Способ получения 1-(3-аминопропил)-пирролидина Советский патент 1988 года по МПК C07D207/14 

4:

to

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-(3-аминопропш1)-пирро- лидина (АП) - промежуточного продукта для синтеза лекарственного препарата. Цель - повьшение выхода АП,.упрощение процесса и улучшение условий труда..Для этого каталитическое восстановление 1 - (2-пропионитрШ1) -пи|г- ролидина проводят электрохимическим путем на электроде (из стеклоуглерода, покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 г/дм поверхности като-i . да) при концентрации в растворе ис- хрднрго вещества 3-9% иНС1 10-15%, 10- 15° С иллотности тока 2-3 А/дм . В данном способе процесс протекает при нормальном давлении без пирофорного катализатора, что позволяет получить целевой продукт без примесей вторичных и третичных аминов с выходом до 90% против 64% в известном способе. 3 табл. W

СО

оо

Изобретение относится к способу получения 1-(3-аминопропил)-пирроли- дйна (Aim) - промежуточного продук- т4 в синтезе лекарственного препарата антиспазматического действия.

Цель изобретения - повьшение выхода целевого продукта, упрощение пр|оцесса и улучшение условий труда з4 счет каталитического восстановления 1-(2 пропионитрил)-пирролидина электрохимическим способом на элек- из стекло углерода, покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 г/д поверхности катода, в 3-9%-ном растворе исходного вещества, 10-15%-ном растворе сол яной кислоты, при 10- и плотности тока 2-3 А/дм,

Пример 1. В катодное прост- р 1нство электрохимической ячейки заливают католит, содержащий 9 мас.% исходного нитрила и Ю мас.% концентрированной соляной кислоты с ра- створенным, в ней.хлористым паллади- . ем (из расчета 0,005 г Pd/дм поверхности электрода), Общий вес ка- толита составляет 40 г. Затем в ячейку помещают электрод. Восстановление

ведут при , плотности тока 2 А/дм в течение 10 ч (теоретическое количество электричества). Получают 2,92 г конечного продукта в виде амина, что составляет 78%.

Пример 2. В катодное пространство электрохимической ячейки заливают католит, содержащий 3 мас.% исходного нитрила, 10 мас.% концентрированной соляной кислоты с растворенным в ней хлористым палладием (из расчета 0,007 г Pd/дм поверхности электрода). Общий вес ка:толита составляет 40 г. Затем в ячейку помеща- ют электрод. Восстановление ведут при , плотности тока 2 А/дм в течение-,3 ч 20 мин (теоретическое ко ;(шчество электричества) . Получают 1,05 г конечного продукта в виде амина, что составляет 84%.

0

5

0

5

0

0

Условия проведения электролиза и выходы полученного 1-(3-аминопро пил)- пирролидина приведены в табл.1.

Физико-химические свойства получен- ного.двещества приведены в табл.2.

Состав 1-ХЗ-аминопропил)-пирролидина приведен в табл. 3.

Из анализа табл.1 следует, что выходы АПП, превьшающие полученные, в известном способе (64%), могут быть обеспечены при проведении электрохимического восстановления в области концентраций исходного вещества 3- 9%,кислоты 10-15%, палладия 0,005- 0,007 г/дм поверхности катода при 10-15°С и плотности тока 2-3 А/дм.

Исследования физико-химических свойств, а также результаты элементного анализа, полученного по известному способу получения 1г(3-аминопро- пил)-пирролидина, подтверждают его идентичность химически синтезируемому веществу (табл.2, 3).

В отличие от известного в предлагаемом способе процесс протекает при нормальном давлении в отсутствии пирофорного катализатора и позволяет Получать продукт, незагрязненный вто- ричны.ми и третичными аминами. Следовательно, предложенный способ позвогг ляет получать высокие выходы конечного продукта при улучщении условий труда и упрощении процесса. Формула и.зобретения

Способ получения 1-(3-аминопропш1- пирролидина)методом каталитического восстановления 1-(2-пропионитрил)-пир- роли,цина, отличающийся тем, что, с целью повьшхения выхода целевого продукта, упрощения процесса и улучшения условий труда, каталитическое восстановление 1-(2-про- пионитрил)-пирролидина проводят электрохимически на электроде из стекло- углерода, покрытом палладием иэ расчета 0,005-0,007 г/дм поверхности катода, в 3-9%-ном растворе исходно- го вещества, 10-15%-ном растворе соляной кислоты при 10-15 С и плотности тока 2-3 А/дм ..

1- (3-Аминопропил)-пирро- лидин, химически синтезируемый

1-(3-Аминопропил)-пирро- лидин, полученный электрохимически

U217384

Таблица 1

1,4695-1,4720

1,4718

14217386

Таблица 3

62,625

21,875

65,90 12,40 21,70