Способ получения 2-тиорибофлавина Советский патент 1961 года по МПК A61K31/525 C07D487/04 

Н,С

НяС

ИзС

НзС

,NH

IbC.

4:o

СН. (cHOHJ.CHjOH

N N.

№ 137922- 2 -

В отличие от рибофлавина 2-тиорибофлавин практически не растворим в воде, при испытании на крысах нетоксичен в очень больших дозах.

Пример. Смесь из 140 мл бутилацетата, 16 г 3,4-диметилфенил-6фенилазо-М-Е)-рибитиламина, 10 г 2-тиобарбитуровой кислоты и 3,6 мм. ледяной уксусной кислоты кипятят с обратным холодильником в течение 3 час. Горячую реакционную массу фильтруют через нагретую воронку. Осадок промывают 50 мл этилового спирта и 100 жл кипяш,ей дистиллированной воды. Получают 11,83 г технического тиорибофлавина.

Полученный тиорибофлавин растворяют в 36 мл концентрированной аоляной кислоты, нерастворившуюся часть промывают на фильтре 25 м г разбавленной (2:1) соляной кислотой. Фильтрат выливают в 620 мл кипящей дистиллированной воды и перемешивают в течение 1 час. После охлаждения отделяют осадок 2-тиорибофлавина в количестве 8,9 г (60,4%).

Тиорибофлавин представляет собой кристаллическое вещество бордово-фиолетового цвета, кристаллизуется в виде мелких игл с т. пл. 378°.

Предмет изобретения

Способ получения 2-тиорибофлавина, отличающийся тем, что, с целью получения нового биологически активного аналога рибофлавина (витамина EZ), 3,4-диметилфенил-6-фенилазо-К-0-рибитиламин конденсируют с 2-тиобарбитуровой кислотой в среде органического растворителя при каталитическом участии уксусной кислоты.