO
СП j
Јь 35 О 1ЧЭ
ИК-спектр: 1620 (ON). ЯМР Н (CDC13, б,м.д.): 9.3с (1Н,СН), 7,48-8-10 м (8Н, ароматические). ЯМР fSC (CHC13, б.м.д.): 153,23 (ON),150,08-129,24 (ароматические), 126,17 (СН). Масс-спектр t М 241, М - С1 206, ((М+ - Cl) - HCN) 177,100.
Найдено,%: С 70,21} Н 3,89;- N 11,41,
.
Вычислено,%: С 69,86; Н 3,78; N 11,64.
Таким образом, данный способ получения 6-хлор-4-фенилхиназолина поз воляет сократить время процесса по сравнению с известным способом получения 6-хлор-4-фенилхиназолина,который основан на циклизации 2-дихпор- ацетамидо-5-хлорбензофенона со спир- товым раствором аммиака в течение 7 дней при 20°С.
Влияние температурного режима на выход 6-хлор-4-фенилхиназ олина
0,06
0,06 0,06
0,6
0,6 0,6
0,01
0,06
0,6
1Г
Образуется 6-хлор-4-фенилхиназолин-2-он
Формула изобретения
Способ получения 6-хлор-4-Ленил- хиназолина циклизацией производного 2-амино-5-хлорбензоЛенона с аминосо- держадим реагентом, отличающийся тем, что, с целью сокращения времени процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве производного 2-амино-5-хлорбенэоЛе- нона используют 2-амино-5-хлорбензо- фенон, в качестве аминосодержащего реагента используют мочевину,реакцию проводят в присутствии муравьиной кислоты при 120°С в течение 1 ч с последующим нагреванием при 185°С в течение 4 ч при молярном соотношении 2-амино-5 хлорбензофенон:мочевина: муравьиная кислота, равном 0,01 : : 0,05-0,10:0,5-1,0.
Т1 а б л и ц а 1
Идет побочный процесс
Не идет
30-44+непрореаг.
до
84 87
51+побочный продукт
Пек+побочный продукт
515746026
Таблица2 Влияние молярных соотношений реагентов на выход
