Известен способ получения алкокси-З-арилгфопинов-2, и частности
З-феннлпропипов-2, содержащих в положении I две и три алкокси-группы, конденсацией арилацетиленов с алифатическими ортоэфирами RC
(ОК)з и тетраалкилкарбонатамн С (OR)4 над хлористым цинком при
температуре
Предлагается способ получения эфиров замещенных пропаргиловых спиртов конденсацией ацетиленового соединения с ацеталем ароматического альдегида при температуре 135-200° в присутствии каталитических количеств безводного хлористого цинка.
Реакция в общем виде может быть представлена следующим уравнением:
/OC HSitI
R-CH..-R-CH-C C-R QHsOH.
Течение реакции легко контролируется по количеству выделяющегося спирта. Реакцию можно проводить как в растворе полярного высококипящего растворителя, так и без него. Новым в предложении является введение в конденсацию в качестве исходных алкоксисоедннеипй ацеталей ароматических альдегидов, что дает возможность расщирить сырьевую базу для получения алкокси-З-арилпропинов-2.
Способ прост по аппаратурному . оформлению и проведению реакции...
Пример. В колбу Фаворского помещают 12,2 г фенилацетилена, 18 г диэтилацеталя бензольдегида и 1 с плавленого хлористого цинка.
ОС,Н5
№ 140425-- 2 Смесь нагревают до температуры 150-180°. За 1 час отгоняют 5,1 MI этилового спирта. Реакционную массу охлаждают, промывают в 5%-ном растворе соды и после сушки поташом разгоняют в вакууме. Получают 13,5 г (57%) 1-этокси-1,3-дифенилпропина-2 с т. кип. 162-163° при
2 мм рт. ст. По 1,5792, df 1,040.
Предмет изобретения
Способ получения алкокси-З-арилпропинов-2 конденсацией арилацетнленов с алкоксисоединениями в присутствии хлористого цинка при температуре 135-200°, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве алкокснсоедннений берут алкилацетали ароматических альдегидов.
Авторы
Даты
1961-01-01—Публикация
1960-12-23—Подача