Способ получения 2-(2,4-динитрофенилтио)бензтиазола Советский патент 1988 года по МПК C07D277/74 

со со vl

N4;:

4

СО

Изобретение относится л органичес кфй химии, конкретно к усовершенствованному способу получения 2-(294-ди- нйтрофенилтио)бензтиаэолаэ который является ускорителем вулканизации каучуковых смесей и может найти применение в химической промьгашенности.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, улучше нйе его качества и повышение безопасности процесса.

Поставленная цель достигается тем 4jro соль 2-меркаптобензтиазола под в ргают взаимодействию с 2,4-динитро хлорбензолом в водной среде.

Пример 1. Получение 2-(2,4- дИнитрофенилтио) бензтиазола.

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 см , снабженную мешал- к|эй, термометром и обратным холодильником, загружают 18,92 г (0,1 моль) 15%-ного водного раствора натриевой соли 2-меркаптобензтиазола, нагревают до 70°С и постепенно добавляют 20,25 г (0,1 моль) 2,4-динитрохлор- б ензола. Полученную смесь перемеши- при 100°С в течение 30 мин, ох- л1аждают до 20°С и фильтруют. Осадок п|ромывают водой до отсутствия ионов xinopa и сушат. Получают 32,7 г (98%) 21- (2,4 динитрофенилтио)бензтиазрла, т. пл. 158,6-160,8°С.

П р и м е р 2. Пол чение 2-(2,4- ф1нитрофенилтио)бензтиазола. ; В установку (пример 1) загружают ,0 г (0,1 моль). едкого нат ria и 100 мл воды, после растворения Загружают 16s72 г (0,1 моль) 2-мер- 1|аптобензтиазола. Массу размешивают До полного растворения осадка при /5°С, В полученный раствор постепен- KJO вносят 20,25 г (0,1 моль) 2,4-ди 1 итрохлорбензола и полгученнуш смесь йеремешивают 30 мин при 85 С, Полу- ч|ают 32,9 г (98,7%) продукта, т.пл. i;58,8-160,8 С.

ПримерЗ Получение 2-(2,4- Динитрофенилтио)бензтиазола,

В установку (пример 1) загружают 15,9 г (0,15 моль) 99,,5%-ного углекислого натрия и 100 I tn воды, после

его растворения вносят 16,72 г (0,1 моль) 2-меркаптобензтиазола и при т. добавляют 20,25 г (0,1 моль) 2,4-динитрохлорбензола. Суспензию перемешивают 30 мин при 80°С. Получают 33,2 г (99,6%) продукта, т. пл, 157,2-158,6°С.

Приме р4. Получение 2-(2,4- динитрофенилтио)бензтиазола,

В установку (пример 1) загружают 5,1 г (0,3 моль) 25%-ного водного раствора аммиака, 80 мл воды и 16,72 г (0,1 моль) 92,6%-ного 2-меркаптобензтиазола. Массу размешивают до полного растворения осадка при . В полученный раствор постепенно добавляют 20,25 г (0,1 моль) 2,4- динитрохлорбензола и смесь перемешивают при этой температуре в течение 60 мин. Получают 32,6 г (97,8%) продукта, т.пл, 157-,0-158,6 С.

Пример5. Получение 2-(2,4- динитрофенилтио)бензтиазола.

В установку (пример 1) загружают lOjl г (0,1 моль) ч86%-ного триэтил- амина, 90мл водыи 16,72 г (0,1 моль) 2-меркаптобензтиазола. Смесь рамеши- вают до полного растворения осадка при 60 С, К полученному раствору постепенно добавляют 20,25 г (0,1 моль) 2,4-динитрохлорбензола, Смесь размешивают 30 мин при . Получают 32,8 г (98,4%) продукта, т, пл., 157,0-159,.

Проведение процесса в водной среде позволяет получить целевой продукт с более высоким выходом, лучшего качества и повысить безопасност процесса за счет исключения использования органического растворителя,

Формула изобретения

Способ получения 2-(2,4-динитро- фенилтио)бензтиазола взаимодействием соли 2-меркаптобензтиазола с 2,4-ди- нитрохлорбензолем в среде растворителя при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, улучшения его качества и повышения безопасности процесса, в качестве растворителя используют воду.